香港一直是赛博朋克文化的圣地，主要就是地界小，人口过度密集，有许多集合式的大厦，重庆大厦就是其中代表。
在赛博朋克的文化中，这类集合式的大厦鱼龙混杂，基本是一个整个社会的缩影，所以《重庆森林》也是明显得以小搏大，用一个角落，诉说整个人间。
电影的整体流程分成两个故事，按时间上来说，是金城武与林青霞在前，梁朝伟和王菲在后。
两个故事在剧情上并没有连接，只是思想内核是承接的。
如果简单来说，就是金城武和梁朝伟都失恋了，然后别林青霞和王菲治愈了……
这个简介是不是特别无聊，但王家卫的电影嘛，怎么可能这么平凡。
金城武是个警察，林青霞是杀手，这如果在普通的导演手里，那一定会将两人的身份对立起来，仔细拍一拍两个人之间的感情连接和身份的对立，加重人间的纠结和宿命感。
可王家卫不是一般导演，所以金城武除了是个警察之外还是个普通人，而林青霞也一样是个普通人，所以他们会在酒吧相遇，所以他们会在聊天之间喝多了，所以他们会在酒店什么也不做，就那样待一晚，所以金城武会想起小时候妈妈的话，“女人穿高跟鞋睡觉脚会肿。”才会帮喝醉的林青霞把高跟鞋脱下来，还帮林青霞刷了刷上面的污迹（这污迹是昨晚林青霞杀死委托自己运送毒品的人时留下的）。
故事的开头，金城武虽然在追犯人，但这也是整个影片中唯一显示他还是个警察的地方了，因为他的人生这时正被一个事情困扰，失恋。
他每天都买一个在自己生日那天就会过期的菠萝罐头（前女友最爱吃），以此来数着日子，决定自己生日那天，前女友如果还不理自己，自己也就放下。
可到了生日那天，他想要新的开始，却发现自己想到的别的女生，要不离开了附近，要不就已经名花有主了，失落的他不知道该怎么重新开始，便来到酒吧，决定将自己第一个看到进酒吧的女生当做下一个喜欢的人。
其实金城武并不是面对了现实，他想用和其他女生展开一段新恋情，来逃避女友离去带来的伤害，毕竟谁也不愿意自己的生日之前分手，那样生日的孤单就会加倍袭来。
酒吧里金城武用酒精展开逃亡，但在逃亡的途中却遇到了林青霞，林青霞因为丢失了毒品，被人追杀，逃过追杀之后，她来到酒吧，遇到了金城武，林青霞看出金城武不大，也很稚嫩，或许是借酒放松，或许是希望借着金城武的身份去酒店待一晚上用来躲避追杀，两人喝到很醉，一起去了酒店。金城武并没有对林青霞做什么，单纯地陪着她而已，（或许也是让她陪着自己），直到天快亮了，金城武临近出生的那一刻，他去跑步了，还是想用他一直用的老方法来抑制悲伤和泪水。
林青霞在金城武走后，立马醒了，作为一个女杀手，刚刚被人背叛，但她在金城武身上感受到了莫名的信任感，才会跟他一起来酒店吧，一夜过后，金城武默默离去，更使得这份信任感坚定起来，便用寻呼机给对方留言了，祝他生日快乐，然后去面对了自己的该面对，直接枪杀了追杀自己的生意伙伴。
金城武也从这一句生日快乐中，得到了救赎，脱离了女友离去带给自己的悲伤。
在情感中逃亡的警察，在背叛中逃亡的女杀手，他们相遇，并且将对方从逃亡的生涯中拯救出来，既讽刺又无奈、却又是幸运的。
第二个故事的主角由梁朝伟和王菲主演。
梁朝伟饰演一个经常去王菲在的快餐店买东西吃的警察，他总是买相同的东西给女友去吃，而老板几次推荐给他别的，这似乎都预示着，他本来固定的生活将会被打破。
王菲则默默地关注着这个帅气的警察。
梁朝伟分手之后，依旧每天来买吃的，坚持着自己过往的习惯与生活，直到有一天，他的前女友也来到快餐店，将一封信交给王菲，希望她能将信交给梁朝伟。信封里有一封非常决绝的信，以及梁朝伟家的钥匙。
王菲很神奇地并没有把钥匙交给梁朝伟，而只是告诉梁朝伟，这里有他一封信，梁朝伟为了躲避悲伤，迟迟不敢去要那封信，王菲则用梁朝伟家里的钥匙，秘密地去帮梁朝伟打理屋子，帮他把家里的一切都翻新了一遍。
可梁朝伟居然并没有察觉，对于周遭的一切的变化都变得麻木不仁，他和金城武不一样，似乎不想逃，只能用酒精和自我欺骗来麻醉自己，在这个女友曾经生活过的家里，慢慢沉沦，认为那些细微的变化都是前女友的杰作，认为新的唱片是前女友偷偷放的，直到他发现，这些变化都是来自王菲，这个偷偷闯入自己家，闯入自己生活的女孩。
他决定重新开始，可女孩交给了他前女友的信，他依旧不敢打开，只是邀约女孩去一个叫加州酒吧的地方玩，第二天王菲没应约前来。
在看到偶遇的前女友和别的男人骑着摩托离去之后，梁朝伟将信扔在了大雨里，可失落的他又将信捡回来了，决定打开来看看，毕竟这是前女友对自己最后的告别了，他却发现这封信居然是王菲写给自己的邀约，王菲没来的原因是她比梁朝伟更早地邀约了他，只不过地点是美国的加州，王菲之前攒钱也是为了去那里。
可惜不敢面对过去的梁朝伟，打开信封得太迟了，信上的地址已经被浇湿，看不清楚了。王菲自然也明白，如果梁朝伟不敢真的面对过去，又怎么能放下过去，和自己一起走呢？
等到一年后，王菲回来时，她已经变成了空姐（和梁朝伟前女友一个职业，也应该算受梁朝伟影响，毕竟梁朝伟就是对空姐念念不忘），而梁朝伟也终于放下了一切，接手了之前王菲所待的快餐店，重新开始新的生活。
逃也可以，欺骗自己也行，寻找新的更是没错，总之这就是人间，你所需要的，总会有人拥有，而相遇则或偶然，或必然。
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