乌台诗案之后，苏轼官贬黄州团练副使。九死一生之下，原本的傲气和锋芒消磨殆尽。苏轼在《自由南来陈，三日而别》（《东坡集》卷十一）中写道“别来未一年，落尽骄气浮”，“平时种种心，次第去莫留”，“便为齐安（即黄州）民，何必归故丘”，打消了原来“一旦功成名遂，准拟东还海上，扶病入西州”的念头，准备长做齐安之民了。这种消极自嘲的情感基调也成为苏轼此后诗文创作的基本倾向，偶有故态复萌，也只不过是“聊发”而已了。东坡修成之后，苏轼更是以陶渊明自比，“欲以师范其万一”（苏辙《追和渊明诗引》），然而苏轼毕竟不是陶渊明，陶渊明自绝俗世尘网而归于田园，而苏轼从被贬以致修东坡筑雪堂，无不是在一种不得以的情境之下完成的。他内心的雄心豪情还依旧存在，只是被刻意压抑着不再表露罢了。万般无奈之下，只好寄情山水，转学陶渊明以自遣了。苏轼黄州时期的的诗文基本上是这种思想状态下的产物，其中自然也包括后来广为人所称道的赤壁二赋。
后人往往以“旷达超脱”谓前赋，以“幽谙孤闷”称后赋，并以此作为两赋最重大的区别。其实前、后《赤壁赋》的创作时间相隔不过数月，很难说两赋的思想主旨会有什么质的区别。金圣叹在《天下才子必读书》中评二赋的关系时说：“前赋是特地发明胸前一段真实了悟，后赋是承上文从现身现境一一指示此一段真实了悟。”又说：“若无后赋，前赋不明；若无前赋，后赋无谓。”两赋是同出一源、一脉相承的。
就前赋所谓的“旷达超脱”来说，只要我们联系一下苏轼在创作此赋前后的思想状态就可以发现，其实这种“旷达超脱”是大打折扣的。前面已经提到，苏轼以陶渊明自比，然而就连他的弟弟苏辙也说：“渊明不肯为五斗米，一束带见乡里小儿；而子瞻出仕三十余年，为狱吏所折困，终不能悛，以陷大难。乃欲以桑榆之末景，自讬于渊明，其谁肯信之？” （苏辙《追和渊明诗引》）且置“旷达”不论，陶渊明或可谓之“超脱”矣，但即便是陶渊明，他的这种“超脱”也是不纯粹的。中国古代的读书人从来都是抱着齐家治国平天下的宏图大志的，国不得治，天下不能平，要读书何用？所谓达则兼济天下，穷则独善其身，陶渊明在一开始的时候未必没有“兼济天下”的大志，只不过是因为“时不我与”，而居于小儿之下，天下既非可济，遂退而独善其身，渐渐的绝此一念。如此怎称得上是真正的“超脱”呢？陶渊明尚且如此，又何况是连退而独善其身的勇气都没有的、“欲师范其万一”的苏轼呢？苏轼在一封写给李端叔的信中说：“得罪以来，深自闭塞，扁舟草履，放浪山水间，与樵渔杂处，往往为醉人所推骂，辄自喜渐不为人识。平生亲友，无一字见及，有书与之亦不答，自幸庶几免矣。”表面上看笔调轻松，实际上包含着难言的辛酸，特别是对他这样一位“奋厉有当世志”的人，其中的无奈与悲苦只有他自己知道了。为了防止再因文字得罪，他尽力不作诗文：“某自窜逐以来，不复作诗与文字。……其中虽无所云，而好事者巧以酝酿，便生出无穷事也。”另外的，苏轼于元丰六年（1083）也就是写完前后《赤壁赋》的次年应友人傅尧俞索近文之请，亲笔抄录《赤壁赋》（前赋），后面加一则题跋《书〈赤壁赋〉后》中说：“轼去岁作此赋，未尝轻以示人，见者盖一二人而已，钦之（尧俞字）有使至，求近文，遂亲书以寄。多难畏事，钦之爱我，必深藏之不出也。又有《后赤壁赋》，笔倦未能写，当俟后信。”还有内容相近的《〈赤壁二赋〉大书跋》：“去岁作《赤壁赋》，未尝轻以示人。钦之有使至，求近文，遂楷书前赋以寄，后赋笔倦未写。近日钦之来，持长卷索二赋，故复走笔。此二卷虽一挥而就，然几不能胜其任。钦之加意秘藏，方见爱我之心也”。如此反复叮咛，显然完全不是《赤壁赋》里那个冯虚御风、物我两忘的苏子。
余秋雨在《苏东坡突围》中说：“苏东坡在黄州还是很凄苦的，优美的诗文，是对凄苦的挣扎和超越。……正是这种难言的孤独，使他彻底洗去了人生的喧闹，去寻找无言的山水，去寻找远逝的古人。”对于“彻底洗去人生的喧闹”之说，我并不认同，因为《赤壁赋》只是苏轼在漫漫长夜里偶有的一缕闪光而已，更何况这缕闪光还带着浓重的暗夜阴影。一方面治国平天下的抱负几乎是与生俱来、深入骨髓的；一方面又不得不战战兢兢饱受压抑，苏轼如何能够超脱呢？他能做的也只不过是在放浪山水夜深人静的时候偶尔发泄一下苦闷、偶尔自我宽慰一下罢了，或“天地不能以一瞬”、或“物与我皆无尽”，这些理其实更多的是苏轼说给自己听的，然而说说却总是说说，做不做得成却完全是另外一回事情了。在《后赤壁赋》中，苏轼在前赋中“旷达”的闪光早已湮没无闻，而是又回到了“曾日月之几何，而江山不可复识”、“凛乎其不可留也”的原点，既而“反而登舟，放乎中流，听其所止而休焉”，我们看到的苏轼又何尝是闲适自得的样子？分明还是充满了对自身和这个世界的疑惑和迷茫，外加无边的愁闷的那个不得志的文人士大夫罢了。前赋中的了悟和自我宽慰，到这里又一一的指明了其不可得而行。金圣叹说“若无后赋，前赋不明；若无前赋，后赋无谓”，“明”的是前赋里自我宽慰下的愁闷，“谓”的也不过是后赋中宽慰后依旧的愁闷，而这种愁闷却是深着于古代每一个壮志难酬的文人的骨子里的
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