有机化学试题模版
姓名__________班别 学号 得分
一、命名（5小题，共10分，如有Z，E-或R，S-构型则要标明）。
二、写结构式（10小题，共10分，注意标明Z，E-或R，S-构型）
1、 (顺式)-1,3-二甲基环丁烷 2、 阿司匹林
3、（E）-2-溴-2-丁烯 4、丙二酸二乙酯
5、N-甲基-N-乙基苯胺 6、 2-呋喃甲醛
7、甘油 8、烯丙基溴
9、 3,5-二硝基苯磺酸 10、 乙二胺
11、 (顺式)-1,3-二甲基环丁烷 12、 1,4-萘醌
13、 邻甲基苯甲醇 14、 2-丁烯醛
15、 2,4,6-三硝基苯酚 16、 异丙基苯
17、 （E）-2-溴-2-丁烯 18、 螺[2.4]庚烷
19、 樟脑 20、 3-吡啶甲酸
21、 3-甲基吲哚 22、 2-呋喃甲醛
23、 偶氮苯 24、 N-甲基-N-乙基苯胺
25、喹啉 26、 2,4,6-三硝基苯
27、安息香酸 28、 β-苯基丙烯酸
29、 4-戊烯-2-酮 30、 β-丁酮酸
31、 1-戊烯-4-炔 32、 2-甲基-1,3-丁二烯
33、 1,1-甲基环丁烷 34、 5-甲基螺[2.4]庚烷
35、 二环[2.2.2]辛烷 36、 叔丁基苯
37、 3-溴丙烯 38、 1-萘磺酸
39、 乙二醇 40、环氧乙烷
41、 3-戊烯-2-醇 42、 N-甲基-N-丙基苯胺
43、 对硝基苯酚 44、 苯甲醚
45、 3-苯基丙烯醛 46、 环己酮
47、 乳酸 48、乙二酸
49、 甲酰氯 50、 乙酸甲酯
51、 乙酰水杨酸 52、 顺-3,4-二甲基-3-庚烯
53、 吡啶 54、 2-甲基噻吩
55、 乙酰苯胺 56、 联苯
57、 D-(+) –果糖 58、 氨基乙酸
59、(2R,3R)-2,3-二氯丁烷(写费歇尔式)
60、异丁基环己烷(写键线式)
61、(2R,3S)-2-羟基-3-氯丁二酸(写锯架式) 62、9,10-蒽醌
63、(2R,3R)-2-溴-3-戊醇(写纽曼交叉式) 64、 (2E,4Z)-2,4-庚二烯
65、1,6,-二甲基螺[3.4]辛烷 66、 二环[3.2.0]-1(5)-庚烯
67、2,2,6,6,-四甲基-4-叔丁基庚烷 68、 3,5-二硝基苯磺酸
69、乙酰乙酸乙酯 70、阿司匹林
三、选择题（单选题，共10分，把字母写在括号内）
1、下列化合物加氢开环最容易的是 （ a ）
a、 环丙烷 b、 环丁烷 c、 环戊烷 d、 环己烷
2、区别烷烃和环丙烷烃的试剂是 （ d ）
a、 氢氧化钠 b、 溴化氢 c、 高锰酸钾 d、 溴水
3、下列化合物中无顺反异构的是 （ a ）
a、 2-甲基-2-丁烯 b、 4-甲基-3-庚烯
c、 2,3-二氯-2-丁烯 d、 1,3-戊二烯
4、能与银氨溶液生成白色沉淀的是 （ b ）
a、 乙酸 b、 丙炔 c、 乙烯 d、 乙醇
5、下列化合物属于间对位定位基的是 （ b ）
a、 甲基 b、 硝基 c、 甲氧基 d、 羟基
6、下列化合物中，不能形成同种分子间氢键的是 （ a ）
a、 甲醚 b、 乙醇 c、 甲醇 d、 丙醇
7、下列化合物中比苯取代反应活性强的是 （ c ）
a、 苯磺酸 b、 氯苯 c、 苯酚 d、 硝基苯
8、下列那些不是理想溶剂必须的条件 （ d ）
a、 不与被提物起化学反应 b、 对杂质的溶解度非常大
c、 容易挥发 d、 有毒性
9、下列碳正离子最稳定的是 （ c ）
a C6H5C+HCH3 b (C6H5)2C+CH3 c (C6H5)3C+ d CH3C+HCH3
10、下列化合物中，哪个不具有芳香性 （ c ）
11、加热即发生脱酸又发生脱水反应的是 （ d ）
a 草酸 b 丙二酸 c 丁二酸 d 己二酸
12、沸点最低的是 （ c ）
a 丙醇 b 丙酮 c 丙烷 d 丙烯
13、能与硝酸银的醇溶液作用生成沉淀的是 （ c ）
a 溴乙烯 b 对溴乙苯 c 苄溴 d 溴苯
14、与Lucas试剂反应速度最慢的是 ( d )
a 1-丁醇 b 2-甲基-2-丙醇 c 2-丁醇 d 1-戊醇
15、不能发生碘仿反应的是 （ b ）
a 乙醛 b 苯甲醛 c 丙酮 d 乙醇
16、下列哪一个能与水合茚三酮呈现蓝紫色反应 （ c ）
a 葡萄糖 b 水杨酸 c 蛋白质 d 蔗糖
17、下列哪一个能与Tollen试剂反应生成银镜 （ b ）
a 乳糖 b 葡萄糖 c 纤维素 d 淀粉
18、下列化合物属于邻对位定位基的是 （ c ）
a 羰基 b 硝基 c 甲氧基 d 羧基
19、下列化合物中，哪个不具有芳香性 （ d ）
20、下列化合物中，哪个的酸性最强的是 （ d ）
21、下列化合物沸点最高的是 （ ③ ）
① 丙炔 ② 丙酮 ③ 丙醇 ④ 丙烯
22、不能与硝酸银的醇溶液作用生成沉淀的是 （ ① ）
① 氯苯 ② 2-溴丙烷 ③ 苄溴 ④ 烯丙溴
23、比较下列醇钠的碱性最大的是（ ① ）
① 叔丁醇钠 ② 仲丁醇钠 ③ 异丁醇钠 ④ 正丁醇钠
24、下列哪一个能与金属钠反应最慢的是 （ ④ ）
① 苯酚 ② 甲醇 ③ 乙醇 ④ 正丁醇
25、下列哪一个碳正离子的稳定性最大 （ ① ）
① C6H5C+HCH3 ②. (C6H5)2C+H ③ CH3C+H2 ④. +CH3
26、下列化合物的苯环硝化活性最大的是 （ ① ）
① 甲苯 ② 苯 ③ 溴苯 ④ 硝基苯
27、下列卤烃的亲核取代反应速度最快的是 （ ① ）
① 碘代烷 ② 溴代烷 ③ 氯代烷 ④ 氟代烷
28、下列不属于卤代烷的SN1亲核取代反应特点的是 （ ④ ）
① 反应分步进行 ②单分子反应 ③有碳正离子中间体 ④ 构型完全转化
29、下列化合物中，亲核加成反应最快的是 （ ② ）
① C6H5CHO ② CH3CHO ③ CH3COCH3 ④ CH3COC6H5
30、下列化合物中，能够发生卤仿反应的是 （ ① ）
① 苯乙酮 ② 3-戊酮 ③ 甲醛 ④ 1-丙醇
31、下列化合物酸性最强的是 （ ③ ）
① 对甲基苯酚 ② 苯酚 ③ 对硝基苯酚 ④ 对甲氧基苯酚
32、下列化合物进行SN2反应时反应速度最快的是 （ ① ）
① CH3Cl ② CH3CH2CH2Cl ③ (CH3)2CHCl ④ (CH3)3CCl
33、下列化合物沸点最高的是 （ ③ ）
① 环己烷 ② 环己烯 ③ 环己醇 ④ 环己酮
34、下列化合物进行SN1反应时反应速度最快的是 （ ② ）
① C6H5CH2CH2Cl ② C6H5CH2Cl ③ p-CH3-C6H4-Cl ④ CH3CH2Cl
35、下列化合物不具有旋光性的是 （ ② ）
① 2-氨基丙酸 ② (2R,3S)-酒石酸 ③ (2S,3S)-酒石酸 ④ (2R,3R)-酒石酸
36、下列化合物不具有芳香性的是 （ ③ ）
① ② ③ ④
5、下列化合物进行SN2反应时反应速度最快的是 （ ）
① CH3Cl ② CH3CH2CH2Cl ③ (CH3)2CHCl ④ (CH3)3CCl
37、下列负离子碱性最强的是 （ ① ）
① (CH3)3CO- ② (CH3)2CHO- ③ PhO- ④ CH3CH2O-
38、甲苯和氯气在光照条件下进行反应的历程是 （ ③ ）
① 亲电取代 ② 亲核取代 ③ 自由基取代 ④ 自由基加成
39、判断E1和E2反应的主要产物的规则是 （ ③ ）
① 马氏规则 ② 休克尔规则 ③ 查依采夫规则 ④ 反马氏规则
40、下列现象哪一个不属于SN1反应机理。 （ a ）
a 产物的绝对构型完全转化 b 反应分二步完成
c 反应速率与亲核试剂浓度无关。 d 可能有重排产物
41、蒸馏时，常加入沸石以防止出现“暴沸”现象，下列哪种说法错误。 （ b ）
a 在加热前应加入沸石。 b 可将沸石加入以受热接近沸腾的液体中
c 如果加热前忘记加沸石，补加时必须先移去热源，待热的液体冷至沸点以下后方可加入 d 如果沸腾中途停止时，则在重新加热前应加入新的沸石
42. 下列溶剂哪个是中等极性的非质子性溶剂（ b ）
（a） H2O (b) DMF (c)C2H5OH (d) C6H6
43. 下列化合物哪个具有旋光性（ d ）
44．下列反应哪个最不可能发生（ a ）
45． 有关卤代烃的亲核取代和消除反应，下列说法哪个错误（ d ）
(a) 对于SN2和SN1，高极性的质子性溶剂有利于SN1反应；
（b） 中等极性的非质子性溶剂有利于SN2反应；
(c) 溶剂的极性影响SN2和E2的比例，极性较大时有利于SN2
(d) 温度对SN2和E2有影响，高温有利于SN2
46. 下列化合物哪个是内消旋体（ b ）
49. 间接加热方式不包括（C）
A. 水浴 B. 油浴 C. 电炉加热 D. 砂浴
50. 有机实验室着火时不可使用的灭火方式有（D）
A. 湿抹布 B. 沙土 C. 灭火器 D. 水浇
51.蒸馏实验时，蒸馏瓶内的液体不宜超过其容积的（C）
A. 1/4 B.1/3 C.2/3 D.1/2
52若需要加热液体至100℃以上，以下哪项加热方法是不合理的（A）
A．水浴 B.油浴 C.砂浴 D.空气浴
53.被以下哪种试剂灼伤时，需要用3%-5%NaHCO3处理（A）
A.酸灼伤 B.碱灼伤 C.溴灼伤 D.钠灼伤
54.不能直接加热的玻璃仪器有（D）
A.烧瓶 B.蒸发皿 C.圆底烧瓶 D.容量瓶
57.脂肪提取器是利用溶剂回流及（C）的原理
A．萃取 B.蒸馏 C.虹吸 D.结晶 E.浓缩
59.在乙酰水杨酸的制备中，为了检查反应液中是否存在水杨酸，可采用（ B ）。
A、5%碳酸氢钠溶液 B、1%氯化铁溶液 C、1%氯化钠溶液
4、不能与硝酸银的醇溶液作用生成沉淀的是 （ a ）
a、 溴乙烯 b、 2-溴丙烷 c、 苄溴 d、 烯丙溴
5、与Lucas试剂反应速度最慢的是 ( d )
a、 1-丁醇 b、 2-甲基-2-丙醇 c、 2-丁醇 d、 1-戊醇
6、能发生碘仿反应的是 （ c ）
a、 丙醛 b、 苯甲醛 c、 丙酮 d、 丙醇
8、甲醛与丙基溴化镁作用后，水解得到的是 （ b ）
a、 正丙醇 b、 正丁醇 c、 异丁醇 d、 仲丁醇
9、能将甲醛、乙醛和苯甲醛区分开的试剂是 （ b ）
a、托伦试剂 b、费林试剂 c、羰基试剂 d、希夫试剂
11、血糖通常是指血液中的 （ d ）
a、 果糖 b、 糖原 c、 半乳糖 d、 葡萄糖
12、乙酰乙酸乙酯用稀碱加热水解，酸化后的产物是 （ c ）
a、 乙酰乙酸 b、 乙酸乙酯 c、 丙酮 d、 乙酸
13、下列卤代烃与硝酸银乙醇溶液反应的速率最快的是 （ a ）
a、 烯丙基溴 b、 氯苯 c、异丙基氯 d、伯卤代烃
14、下列哪一个能与Tollen试剂反应生成银镜 （ b ）
a、 乳糖 b、 葡萄糖 c、 纤维素 d、 淀粉
15、下列关于磺胺嘧啶的叙述中，不正确的是 （ d ）
a、属于磺胺类药物 b、含有杂环 c、具有消炎作用 d、属于生物碱
16、油脂酸败的主要原因是 （ c ）
a、加氢 b、加碘 c、氧化 d、硬化
17、仲卤代烷与叔卤代烷在消除卤化氢生成烯烃时遵循规则是（ c ）
a、马氏规则 b、反马氏规则 c、扎伊采夫规则 d、休克尔规则
19、下列哪一个能与水合茚三酮呈现蓝紫色反应 （ c ）
a、葡萄糖 b、水杨酸 c、蛋白质 d、 蔗糖
20、三萜化合物分子中的碳原子数目通常为 （ d ）
a、3个 b、9个 c、15个 d、 30个
21、临床上化学方法检验糖尿病患者尿糖的常用试剂是 （ b ）
a、班氏试剂 b、 溴水 c、 托伦试剂 d、 苯肼
22、下列物质中有内消旋体的是 （ d ）
a、2-羟基丁二酸 b、2-羟基丁酸 c、2,3-羟基丁酸 d、2,3-羟基丁二酸
24、人体内消化酶不能消化的是 （ c ）
a、 蔗糖 b、 糖原 c、 纤维素 d、 淀粉
25、下列化合物中，属于稠环化合物的是 （ c ）
a、 吡喃 b、 吡啶 c、 嘌呤 d、 嘧啶
26、下列化合物能与亚硝酸反应生成重氮盐的是 （ c ）
a、 二甲胺 b、 三甲胺 c、 苯胺 d、 N-甲基苯胺
27、下列化合物中既能溶于NaOH又能溶于NaHCO3溶液中的是 （ b ）
a、苯酚 b、 苯甲酸 c、苯甲醇 d、 氯苯
28、下列化合物的沸点最高的是 （ a ）
a、 甘油 b、 丙醇 c、 乙醇 d、 甲醇
29、甾体化合物的基本结构是 （ c ）
a、 环戊烷 b、 全氢菲 c、 甾烷 d、 苯并菲
31、除去苯中含有的少量噻吩，可以选用的试剂是 （ a ）
a、浓硫酸 b、浓盐酸 c、浓硝酸 d、醋酸
2、下列碳正离子最稳定的是 （ ③ ）
① C6H5C+HCH3 ②(C6H5)2C+CH3 ③ (C6H5)3C+ ④ CH3C+HCH3
6、下列化合物沸点最高的是 （ ③ ）
① 环己烷 ② 环己烯 ③ 环己醇 ④ 环己酮
10、下列负离子碱性最强的是 （① ）
① (CH3)3CO- ② (CH3)2CHO- ③ PhO- ④ CH3CH2O-
11、下列化合物进行亲电反应时活性最大的是 （ ② ）
① 甲苯 ② 苯甲醚 ③ 氯苯 ④ 硝基苯
四、选择题（多选题，10小题，共20分，把字母写在括号内）
1、下列化合物可以发生歧化反应的是 （ ）
a、 HCHO b、(CH3)3CCHO c、CH3CHO d、苯甲醛 e、CH3CH2CHO
2、下列化合物属于还原性糖的是 （ ）
a、 果糖 b、蔗糖 c、麦芽糖 d、葡萄糖 e、甘露糖
3、下列化合物能够发生碘仿反应的是 （ ）
a、 乙醇 b、丙酮 c、2-丁醇 d、2-丁酮 e、丙醛
4、下列化合物不能够发生自身酯缩合反应的是 （ ）
a、甲酸甲酯 b、乙酸甲酯 c、乙酸正丁酯 d、丙酸乙酯 e、苯甲酸乙酯
5、下列属于卤代烃的亲核取代反应SN2机理的是 （ ）
a、产物构型完全转化 b、碱浓度增加反应加快 c、有重排产物
d、叔卤代烷反应比伯卤代烷快 e、是协同反应，一步完成
6、下列属于卤代烃的亲核取代反应SN1机理的是 （ ）
a、得到外消旋产物 b、反应速度与碱浓度无关 c、有重排产物
d、叔卤代烷反应比伯卤代烷快 e、反应分两步完成
7、下列化合物中能与氢氧化钠发生酸碱中和反应的化合物是（ ）
a、 苯甲酸 b、苯酚 c、 水杨酸 d、甲醛 e、 乙醇
8、下列化合物中能与NaHSO3发生亲核加成反应的是 （ ）
a、 丁酮 b、苯乙酮 c、 环己酮 d、苯甲醛 e、 乙醇
9、在强碱存在下，能与碘发生碘仿反应的是 （ ）
a、CH3CHO b、 CH3CH2CH2OH c、C6H5CHO d、CH3CH2OH
e、CH3COCH3
10、下列化合物中能与氢氧化钠发生酸碱中和反应的化合物是（ ）
a 苯甲酸 b 苯酚 c 水杨酸 d 甲醛 e 乙醇
11、下列化合物中，易溶于水的是 （ ）
a、 苯酚 b、 苯酚钠 c、 乙醇 d、 乙二醇 e、 乙醚
12、与硝酸银乙醇溶液反应，立即生成白色沉淀的是 （ ）
a、邻氯甲苯 b、 氯苄 c、1-氯环己烯 d、3-氯环己烯
e、 4-氯环己烯
13、下列化合物被酸性KMnO4氧化得到相同产物的是 （ ）
a、苯 b、甲苯 c、异丙苯 d、 邻二甲苯 e、对二甲苯
14、下列属于五元杂环化合物的是 （ ）
a、吡啶 b、 噻吩 c、 呋喃 d、 吡咯 e、 嘧啶
15、下列糖脎与葡萄糖脎晶型一样的是 （ ）
a、乳糖脎 b、麦芽糖脎 c、甘露糖脎 d、果糖脎 e、半乳糖脎
16、脂肪伯胺的性质是 （ ）
a、 酸性 b、酰化反应 c、 水解反应 d、碱性 e、中性
17、能与溴水反应产生白色沉淀的是 （ ）
a、苯酚 b、乙炔 c、 甲胺 d、乙烯 e、苯胺
18、能与水合茚三酮作用出现蓝紫色现象的是 （ ）
a、谷氨酸 b、多肽 c、蛋白质 d、丁二酸 e、丙酸
19、有利于卤代烃发生消除反应的条件是 （ ）
a、 直链伯卤代烷 b、 强碱性试剂 c、 强极性溶液 d、低温
e、 叔卤代烷
20、下列化合物中，具有碱性的有 （ ）
a、吡啶 b、四氢吡咯 c、咪唑 d、吡咯 e、哌啶
21、在化合物CH3CHClCH2OH分子中第二碳原子属于 （ ）
a、伯碳原子 b、仲碳原子 c、叔碳原子 d、季碳原子 e、手性碳原子
1、下列化合物被酸性KMnO4氧化得到相同产物的是 （ ）
a 苯 b 甲苯 c 异丙苯 d 邻二甲苯 e 对二甲苯
2、能与水合茚三酮作用出现蓝紫色现象的是 （ ）
a 谷氨酸 b 多肽 c 蛋白质 d 丁二酸 e 丙酸
3、下列化合物能与托伦试剂反应产生银镜的是 （ ）
a 葡萄糖 b 蔗糖 c 果糖 d 甘露醇 e 己醛
7、下列化合物中，具有碱性的有 （ ）
a 吡啶 b 四氢吡咯 c 咪唑 d 吡咯 e 哌啶
8、能与溴水反应产生白色沉淀的是 （ ）
a 苯酚 b 乙炔 c 甲胺 d 乙烯 e 苯胺
9、下列化合物中，能溶于水的是 （ ）
a 乙酸乙酯 b 软脂酸 c 乙酰胺 d 醋酸 e 乙醇
1、下列化合物被酸性KMnO4氧化得到相同产物的是 （ bc ）
a 苯 b 甲苯 c 异丙苯 d 邻二甲苯 e 对二甲苯
2、能与水合茚三酮作用出现蓝紫色现象的是 （ abc ）
a 谷氨酸 b 多肽 c 蛋白质 d 丁二酸 e 丙酸
3、下列化合物能与托伦试剂反应产生银镜的是 （ ace ）
a 葡萄糖 b 蔗糖 c 果糖 d 甘露醇 e 己醛
4、下列化合物结构中，属于共轭二烯烃的是 （ ）
a 2,5-庚二烯 b 1,4-戊二烯 c 1,3-戊二烯 d 1,3-丁二烯
e 丙二烯
5、下列那些是理想溶剂必须的条件 （ ）
a 不与被提物起化学反应 b 对杂质的溶解度非常大 c 容易挥发
d 能够析出较好的晶体 e 没有毒性
6、下列化合物能使溴水褪色的是 （ ）
a 葡萄糖 b 蔗糖 c 甘露糖 d 果糖 e 苯酚
7、下列化合物中，具有碱性的有 （ ）
a 吡啶 b 四氢吡咯 c 咪唑 d 吡咯 e 哌啶
8、能与溴水反应产生白色沉淀的是 （ ）
a 苯酚 b 乙炔 c 甲胺 d 乙烯 e 苯胺
五、完成反应式，写出反应产物（24分，每小题2分）
六、用简单化学方法鉴别下列各组化合物（12分，每小题3分）
1、(1) 叔丁醇 (2) 正丁醇 (3) 仲丁醇
2、(1) 丙醛 (2) 丙酮 (3) 丙醇 (4) 异丙醇
3、(1)苯乙烯 (2) 氯苄 (3) 烯丙基氯 (4) 苯酚
4、(1) 氯乙烷 (2) 氯乙烯 (3) 氯代环丙烷 (4) 环己烷
5、 (1)甲胺、(2) 二甲胺、(3) 三甲胺、⑷ 苯胺
6、(1)呋喃、(2) 吲哚、(3) 噻吩
7、(1)葡萄糖、(2) 果糖、(3) 蔗糖、⑷ 淀粉
8、(1)苯胺、(2) N-甲基苯胺、(3) N,N-二甲基苯胺、⑷ 苯酚
9、(1) 苯胺 (2) N-甲基苯胺 (3) N,N-二甲基苯胺 (4) 氯化四甲基铵
10、(1) 乙酰乙酸乙酯(2)丙二酸二乙酯 (3) 丙烯酸乙酯(4) 3-氯丙烯酸乙酯
11、(1) 苯乙醛 (2) 苯乙酮 (3) 1-苯基-1-丙酮 (4)甲醛
12、(1) 乙醇 (2) 乙醛 (3) 乙酸 (4)乙胺
13、(1)苯胺、(2) 苯酚、(3) 苯甲酸、⑷ 苯甲醛
14、(1)丁烷、(2) 1-丁烯、(3)1-丁炔
15、(1)丙酮、(2)丙醛、(3)乙醇
16、(1)苯酚、(2)苯甲醚、(3) 苯甲醇
17、(1)氯苄、(2)异丙苯、(3) 2-碘丙烷
18、(1)甲酸、(2) 乙酸、(3) 乙二酸、⑷ 甲醛
19、 (1)甲胺、(2) 二甲胺、(3) 三甲胺、⑷ 苯胺
七．合成题：
1、试从苯、甲苯及其他试剂合成下列化合物。
2、用1-溴丙烷合成
化合物1,3-二氯-2-丙醇。
3、以乙酰乙酸乙酯及其他试剂为原料合成2，4-己二酮。
4、从甲苯及其他试剂合成4-硝基-2-溴苯甲酸、3-溴甲苯、3，5-二溴甲苯和对甲基苯甲酸。
5、以苯胺及其他试剂为原料合成对氨基苯磺酰胺。
6、以丙二酸二乙酯及其他试剂为原料合成己酸和环戊酮。
八、推断题（共20分）
1、化合物A（C5H10O），不溶于水，不与溴的四氯化碳溶液反应，也不与金属钠反应，在稀盐酸或稀NaOH作用得到化合物B（C5H12O2），B与等量的高碘酸反应得到甲醛和化合物C（C4H8O），C发生碘仿反应。试推测A、B、C的结构式，并写出反应方程式。(10分)
2、分子式为C6H12O的A，可以与羟胺反应,但不与吐伦试剂，饱和亚硫酸钠溶液反应。A催化加氢得到分子式为C6H14O的B；B和浓硫酸共热脱水生成分子式为C6H12的C；C经臭氧化后还原水解得到D和E ；D能发生碘仿反应但不发生银镜反应；E不能发生碘仿反应，但能发生银镜反应。试推测A、B、C、D、E的结构式，并写出各步反应。(10分)
3、某卤代烃A的分子式为C3H7Br，与KOH的醇溶液作用，生成分子式为C3H6的化合物B，B氧化后得到具有两个碳原子的羧酸C，CO2和H2O，B与溴化氢作用得到A的异构体D。试写出A、B、C、D的结构简式。
4、分子式为C7H8N的化合物A，有碱性，A的盐酸盐与HNO2作用后生成分子式为C7H7N2Cl的化合物B。B加热后放出N2生成对甲苯酚，在弱碱中，B苯酚作用生成有颜色的化合物C，其分子式为C13H12ON2。试写出A、B、C的结构式。
5、有三种化合物分子式为C3H6O2，其中A能与Na2CO3反应放出CO2，B和C在碱性溶液加热发生水解， B水解产物能与托伦试剂发生银镜反应，而C 的水解产物则不能。写出化合物A、B和C的结构式。
6、化合物A的分子式为C6H13N，不与苯磺酰氯发生反应，不能催化加氢。A与CH3CH2I反应后用AgOH处理得B（C8H19NO），B经加热分解成A和乙烯，试写出A、B的结构式。
7、化合物A（C5H12O），与金属钠反应放出氢气，与浓硫酸共热生成烯烃B，B与HCl作用生成C（C5H11Cl），C与氢氧化钠水溶液共热生成D(C5H11OH)，D氧化得到CH3CH2CH2COCH3，试推测A、B、C和D的结构式。
8、化合物A的分子式为C5H12O，能与金属钠反应放出氢气，与浓硫酸共热生产烯烃C5H10（B），B与HCl作用生成C5H11Cl（C），C与氢氧化钠水溶液加热，生成C5H11OH（D），D被氧化生成CH3CH2CH2COCH3，写出A、B、C、D的结构简式。
9、化合物分子式为C3H6O2，具有香味，水解后生成A和B化合物。A与NaHCO3
反应放出CO2 。B能发生碘仿反应，试写出原化合物及A和B的结构式。
10、某具有旋光性的卤代烃A的分子式为C6H13Br，A与KOH的醇溶液作用，生成分子式为C6H12的化合物B，B经臭氧化还原水解反应得到具有C和D，C和D能发生碘仿反应，C能与托伦试剂发生银镜反应，试写出A、B、C、D和E的结构式。
11、分子式为C5H12O的A，氧化后得到B（C5H10O），B可以与羟胺反应，并能发生碘仿反应，A与浓硫酸共热生成分子式为C5H10的C；C经酸性高锰酸钾得到丙酮和乙酸。试推测A、B、C的结构式。
12、三个互为同分异构体的化合物分子式为C4H6O4，A和B能溶于NaOH溶液，与碳酸钠作用放出CO2，A受热失水形成酸酐，B受热脱羧，C不能溶于冷的NaOH溶液，但与NaOH溶液共热生产D和E，D的酸性比乙酸强，与酸性高锰酸钾共热，D和E都生产CO2，试推测A、B、C、D和E的结构式。
14、某具有旋光性的卤代烃A的分子式为C6H13Br，A与KOH的醇溶液作用，生成分子式为C6H12的化合物B，B经臭氧化还原水解反应得到具有C和D，C和D能发生碘仿反应，C能与托伦试剂发生银镜反应，试写出A、B、C、D和E的结构式。
1、A、B分子式均为C7H14，A与KMnO4溶液加热，生成4-甲基戊酸，并有气体逸出。B与KMnO4溶液或Br2-CCl4溶液都不反应，B分子中，有1个伯C、5个仲C、1个叔C。写出A、B可能有的构造式。
2、有A、B、C三种烃，分子式均为C5H10，它们与HI反应时，生成相同的碘代烷；室温下都能使溴的CCl4溶液褪色；与高锰酸钾酸性溶液反应时，A不能使其褪色，B、C则能使其褪色，C还同时产生CO2气体。试推测A、B、C的构造式。
3、芳香族化合物A、B、C、D分子式都是C10H14。A不能被氧化为苯甲酸；B、C可被氧化为苯甲酸，B有手性，C无手性；D可氧化为对苯二甲酸，D的一硝化产物只有一种。写出A、B、C、D可能有的构造式。
4、A(C8H17N)可与2molCH3I反应，再用湿的Ag2O处理，加热分解得B(C10H21N)。B进一步甲基化、生成季铵碱、加热分解，生成三甲胺、1,4-辛二烯和1,5-辛二烯。推测A、B可能的构造式。
5、化合物A(C8H17Cl)无旋光性，A用NaOH/醇溶液处理得B (C8H16)；B在过氧化物存在下与HBr反应得C，C可拆分为四种旋光性的化合物。B经臭氧化还原水解得到丙醛和一分子酮D。试写出A、B、D的构造式及C的四种费舍尔投影式。
6、某烃A，分子式C9H8，能和氯化亚铜氨产生红色沉淀。A催化加氢得到B(C9H12)。B用酸性重铬酸钾氧化得C(C8H6O4)。C加热得到D(C8H4O3)。A和丁二烯作用得E，E催化脱氢得到2-甲基联苯。写出化合物A、B、C、D、E的构造式及各步反应方程式。
7、有A、B、C三种烃，分子式均为C5H10，它们与HI反应时，生成相同的碘代烷；室温下都能使溴的CCl4溶液褪色；与高锰酸钾酸性溶液反应时，A不能使其褪色，B、C则能使其褪色，C还同时产生CO2气体。试推测A、B、C的构造式。
九、 以(CH3)3C-Br在NaOH溶液中发生亲核取代反应为例，写出SN1反应的机理 (历程)和SN1反应的特点。（10分）
十、排序题
1、羧酸衍生物的水解强弱次序：酰氯＞酸酐＞酯＞酰胺
2、酸性大小次序：苦味酸＞对硝基苯甲酸＞甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞苯酚
3、酸性大小次序：草酸＞甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸＞碳酸＞苯酚
3、酸性大小次序：草酸＞丙二酸＞乙酸＞丙酸＞碳酸＞苯酚
3、酸性大小次序：苦味酸＞对硝基苯甲酸＞对氯苯甲酸＞对甲基苯甲酸＞碳酸＞苯酚
3、酸性大小次序：三氟乙酸＞三氯乙酸＞氯乙酸＞溴乙酸＞乙酸＞碳酸＞苯酚
3、酸性大小次序：ClCH2COOH，CH3COOH ，Cl2CHCOOH，Cl3CCOOH
4、碱性大小次序：氢氧化钠、季铵碱、胍＞哌啶＞甲胺＞氨水＞N-甲基苯胺＞苯胺＞二苯胺＞三苯胺
5、碱性大小次序：二甲胺＞三甲胺＞甲胺＞氨水＞吡啶＞苯胺＞吡咯
6、环的稳定性大小次序：苯＞噻吩＞吡咯＞呋喃
7、亲电取代反应活性次序：苯胺、苯酚＞甲苯＞苯＞氯苯＞硝基苯＞2,4-二硝基苯
8、化合物沸点高低次序：乙酸＞乙醇＞乙醛＞甲醚
10、下列定位基的活化作用大小次序：氨基、羟基＞甲氧基＞甲基
11、下列亲核试剂的碱性大小次序：CH3O-＞OH-＞PhO-＞CH3COO-
12、下列亲核试剂的亲核性大小次序：CH3O-＞OH-＞PhO-＞CH3COO-
13、下列亲核试剂的亲核性大小次序：R3C-＞R2N-＞RO-＞F-
14、下列碳正离子大小次序： (C6H5)3C+＞(C6H5)2C+CH3＞ C6H5C+HCH3＞ CH3C+HCH3＞ CH3CH2+
1、比较下列化合物与硝酸银乙醇溶液反应的速率快慢顺序是。（ ）
a、苄溴 b、叔丁基氯 c、 异丙基氯 d、 伯卤代烃 e、 一氯甲烷
3、比较下列化合物的亲电取代反应活性次序。（ ）
a、硝基苯 b、 甲苯 c、苯 d、苯胺 e、 2,4-二硝基苯
4、比较下列化合物的碱性强弱次序。 （ ）
a、甲胺 b、季铵碱 c、二苯胺 d、苯胺 e、氨水
5、比较下列化合物的碱性强弱次序 。（ ）
a、甲胺 b、二甲胺 c、吡啶 d、苯胺 e、氨水
6、比较下列化合物的酸性强弱次序。 （ ）
a、苦味酸 b、甲酸 c、苯甲酸 d、乙酸 e、苯酚
7、比较下列化合物的酸性强弱次序 。（ ）
a、草酸 b、甲酸 c、苯甲酸 d、乙酸 e、碳酸
8、比较下列化合物的酸性强弱次序 。（ ）
a、三氟乙酸 b、三氯乙酸 c、溴乙酸 d、乙酸 e、苯酚
9、比较下列化合物的酸性强弱次序。 （ ）
a、ClCH2COOH b、CH3COOH c、Cl2CHCOOH d、苯酚 e、Cl3CCOOH
10、比较下列化合物环的稳定性大小次序。 （ ）
a、苯 b、噻吩 c、吡咯 d、呋喃
11、下列化合物中，芳香性从强到弱顺序 （ ）
a 呋喃 b 吡咯 c 苯 d 噻吩
12、比较酸性强弱 （ ）
a、 b、 c、 d、
13、下列化合物按亲电取代反应活性由强到弱顺序 （ ）
a、乙苯 b、苯 c、硝基苯 d、苯胺
14、下列不同的醇的取代反应活性由强到弱的顺序 （ ）
a、苯甲醇 b、叔丁醇 c、仲丁醇 d、正丁醇
15、下列化合物进行水解反应难易顺序由强到弱 的是（ ）
a、乙酰氯 b、乙酸酐 c、乙酸乙酯 d、乙酰胺
16、下列几种脂环烃的稳定性从大到小顺序 （ ）
a、1-甲基环丙烷 b、1-甲基环丁烷 c、1-甲基环戊烷 d、1-甲基环己烷
1、比较吸电基团的(-I)诱导效应的大小。 （ ）
a、-NO2 b、-COOH c、-CN d、-F e、-Br
2、比较环烷烃的稳定性大小次序。 （ ）
a、环丙烷 b、环丁烷 c、环戊烷 d、环己烷
5、比较不同级别氢发生卤代反应的活泼性。 （ ）
a、CH3—H b、CH3CH2CH2—H c、(CH3) 2CH—H d、(CH3) 3C—H
2、比较环烷烃的稳定性大小次序。 （ ）
a、苯 b、萘 c、蒽 d、菲
十一、名词解释
1、诱导效应、共轭效应、亲核试剂、亲电试剂、内消旋体、外消旋体、酮体、对应异构体、顺反异构体、变旋现象、正系核别系异构体、构象异构、皂化值、碘值、酸值、氨基酸的等电点、端基效应、α（或β）-异构体、马氏规则、扎依采夫规则、休克尔规则、霍夫曼规则、反马氏规则
十二、判断题：
1、取代环己烷中，大原子团处于e键的构象为优势构象。 （ √ ）
2、取代基相同时，e键最多的构象最稳定。 （ √ ）
3、所有烯烃双键碳原子都是sp2杂化状态的。 （ × ）
4、极性试剂与不对称烯烃发生加成时，氢加到含氢多的双键碳上。 （√ ）
5、卤素是强的吸电子基团，所以卤素是间位定位基。 （ × ）
6、烯烃和碳环由于不能自由旋转而产生的异构称为顺反异构。 （√ ）
7、环己烷可以通过环内碳碳键的转动而发生不同椅式构象的转变。 （√ ）
8、重结晶是利用溶剂对被提物和杂质的溶解度不同进行分离纯化的。（√ ）
9、重结晶中活性炭的用量一般为干燥粗产品质量的5-10%。 （ × ）
10、凡是有手性碳原子的分子必定是手性分子。 （ × ）
11、过渡态能量与反应物的平均能量之差称为活化能。 （√ ）
12、正丁烷对位交叉式构象比邻位交叉式构象空间位阻小，也更稳定。（√ ）
13、D-构型的化合物都是右旋体，S-构型的化合物都是左旋体。 （× ）
14、硝基苯不能发生傅克烷基化和酰基化反应，可以用来作溶剂。 （√ ）
15、有极性键的分子就是极性分子，分子的极性用偶极矩的大小衡量。（× ）
16、离解能是指断裂或生成一个共价键所消耗或放出的能量，即键能。（ × ）
17、根据电子理论，凡能接受电子对的物质就是路易斯酸。 （√ ）
18、共振论认为不同极限式，稳定性不同，无电荷最稳定；异电荷较近较稳定，越稳定者对整体贡献越大。 （ √ ）
19、共轭体系中发生的不只是共轭效应，也存在诱导效应。 （√ ）
23、过热现象是液体的温度上升到超过沸点很多而不沸腾的状态。（ √ ）
24、水蒸气蒸馏过程中被提纯物质应该具备不溶解于水，长时间沸腾与水不反应，在100℃下的蒸气压不小于1.33KPa 。 （ √ ）
25、制备正溴丁烷的实验中浓硫酸的作用是催化剂、反应试剂以及除去副产物醚、正丁醇等。（ √ ）
27、在同一平面的环状多烯分子中的π电子为4n+2时具有芳香性。（√ ）
28、乙烷、乙烯和乙炔中碳原子的分别采用SP3、SP2、SP杂化方式。（ √ ）
33、重结晶实验中,加入活性碳的目的是脱色。（ √ ）
35、在使用分液漏斗进行分液时，上层液体经漏斗的下口放出。（ × ）
36、纯净的有机化合物一般都有固定的熔点。（ √ ）
38、硫酸洗涤正溴丁烷粗品，目的是除去未反应的正丁醇及副产物1－丁烯和正丁醚。（ √ ）
39、使用冷凝管时，进水口应在上方，出水口应在下方。（ × ）
40、用蒸馏法测定液体化合物的沸点，馏出物沸点恒定，此化合物一定是纯净物。（ × ）
1、乙烯分子中碳原子的杂化状态为SP2杂化。（ × ）
2、所有手性分子都具有非对映体。（× ）
3、内消旋体和外消旋体都是非手性分子，都没有旋光性。（ ×）
4、如果化合物没有对称面那么它就是手性分子。（× ）
5、皂化值越大，脂肪酸的平均分子量越小。（√ ）
6、碘值越大，油脂的不饱和程度越大。（√ ）
7、酸值越小，油脂越新鲜。（ √ ）
8、顺反异构体中的反式就是E型。（× ）
9、含有极性键的分子一定是极性分子。（ × ）
11、具有旋光性的化合物分子一定是手性分子。（√ ）
12、具有R构型的化合物一定是左旋体。（× ）
13、丙酮酸与浓硫酸共热发生脱羰作用得到乙酸。（√ ）
14、丙酮酸与稀硫酸共热发生脱羧作用得到乙醛。（√ ）
15、乙酰乙酸乙酯在强碱溶液中共热发生酸式分解酸化得到羧酸。（ √ ）
16、乙酰乙酸乙酯在稀碱溶液中共热发生酮式分解酸化脱羧得到酮。（√ ）
17、所有α-氨基酸都是手性分子，具有旋光性。（× ）
18、天然存在的所有α-氨基酸都是L-构型的。（× ）
19、取代基相同时，e键最多的构象最稳定。（ √ ）
20、不对称试剂与不对称烯烃发生加成时，氢加到含氢多的碳上。 （ √ ）
21、在消除卤化氢的反应中，主要是生成双键上有较多取代烃基的烯烃。（√ ）
22、所有的甲基酮都可以发生碘仿反应。 （× ）
23、取代反应和消除反应是竞争性反应，在取代反应中试剂进攻的是α-碳原子，而在消除反应中，试剂进攻的是β-碳上氢原子。 （ √ ）
28、a-氨基酸都能溶于强酸或强碱溶液中。 （ ）
29、由蛋白质水解的氨基酸都是α-氨基酸、L-构型和S-构型的。 （ ）
30、蔗糖分子无半缩醛羟基，所以蔗糖变旋现象，为非还原性二糖。 （ ）
31、呋喃、噻吩、吡咯环的π电子云密度较大，比苯容易发生亲电取代（ ）
32、嘧啶有两个带孤对电子的N原子，是二元碱，但碱性弱于吡啶。 （ ）
33、麦芽糖有变旋现象，能与吐伦试剂反应，属于还原性二糖。 （ ）
34、在正系甾体化合物中，A/B 为顺式、B/C和C/D 为反式稠合。 （ ）
35、D-葡萄糖、D-果糖和D-甘露糖与过量苯肼反应生成相同的糖脎。 （ ）
37、反-2-丁烯加溴生成内消旋体(2R,3S)。（ ）
20、顺-2-丁烯加溴分别生成等量的(2R,3R)、(2S,3S)。 （√ ）
十三、简答题（2小题，共10分）
1、简述从茶叶提取咖啡因的实验中索氏提取器的工作原理？
2、什么是外消旋体和内消旋体，两者之间有什么本质区别？
3、蒸馏时加入沸石的作用是什么？如果蒸馏前忘加沸石，能否立即将沸石加到将近沸腾的液体中？
4、试比较苯、硝基苯、甲苯和苯酚硝化反应的难易性，并解释其原因？
5、酯化反应有什么特点?如何创造条件促使酯化尽量向生成物方向进行？
6、在阿司匹林制备试验中，饱和碳酸氢钠的作用是什么？请用化学方程式表示出来？
7、酮体是脂肪酸在人体内不能完全氧化的产物，请问它包括哪些化合物？试写出他们的化学式。
8、什么叫消除反应？举一例说明
9、如何检验乙醚中是否含有过氧化物？
10、什么是外消旋体和内消旋体，两者之间有什么本质区别？（5分）
2、用R或S标明构型并说明⑵⑶⑷和⑴是什么关系——对映体、非对映体、同一物质。
3、写出并比较顺-1-甲基-2-异丙基环己烷和反-1-甲基-2-异丙基环己烷的最稳定的构象式。
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