Cannizarro反应

康尼查罗反应是一个在教材中反复出现的经典反应，它的通式如下所示：

一般是在50%质量分数以上的浓氢氧化钠或其他强碱条件下，两分子无αH的醛类之间发生歧化反应，得到一分子羧酸盐和一分子醇。有时会用过量甲醛在强碱条件下通过这一反应还原醛为目标醇，但是这一方法多数情况下没有用四氢铝锂等还原剂来的方便。

康尼查罗反应的经典机理如下所示：

反应的核心就是通过一步氢转移完成了歧化，总体而言比较易懂。

实际上除了分子间反应，有时康尼查罗反应也会发生在分子内，比如下面这个例子：

这里由于两对醛基在分子内临近而发生了分子内的康尼查罗反应。

另外上面提到不只可以用氢氧化钠，下面就是一个例子：

总体而言康尼查罗反应中虽有不少奇幻的例子，但大多数还是中规中矩、容易理解的，在合成中应用有时会有奇效。