陈平到汉以后，将领们都看不起他。周勃灌婴等对汉王说："陈平虽然貌美如玉，腹中并无才能。臣听说他在家中时曾与小嫂私通；去魏国不被收容；逃楚国不受重用；才到咱们汉国。如今大王却授与他重要官职，令他监护军队。臣听说他接受诸将贿赂，给钱多的就安排好的差事；给钱少的就派到苦的地方。陈平是反复无常的乱臣，望大王详察。”汉王怀疑，召魏无知来责问。
魏无知说："臣所说的是能力，大王所问的是品行。如今有尾生和孝己(见文后附注)的美德，对战争的胜负又有什么好处？大王有功夫用他吗？偷嫂子、受贿赂，又有什么值得怀疑呢？”
汉王召陈平来，责备他说："先生侍奉魏王不终，侍奉项王又离开，现在又跟随我，讲诚信的人能这样三心二意吗？''陈平说："臣为魏王做事，魏王不用臣的计策，所以离开。项王不能相信人，不是项氏宗族的，即使是老婆的兄弟，有奇计也不能任用。听说大王能用人，臣才归顺大王。臣空手而来，不接受金钱就没有费用。臣真的能夠为大王出计策，愿大王能采用。如果臣无用。钱都放在那里，请允许封存交官，留一条性命，让臣离开就行了。”汉王道歉，重赐，加拜护军中尉。诸将再也不敢说话了。
楚军多次侵夺汉军的甬道，使汉军缺乏粮食。汉王与陈平商量削弱楚军的力量。陈平说:"项王刚正忠直的臣子，只有亚父、钟离昧、龙且、周殷几人而已。大王如能拿出万斤黄金，行使反间计，离间他们君臣，让他们互起疑心。项王为人，猜忌而听信谗言，必定在内部互相诛杀。大王乘机发兵跟进，定能打败楚军。”汉王说"很好！"就拿出四万斤黄金给陈平，任由他使用，不问出处。陈平用黄金收买楚国要人，散布谣言说："钟离昧等将领为项王带兵打仗，立下赫赫战功，然而却不能分到土地为王，想联合汉国，消灭项氏，分地称王。”项王果然不再信任钟离昧等人。
高帝三年(前204年)四月，汉王被楚军包围在荥阳，情况危急，请求讲和，割荥阳以东给项王。亚父范增劝项王急攻荥阳。汉王十分忧虑。项王的使者到汉营，陈平派人置办了酒宴抬进去，见到楚使，装作吃惊地说：''我以为是亚父的使者，原来是项王派来的。”就抬出去，又端出粗劣的饮食。楚使回去，如实报告项王，项王果然怀疑亚父。亚父急劝项王迅速攻下荥阳，项王就是不听。亚父听说项王怀疑自己，忿怒地说：“天下的大局已经定了，君王好自为之。我请求让我带着这把老骨头回家去吧！”还未回到彭城，背上的大疮发作而死。
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