打开APP
未登录
开通VIP,畅享免费电子书等14项超值服
开通VIP
首页
好书
留言交流
下载APP
联系客服
教你书写有机反应机理(1)
ChemAurum
>《科技》
2021.03.18
关注
无论是科研还是学习有机化学,机理的书写都是非常重要的技能,我们先来给出一个例子,再来详细说说如何书写有机反应机理。难度并不大,有兴趣的读者不妨一试。(TMSOTf,三氟甲磺酸三甲基硅酯)
可以看到反应产生了高度对称的金刚烷骨架,这几乎是十碳阳离子重排中最常见的骨架之一。和底物比较,发现多出了两个苯基,这意味着溶剂参与了反应。
再来看反应条件,二氯甲烷体系,回流条件,意味着反应温度不会超过50摄氏度,从而反应基本不可能是自由基反应。这些线索都指向一个反应:
Friedel —Crafts反应,这意味着反应中出现了两个碳正离子的中间体。
从底物结构不太容易看出官能团的关系,但是空间关系画出来之后就很明显了——双键和羰基在空间上具有很小的间隔:
从而反应的第一步就是羰基和三甲基硅基的结合,形成一个三级碳正离子和羰基阳离子的共振式,双键亲核进攻羰基阳离子,同样得到三级碳正离子,接着发生F-C烷基化反应,此时金刚烷骨架已经形成,再结合一个TMS,使OTMS离去,进行第二步F-C反应,得到产物。
从上面的例子我们得出一个重要的机理书写方法,即:先比较反应过程中的变化,再推测可能进行的反应,进而写出机理。在下一章我们将讨论如果骨架发生重排应该如何解决。
本站仅提供存储服务,所有内容均由用户发布,如发现有害或侵权内容,请
点击举报
。
打开APP,阅读全文并永久保存
查看更多类似文章
猜你喜欢
类似文章
碳正离子的反应性—有机反应机理系列38
Ritter课题组:α-噻蒽阳离子取代的羰基物种:一种羰基α位碳正离子等价物
2023.1.5 “后进生”补课特辑(五)
Barbier反应
每天学个机理---合成五元杂环
Johnson–Corey–Chaykovsky反应(约翰逊–科里–柴可夫斯基)反应——双键加成得到三元环化合物的反应机理,案例
更多类似文章 >>
生活服务
热点新闻
留言交流
回顶部
联系我们
分享
收藏
点击这里,查看已保存的文章
导长图
关注
一键复制
下载文章
绑定账号成功
后续可登录账号畅享VIP特权!
如果VIP功能使用有故障,
可点击这里联系客服!
联系客服
微信登录中...
请勿关闭此页面
先别划走!
送你5元优惠券,购买VIP限时立减!
5
元
优惠券
优惠券还有
10:00
过期
马上使用
×