20世纪二三十年代，中国处于政治混乱时期，那时清朝虽然灭亡了，但是依然吸食鸦片的大有人在。
鸦片生意在明面上被禁止，不过很多人为了钱财，背地里依旧偷偷贩卖鸦片，杜月笙便是其中之一。
幼年时期杜月笙的生活并不好过，他虽然出生在上海浦东，但是上个世纪的上海浦东只是一个小渔村，非常贫穷、落后。
而杜月笙的母亲、父亲先后去世，留下他一个人，幼小、无依无靠的杜月笙只好寄居在舅舅家中。
杜月笙舅舅家中的经济条件同样很差，舅母并不乐意养他，只有外婆关心他。为了不给年老的外婆添麻烦，也为了摆脱寄人篱下的生活，杜月笙孤身前往上海滩讨生活。
杜月笙通过鸦片生意积累了雄厚的资金，他不仅与当时的一些军阀保持着友好的关系，而且还在法租界建立了一定的势力。
然而就是这样一位雄霸一方的黑帮大佬，在他的一生中有两个愿望始终无法实现。
清朝光绪十五年七月，一场大规模的疫情席卷了上海，很多人因为疫情而死亡。当时杜月笙的母亲一个人抱着怀中的儿子在高桥生活，而杜月笙的父亲为了赚钱在离家较远的杨树浦经营米铺。
杜月笙的母亲虽然没有被感染，但是他们母子两个没有收入，家里的食物很快就吃完了。不得已之下，杜月笙的母亲只好冒险出门投靠丈夫，可是杜月笙的父亲——杜文卿开的米铺同样入不敷出。
妻儿的安全到来让杜文卿一方面感到安心，一方面又压力倍增，他想尽办法赚钱养家。
杜月笙的母亲知道后便想进厂做工，分担一下丈夫的压力，恰逢纱厂正在招聘女工，这更坚定了她的决心。
而杜文卿却觉得如果他让妻子去做工，这便是在打他的脸，说明他没有能力养妻子和儿子。所以在杜月笙母亲刚提出这个建议的时候，杜文卿并不答应，不过在后来的几天中，家里的经济状况实在难以维持下去，杜文卿不得不同意让妻子去做女工。
然而杜月笙的母亲当时已经怀有身孕，她的身体状况并不足以支撑她在纱厂做高强度的工作，可是在现实的逼迫下，杜月笙的母亲还是进了纱厂，他们谁也没有想到杜家的艰难时刻其实刚刚开始。
光绪十六年，幼小的杜月笙刚满三岁，他的妈妈为他生了一个妹妹，但是长期劳累、没有得到修养的杜月笙的母亲在生产之后非常虚弱，最终去世。
杜文卿在妻子去世之后伤心欲绝，年幼的杜月笙不知道母亲怎么了，只知道他后来再也没有见过妈妈。在亲友的帮助下，杜文卿将亡妻的尸身送回了家乡，并用仅剩的积蓄为其买了一口白木的棺材。
后来杜文卿一个人带着杜月笙和小女儿生活，没有了女主人的帮助，家里的事情变得一团糟。杜文卿经人介绍后娶了一个继室，继室为人善良，帮助杜文卿照顾儿子和女儿。即使是这样，杜文卿还是无法供养所有人，在万分纠结之下，他将小女儿送了人。
可惜好景不长，杜文卿在某个冬夜得了重病，不久之后便撒手人寰，而后杜月笙与继母将其棺木厝在了亡妻坟边。令人意想不到的是，多年之后，杜文卿与原配妻子的坟墓中间长出了一棵黄杨树，这棵黄杨树枝繁叶茂，长年为夫妻二人的葬身之处遮风挡雨。
二十多年后，成为风云人物的杜月笙回到家乡，他想为父母找一个风水宝地将其入土安葬。但是风水师说他父母葬身之处是杜家飞黄腾达的根源，若是随意移动，杜家恐怕会有不测。
出生入死多年的杜月笙并不相信这些迷信说法，他只希望父母可以入土为安。可是杜家的其他长者却非常信任风水师的说法，他们执意不让杜月笙移动杜文卿夫妻二人的棺木。
杜月笙不想与族人为敌，最后只能不了了之，这成了他一生最大的遗憾。杜月笙另一个愿望便是找到幼时被父亲送人的妹妹，但是当时的他尚且年幼，没有多少记忆，从别人口中得到的消息也非常有限，他只知道收养妹妹的那个人姓黄，是宁波的商人。
根据这些信息，杜月笙寻找多年，期间还有居心叵测的人冒充他的妹妹，直到1951年杜月笙去世，他的妹妹也没有找到。
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