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高价碘参与的醇的氧化—有机反应机理系列57
上世纪80年代,高价碘类氧化试剂由于其选择性好,条件温和,环境友好等优点开始应用有机合成中,其中有一类含有五价碘的试剂被称为高碘烷。高碘烷中最常见的试剂就是IBX和DMP。

1893年,合成了第一个高价碘2-碘酰基苯甲酸(IBX)。IBX几乎不溶于任何有机溶剂,应用受到限制。

 
1983年,D B Dess和J C Martin由IBX的酰化合成了能溶于多种有溶剂的戴斯-马丁氧化剂(DMP)。 

DMP可将醇和肟氧化成醛或酮。以DMP为氧化剂的氧化就称作Dess-Martin氧化。

Dess-Martin氧化机理

DMP中的I是正五价具有很强的氧化性,因此可以将醇氧化成对应的醛。

Dess-Martin氧化特点:

(1)    条件温和(室温、中性条件)。

(2)    高化学选择性。

(3)    对于复杂底物的官能团耐受性良好。

(4)    氧化剂稳定好易于操作。

因为DMP是爆炸性化合物,此药品的市售一直禁止。近年随着新制备方法的出现,DMP重新恢复生产。但是,DMP的价钱非常昂贵,大量使用时,需要在自己配制。在后处理时,DMP中的水分的多少会影响其药品的反应性。DMP和前体(IBX)属于高价碘化合物而非常危险。因此,调整DMP时需要注意反应的剂量规模和操作步骤等。

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