代表文征明书法艺术最高成就的是他的小楷，其次是他的行书。文征明的小楷以晋唐小楷为基础，具体地讲，师法锺繇《宣示表》、王羲之《黄庭经》和欧阳询《九成宫》等，并能变革元人软弱秀媚的习气，力求古朴苍劲，以传达魏晋小楷端庄流利、刚健婀娜的气韵。单从这一点看，已难能可贵。因为自唐以后，小楷形成两种不同的写法，一是遵循锺、卫之法，笔画求其疏朗；一是沿用唐人之法，以大字缩小的方法写小楷。文征明立足于晋唐之间，以一种新的认识，把小楷艺术推向了又一个高峰。其特点为：格调高雅，法度严谨，工整精致，往往以以欹反正的空间效果，把整体之间的每一字通过揖让、向背、甚至夸张的手法使飘逸灵劲和工整细致有机地结合在一起，创造出独特的文氏家法。这正如丰道之所说：“（文征明）小楷招本锺、卫，金声玉洒。”他说：“古无真正楷书，即锺、卫所传《荐季直表》、《乐毅论》，皆带行笔，自唐《九成宫》、《多宝塔》等碑，始字画谨严，而偏肥偏瘦之病，犹然不免。至国朝文征仲先生始极意结构，疏密匀称，位置适宜。八面观音，色相俱足。于书苑中亦盖代之一人也。”这件小楷字迹清秀、婀娜多姿，是文徵明传世之作中的精品。
作为大才子的文征明，他诗宗白居易、苏轼，文受业于吴宽，学书于李应祯，学画于沈周。在诗文上，与祝允明、唐寅、徐真卿并称“吴中四才子”。在画史上与沈周、唐寅、仇英合称“吴门四家”。
文微明的书法沉实劲健，无论是行草，还是小楷，都无轻滑处。他的书法不激不厉，沉劲入骨，至垂 暮之年，其笔力弥坚，亦无丝毫衰弱气象。
文征明的成就，一方面是缘于他用功精勤，一方面是他的思想谨守儒家之中 庸之道，不激不厉，正道而行之。他笔力坚实，既是深厚功力之体现，亦是思想认真坚定之反映。
公元1559年，90岁的文徵明作诗迎了新年。又过不久，在为朋友写完墓碑铭之后，把笔搁在一旁，这位文艺巨匠，安静地结束了璀璨的一生。
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