王莽称帝时，刘平代理苗丘的县长。当时天下大乱，经常有盗贼出没，人们民不聊生。
有一天，刘平为了招抚县中大盗，决定孤身一人去跟大盗谈判，他的属下都劝他不要去，刘平说：“你们的好意我心领了，我知道这一去很凶险，可我若是不这么做的话，百姓就会深受其苦。我去试试，万一事情成了，百姓受惠，那我个人的安危就算不得什么了。”
刘平的下属里有个人非要跟他一起去，刘平见他平常沉默寡言的，就跟他说：“这又不是赴宴，你去干什么？你不怕死吗？”
那个下属说：“事情没到危急关头，就不会见勇者风范。我虽然不敢自称勇士，但也敬佩大人以书生之身犯险的胆识。”
刘平很感动：“若是没有这件事，我哪会知道你的勇气？险些埋没了一个勇士啊！”
他带着那位下属去见大盗，给人家送人头。可那些大盗敬他是条汉子，又觉得他很爱民，于是投降了朝廷，搞得苗丘县境内一时之间匪患尽除。
百姓称赞刘平时，有人问刘平：“你侥幸成功，以后可要小心点了。盗匪穷凶极恶，你不能轻信他们。哎，想当初你赴约的时候，有没有想过可能会遭难？”
刘平心平气和地说：“没有把握的冒险，我是不会干的。时下暴政民怨，民不聊生，干盗贼这一行的大多是被逼上梁山的。那位大盗我已经多次走访调查，早就知道了他的根底。我自信知己知彼，事情办成了，也绝不是侥幸。”
人们就此大悟，对刘平也更加敬佩了，夸他是真正的勇者，有胆有识。
更始皇帝刘玄在位时，天下大乱，民变四起。刘平带着老母逃难，一天被盗贼抓住了。饥饿的盗贼要把他煮了吃，刘平嚎啕大哭，说：“我为了给母亲找吃的而跑来这边挖野菜，母亲若是没有吃的肯定会饿死，请你们让我回去给母亲弄点吃的再回来，到那时你们再吃我也不迟啊！”
盗贼见他这么孝顺，就把他放了回去。刘平等母亲吃了野菜，就对她说：“天下弄成现在这个样子，全都是暴君的过错，跟平头老百姓有什么关系啊？我已经答应盗贼回去送死，不能失信于他们，让他们说我欺骗了他们。”
刘平的母亲痛哭流涕，骂他道：“你弃母亲于不顾，去和盗贼妄谈信义，你真是不孝，真是迂腐。你去而复返，上赶着回去给盗贼送人头，天下间还有像你这样的傻子吗？”
刘平哭着说：“若是那些盗贼没有怜爱之心，怕是儿子早已经死了。盗贼尚且有人之常情，何况我呢？”
刘平头也没回，径直回去了盗贼那里。盗贼又惊又骇，转而佩服得五体投地。他们之间相互小声道：“人人都传英勇之士怎么怎么着的，总是无缘得见。今天我们终于有幸见到这么一位忠信之人，纵容是饿死，也不枉这一生了。”
他们向刘平请罪，刘平再次送人头失败，险险保住性命。
光武帝即位之初，平狄将军庞萌在彭城反叛，进攻郡太守孙萌。此时，身为属吏的刘平第一个站出来劝孙萌死守，孙萌十分惊讶，对他说：“大敌当前，人多逃散，想不到你平时沉默寡言，却有这份胆识和忠心。我平时待你那么刻薄，真是惭愧啊。”
叛军攻入，刘平趴在孙萌身上，身中数刀，他仍哭着喊道：“太守无罪，我愿代太守一死。”
叛军感念刘平勇敢义气，叹服道：“我们自命不凡，和这个人相比，实在是无地自容，他才是真正的勇士啊！”他们最终没有杀他，刘平凭着自己的胆识和人品，第三次送人头失败。
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