羰基转化为烯的常见方法

    最常见的羰基转化为双键的方法是Aldol缩合及其衍生方法，在现代合成方法的发展过程中，该方法广泛应用于构建含有双键的碳骨架。目前已经发展出很多种羰基转化为烯的方法。

    一个典型的例子是Wittig反应及其衍生方法，利用磷和氧原子的高度亲和性，将卤化物/重氮片段和羰基化合物连接起来。该反应的缺点显而易见，由于磷ylide的高反应活性，该方法对于羟基、羧基等官能团兼容性不太好。顺反异构体的控制目前仍然依赖于优化磷ylide的电子性质。Horner-Wadsworth-Emmons反应是对Wittig反应的优化，

    在天然产物全合成中，有时会遇到末端双键，由于其较一般双键更加活泼，一般在反应后期引入。由于不需要考虑立体选择性，Wittig反应就很适合这类转化。
    如果要将羰基化合物转化为碳原子数目相同的烯，可以使用Shapiro Reaction，在强碱性条件下，对甲苯磺酰腙发生裂解并得到烯。对甲苯磺酰腙可以通过对甲苯磺酰肼与酮缩合得到。

    除了Wittig反应可以将羰基转化为C=C外，Tebbe试剂也可以实现这种过程，并且酰胺和酯也可以进行这一反应。Tebbe试剂由双环戊二烯基二氯化钛和三甲基铝反应生成，先得到亚甲基和氯桥连的双核配合物，在吡啶存在下脱去氯化铝，产生钛-亚甲基配合物。反应机制与Wittig反应类似，经过四元环中间体，得到对应的末端烯烃。

    除了使用钛和磷外，Peterson烯基化反应使用硅试剂作为亲核试剂，相比于Wittig反应的优势在于Peterson烯基化生成的硅醇水溶性比Wittig反应产生的三苯氧磷高，给后处理带来了方便。一般而言，该反应在酸性下经过四元环中间体生成E式产物，在碱性下经过开放中间体生成Z式产物。

    Takai反应使用二价铬做还原剂，在碘仿作用下可以使醛转化为E-烯基碘代物。该反应的产物可以作为Suzuki反应的底物，从而串联偶联反应能够实现大共轭体系的构建。

    McMurry反应与双分子还原不同，将两分子羰基化合物偶联为双键，该反应选择性还有待优化，因此目前主要用于相同双分子酮的偶联。除非二者电子或空间有明显差异，否则产物将是混合的烯烃。