在西南联大，南食堂的讲座总是人满为患，主讲《红楼梦》的吴宓教授尤其受欢迎。有时见到女生没座位，他马上让人去教室搬来椅子，显得很有骑士风度。吴宓一生为情所困，把自己比作贾宝玉。好友陈寅恪却喻他作妙玉，搞得吴宓连连摆手道：“不敢当、不敢当，实在不敢当。”
关于红楼人物，吴宓曾写过一篇《论紫鹃》，欣赏她对林黛玉最纯粹的爱护，文章结尾写道：“欲知宓者，请视紫鹃。”联大新校舍有家卖牛肉面的馆子叫潇湘馆，有天被吴教授发现了，进去后，不由分说地用手杖一顿乱砸，认为牛肉面馆起这个名字亵渎了“林女神”。那时候，人们尊师重道，老板虽百般不情愿，但还是加了一个字，改成“潇湘面馆”，一时传为佳话。
新中国成立后，有人让吴宓把《红楼梦》当做封建主义标本去作解剖，遭到了他的断然拒绝，其理由为：“这就像解剖尸体，不必用美人的遗体一样。”
吴本名玉衡，取名自一颗北斗七星，1894年8月20日生于陕西泾阳的大户人家，因襁褓中丧母，掌家的祖母杨太淑人决定为他改名，请来了姑丈陈伯澜，诗人喝得迷迷糊糊，随手写下了“陀曼”二字。1910年报考清华时，吴陀曼超龄两岁，不得已需要取个新名，就拿出《康熙字典》，随手翻开来闭目一指，得一“宓”字。于是，世间便有了国学大师吴宓。他还从“而今听雨僧庐下”的诗句里得号为“雨僧”。
整个童年时代，吴宓不离祖母膝前，虽受百般呵护，但终究缺少母爱，而且太夫人喜怒无常，对人严苛。过六十大寿时，她只因为孙儿说水热喝不了，便喝令十四岁的小婢女脱光跪了一夜，不久小婢女得女儿痨而死。还有一次为背书，她让吴宓罚跪后，竟然叫他投井去死，闹了一夜才算罢休。在这种严苛与关爱之间，造就了吴宓一生的性格：做学问，一丝不苟；对感情，首鼠两端。
吴宓有过目不忘的天赋，所以读书不见得是乐事，却也轻而易举。他先在三原宏道书院就读，与于右任、张季鸾等继承关学余脉；后考入北京清华学校留美预备班，那时他还叫吴陀曼，结果有的同学把这三字在黑板上写成了“糊涂man（人）”，搞得他恼羞成怒，从此只用“吴宓”这个名字。
从清华到哈佛，这批学子没有一个不是“学霸”，而吴宓、陈寅恪、汤用彤并称“三杰”。留美十年，学问长了，年龄也长了，吴宓不能回避婚姻问题，那就给他介绍一个吧。于是，民国最大的绯闻——“媒人跳进花轿里”发生了。
一天，吴宓接到老同学来信，说妹妹陈心一很仰慕他，他便让铁哥们儿朱君毅的未婚妻毛彦文代为考察。也巧了，毛彦文与陈心一也同窗过，于是回复道：“倘吴君想娶一位能治家的贤内助，陈女士似很恰当；但如果想娶善交际、会英语的时髦女子，则应另行选择。”不久，吴宓回国，和陈心一结婚，之后生了三个女儿。有次在课堂上，他颇为自豪地说：“有人重男轻女，女孩子有什么不好？林语堂有三个女儿，陈寅恪有三个女儿，我也有三个女儿！”
后来，圈子里发生一件大事：朱君毅以近亲结婚有害为由，与苦等他六年的表妹毛彦文彻底分手了。正在众说纷纭之际，担任说客的吴宓忽然表达爱意，对失意的毛彦文疯狂地追求起来。这下子好比热油里泼了瓢凉水，顿时炸了锅。父亲公开斥责他无情、无理、无法、无天，好友陈寅恪劝道：“学、德不如人，此实吾之大耻。娶妻不如人，又何耻之有？娶妻仅生涯中之一事，小之又小者耳。轻描淡写，得便了之可也。”
吴宓陷入了对毛彦文的苦恋之中
吴宓这次“发情”，比年轻时着迷骡子还要痴狂，而且堂堂大学者隔三差五地上娱乐头条，直接引发了国民热情。他一度想两杆红旗并立，结果还是陈心一退出了事。离奇的是，事已至此，吴宓却不与毛彦文结婚，反倒以黄金王老五自居，与法国的、美国的多位女子谈情说爱，还一度爱上了老友黎锦熙当时才十几岁的女儿。
晚年，一百零二岁的毛彦文在回忆录里，对这段情感看得很淡，称吴宓不过是个书呆子，她只缅怀三十三岁的自己嫁给六十六岁熊希龄的三年时光，哪怕朋友调侃“旧同学成新伯母，老年伯作大姐夫”。至于吴宓后来的失魂落魄、追悔不已，早已随着风吹雨打去了。
吴宓对这段感情终生难忘，甚至请人画了幅毛彦文的油画随身携带。有一回，他把情诗公开发表，遭到了金岳霖的劝阻：“你不能涉及毛彦文的名字，这是私事情，好比我们天天上厕所，并不用为此宣传。”吴宓听了大怒：“我的爱情不是上厕所。”
钱锺书也因为此事得罪了吴宓，因为他在书评里把毛彦文比作“super-annuated coquette”，即年华已逝又卖弄风情的女子，两人一度中断了交情。
在学术圈，吴宓的人缘很好，古道热肠、不图回报、助人为乐的例子比比皆是。在联大授课时，他会请学生们来家做客，手把手教授西方礼仪。在迎新时，吴宓穿得古朴干净，用流利的英文说：“My chinese name is Wumi, My English name is Miwu（我的中文名字叫吴宓，我的英文名字叫宓吴）。”顿时获得了学子们的好感。
学界公认吴宓是20世纪中国比较文学的创始人，追随者甚众。其江湖地位最早是在清华大学确立的，他为国学研究院请来了四大导师：王国维、梁启超、陈寅恪、赵元任，至于培养出来的徒子徒孙，至今遍布海内外，知名的弟子如钱锺书、季羡林、许国璋等。吴宓曾说他们这辈人的领袖当推陈寅恪，下一辈首为钱锺书，属于人中龙凤，至于他自己，不过尔尔。
虽与胡适等同为留美归国学者，吴宓却十分反对白话文。1922年，他会同梅光迪创办了《学衡》杂志，全力弘扬国粹，大骂包括鲁迅在内的新文化运动倡导者是乱国文学、土匪文学。一次酒会上，胡适和他调侃：“你们学衡派又有什么阴谋啊？”吴宓说有，胡适再问：“可得闻乎？”吴宓再答：“杀胡适！”举座皆惊。
1949年，一众文豪走的走、散的散，吴宓故土难离，留在西南师大教书。1953年6月，吴宓娶了二十多岁的法学生邹兰芳。仅仅三年后，邹即病故，留下了七八个待养的家族子弟，以及一间徒增伤感的兰室。“民国贾宝玉”从此结束了感情生涯。
有学者评价道：“吴宓谈恋爱，是光说不练，属意淫；徐志摩是又说又练，属浸淫；胡适是光练不说，属真淫。”
1961年，吴宓去广州拜望了同病相怜的陈寅恪夫妇，那是他晚年最愉快的五天。临行时，陈寅恪写了四首《赠吴雨僧》，其中两句成谶：“暮年一晤非容易，应作生离死别看。”
吴宓记了几十年日记，可惜在“文革”中遗失，引为终身大憾。
吴宓晚景凄凉，很有宿命感，预计自己1977年7月1日将会死去，但被妹妹吴须曼带回陕西老家后多活了半年。
1978年1月17日凌晨，吴宓离开了这个让他多情却又无情的世界，享年八十四岁。弥留之际，他大喊道：“给我水喝，我是吴宓教授；给我饭吃，我是吴宓教授。”
抗战期间的一次饭局，一群商人请教经济问题，吴宓始终不开口，弄得场面很尴尬。一人只好问起“在国难中做人的道理”，吴宓环顾左右，缓缓答道：“我想就是'不苟’二字。”
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