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Lawesson试剂能够将羰基转化为硫羰基,具有相当好的官能团兼容性,能够转化醛、酮、酯和酰胺。
反应机理包括一步解离与分步的环加成,借助于磷对氧原子的亲和力,实现羰基到硫羰基的转变。事实上,该反应对于酰胺的兼容性就来自于磷-氧的高键能与极快的逆-[2+2]过程。
Lawesson试剂在合成中的应用很有实际价值,例如在下面的例子中,反应的产率能够稳定在95%以上,对于一个普适的方法来说已经是非常高的产率了。
硫代羰基和胺的缩合是相当经典的,这也是构建噻唑环的重要方法——事实上,如果需要有噻唑环的产物,建议直接使用含有噻唑的底物或者利用Lawesson试剂进行转化。
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