演义中，曹操手下有不少的猛将，其中最厉害的2位就是许褚、典韦了。由于典韦早死，因此后来许褚就成了曹营第1猛将。另一方面，许褚还是与五虎将交集最多的1位曹将，因为他与赵云、马超、关羽、张飞都有过交手，战绩为2平2负。此外，许褚还有幸单挑吕布，在20回合内不败。不得不说，曹操手下也就许褚无限接近五虎将了。
早期，许褚曾联手徐晃战关羽，不过结果却为“(被关羽)奋力杀退”。关于这次的战斗结果也存在不同的声音。有人觉得这次可能是兵战的结果；还有人觉得这是曹操要收服关羽，许褚、徐晃不敢尽全力，怕打死了对方；还有人认为这是巅峰关羽的实际表现。可不管怎么说，许褚联手徐晃被关羽打跑了是事实，因此他对阵二爷的结果还是算输了。
穰山一战，许褚和接近巅峰期的赵云战平。当时刘备想趁机会捡漏，于是偷袭了曹操的老家，不过曹老板却火速回救，双方在穰山展开了激战。曹刘会面后，曹操就指责刘备忘恩负义，并说天子有意讨伐刘备，可刘备更拿衣带诏说事，双方一言不合就开撕。也就在这个时候，许褚与赵云斗了30回合未分胜败。要知道，后来赵云1招秒了高览，30回合打跑了张郃。因此许褚的平局含金量不低。
伐曹之战，马超刷足了存在感，并一战成名。由于曹操杀死了马腾，因此马超怒槽满值。暴走状态下的马超9回合打败了于禁，9回合杀死了李通，20回合赶跑了张郃。关键时刻，许褚挺身而出，并与马超恶斗200多回合。虽然许褚赤膊上阵的方式有拼命之嫌疑，但从结果上来说，他的这种不要命打法成功遏制了马超，双方战成了平手。
不过张飞似乎天生就是许褚的克星，因为老许每次遇到三爷老被虐了。也许是命中注定，许褚遇到张飞的时候都处于残血状态，结果就可想而知了：新野之战，张飞打埋伏，许褚只能仓皇而逃；长坂桥头，张飞一嗓子就吓跑了所有曹将，其中也包括许褚；赤壁一战，张飞再次打埋伏，残血许褚又被虐了；汉中一战，许褚喝高了，结果被张飞打伤。客观来说，许褚可能有叫板张飞的实力，但每次都不在最佳状态与对方对决。
许褚与五虎将中的4人都有交手，唯独没和老黄忠对决过。那么许褚遇到黄忠会是怎样一种结果呢？
这里首先要把许褚的定位弄清楚。许褚能与马超斗200多回合，那么他的武力值肯定有超一流的水平。不过许褚的身份是曹操的贴身保镖，他的职责是保护老大的安全。换句话说，许褚并不是主要负责攻城拔寨的先锋，只是偶尔兼职做下任务而已。因此，只要老大曹操的生命没有受到威胁之际，他就难以发挥自己的最高水平。
穰山平赵云，潼关平马超，他都是在曹操有危险时才能发挥出不怕死的精神。一旦出外打野做任务，许褚就表现平平，输关羽就是明显的案例。黄忠则不同了，这家伙不讲武德，更不服老，而且越看越勇。长沙一战，60岁的黄忠能硬扛关羽100回合，同时他还有望通过射箭的方法收割二爷。定军山一战，老黄1刀就砍了夏侯渊。可以看出来，黄忠无视年龄大的缺点，根本不存在力量不足和体力不支的短板。
如此来看，许褚遇到黄忠的话，双方保底会打成平手。与此同时，黄忠还有百步穿杨的箭术，这也是他致胜的法宝。不过若黄忠威胁到曹操的安全时，许褚可能会爆发，最终打平黄忠。换句话说，许褚无法击败黄忠。
(资料源于《三国演义》)
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