建安十三年（公元208年），益州牧刘璋听说曹操攻克荆州，就派遣别驾张松向曹操表示敬意。张松身材短小，为人放荡，但很有真知灼见。曹操当时已经平定荆州，赶走刘备，对张松很不重视。主薄杨修建议曹操以朝廷名义给张松任命官职，但曹操拒绝了。于是张松对曹操心生怨恨，回益州后就劝刘璋与曹操绝交，转而与刘备结盟。刘璋就听从了张松的建议。
《孙子兵法》原文：“凡军之所欲击，城之所欲攻，人之所欲杀，必先知其守将、左右、谒者，门者、舍人之姓名，令吾间必索知之。必索敌人之间来间我者，因而利之，导而舍之，故反间可得而用也。”
这一次曹操用自己的行动给孙子兵法做了一个反面教材。
刘璋派张松来见曹操，就是为了来探听落实曹操的想法，结好曹操，后续争取形成某种盟约关系，以求自保，也就是说张松是刘璋派来的间谍。曹操此时正常的操作就应该是“必索敌人之间来间我者，因而利之，导而舍之，故反间可得而用也。”利用这次机会行“反间计”，以高官厚禄把张松发展成自己的间谍。但此次曹操不仅没有把张松发展为“反间”，反而是冷落了张松，未给其相应的礼遇，而使得备受冷落的张松投向了刘备阵营，于是给了刘备谋取益州的机会，可以说是曹操大意失益州，间接促成了三国鼎立的局面。
那曹操为什么会这样呢？估计也是在取荆州之前连续的胜利太多了，自我膨胀了，也正如官渡之战前的袁绍一样，不同的是，袁绍是盲目进攻曹操，曹操是错失一次益州的机会。也正验证了《吴子》中所说：“然战胜易，守胜难。故曰：天下战国，五胜者祸，四胜者弊，三胜者霸，二胜者王，一胜者帝。是以数胜得天下者稀，以亡者众。”
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