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Benzoin缩合
ChemAurum
>《科技》
2021.03.18
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在众多有机反应中,苯偶姻缩合恐怕是我们最早见到的极性反转反应之一。这一反应中巧妙地将亲电的醛基碳转化为亲核位点,从而实现两同极性化合物的缩合,如下:
这一反应中催化剂发挥着重要的作用,通过亲核进攻醛基,将醛基氢转化为α位活性氢,随后质子转移,产生醛基碳上负电荷从而进攻另一分子醛,如下:
注意这里的醛类通常无α氢,否则由于缩合竞争降低产率。
除了剧毒的氰化物,噻唑类和NHC类催化剂也得到了良好的发展,使反应实现绿色工业化的应用成为可能,反应机理如下:
最后让我们看几个例子:
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