芳香乙酮衍生物在有机合成化学中是一类非常重要的有机合成砌块,可氧化为酮酸,酮醛,羧酸,甲基可卤代成卤代酮进行一系列衍生化反应,可与DMFDMA反应进行一系列的杂环合成等等。用途可以说是数不胜数。在合成实验室最常用的当属有机Sn试剂1与卤代(类卤素)芳烃的偶联-水解反应(傅克反应也比较常用)。然而,我们知道,这个有机Sn、试剂还是有一定毒性的,2014年,来自加州大学合成大牛Garg开发出合成芳香乙酮好方法,使用乙酰基三甲基硅烷作为乙酰基的等价体与各种卤素/类卤素进行钯催化的偶联反应制备芳香乙酮衍生物(Org. Lett. 2014, 16, 3, 824–827),并在最近(2021年)在著名期刊Organic Synthese(Org. Synth. 2021, 98, 68-83)发文详细介绍了实验细节研究。
使用最常见的催化剂:Pd(PPh3)4作为催化剂,DCE作为溶剂,在氟化铯的作用下,可实现众多卤代(类卤带)芳烃的偶联反应,底物普适性非常广,官能团兼容性也很好,产率最高可达到97%。最让人欣喜的是乙酰基三甲基硅烷3是可以买到的,而且不是很贵。
该反应的实际应用,在下面的活性产物的修饰中体现的淋漓尽致。
大家在以后的实验中想构建乙酰基,不妨尝试一下这个反应,简洁高效,关键试剂安全性要好很多。
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