祝允明《帝京篇》，《名山藏》说：“允明书出入晋魏，晚益奇纵，为国朝第一。”他的楷书早年精谨，师法赵孟頫，褚遂良，并从欧，虞而直追“二王”，他的草书师法李邕，黄庭坚，米芾，功力深厚，晚年尤重变化，风骨烂熳。人称：“枝山草书天下无，妙酒岂独雄三吴！”
明汪砢玉的《汪氏珊瑚网法书题跋卷十六》有这样的著录：“本朝书法，首推希哲，其狂草有不可以素旭拟者”。
黄省对祝允明的狂草更是佩服有加，他观看了祝氏的狂草作品后，写下了著名的《观枝山草书歌》：“枝山草书天下无，妙酒岂特雄三吴？群萌万象出毫下，运肘便觉风云俱。丝持浪转信神动，筋回墨纵皆春敷。分明造化宰君手，左攒右剪形形殊。天愁鬼哭不宁岁，鸾惊龙骇谁争驱？张芝兄弟结高轨，雀罗皇索开长途。颠公素老步称独，枝山逸处尤忘拘。鄙人少小失操染，时时披赏增嗟吁。十年曾遗一诗在，袭宝箧同尼珠。迩来南海作仙令，观涛历险笔逾圣。瑶文清咏兼称之，处处江山好辉映。余也飘飘紫台客，长向五岳将浮屐。请公惠我登眺篇，携游赤县夸无敌。飞腾拂蔚想象间，得展蕉窗喜魂魄。呜呼，羲之眼前人不识，笑杀千金买遗迹。”诗中对祝允明的称赞已无以加复。
祝允明狂草豪纵、洒脱、超逸，高明之处在于能“错综变化随意所之无笔不入规矩”，或者说“信手挥霍似不经意而天真烂漫周旋规矩”。
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