教你书写有机反应机理（1）

    无论是科研还是学习有机化学，机理的书写都是非常重要的技能，我们先来给出一个例子，再来详细说说如何书写有机反应机理。难度并不大，有兴趣的读者不妨一试。（TMSOTf，三氟甲磺酸三甲基硅酯）

 

    可以看到反应产生了高度对称的金刚烷骨架，这几乎是十碳阳离子重排中最常见的骨架之一。和底物比较，发现多出了两个苯基，这意味着溶剂参与了反应。

    再来看反应条件，二氯甲烷体系，回流条件，意味着反应温度不会超过50摄氏度，从而反应基本不可能是自由基反应。这些线索都指向一个反应：Friedel —Crafts反应，这意味着反应中出现了两个碳正离子的中间体。

    从底物结构不太容易看出官能团的关系，但是空间关系画出来之后就很明显了——双键和羰基在空间上具有很小的间隔：

    从而反应的第一步就是羰基和三甲基硅基的结合，形成一个三级碳正离子和羰基阳离子的共振式，双键亲核进攻羰基阳离子，同样得到三级碳正离子，接着发生F-C烷基化反应，此时金刚烷骨架已经形成，再结合一个TMS，使OTMS离去，进行第二步F-C反应，得到产物。

    从上面的例子我们得出一个重要的机理书写方法，即：先比较反应过程中的变化，再推测可能进行的反应，进而写出机理。在下一章我们将讨论如果骨架发生重排应该如何解决。