蒋介石1887年出生在一个盐商家庭，6岁起进私塾，开始读四书五经；17岁时上学堂，学习英文、算术等西学；1907年考入河北保定陆军速成学堂，第二年留学日本，就读东京振武学校，接受军事教育，1910年毕业。当时他学名蒋志清，功课并不太好，但是学习态度很认真。在62人的班级中，他排名第54名。他是第十一期毕业生，他的毕业平均成绩为68分，而第一名是96分。
这就是蒋介石早年的求学经历，一个商人之家的孩子，和那个时代很多青少年一样，学了点中学，接触了些西学，又受了些军事训练，而且留过洋。这以后，蒋介石入武从军，戎马一生，直至成为国民党的最高军事和政治领袖。
与同时代的一些军阀比起来，蒋介石受过的教育也许多些，特别是新式教育；但是若与那时的许多政坛人物相比，蒋介石的学历并不算高，尤其比不过那些受过西方高等教育的留洋海归博士。
然而，蒋介石一生好学，读书不倦。有时甚至到了手不释卷的程度，从书中汲取营养，这，也许是他能够从众多军阀政客中脱颖而出，并在不断的角力混战中战胜众多对手，达到权力巅峰的原因之一。日记蒋介石中，有许多他读书学习的记录，这里仅摘录他1918年的相关日记为例：
1月22日点楚辞，看中国哲学史。
1月30日午前整书，研究历史，午后温习陆军大学参谋演习经事。
2月14日晚看平浙经略。
2月22日午前略看日俄战史地图。
2月26日午后及晚看防海纪略。
3月1日年前看阵中勤务令，午后看战略论。
3月3日终日看高级战术。
3月10日午后看高级战术，野战炮兵基础战术完。
4月19日看参谋要务。
4月23日看经史百家简编。
4月24日午后看拿破仑本纪二十页。
4月25日看拿破仑本纪至第七章。
4月26日看拿破仑本纪至第十二章。
4月27日终日看拿破仑本纪至第十八章止。
4月28日终日看至二十四章止。
4月29日午前看拿破仑本纪连午后四时至三十三章止。
.4月30日午后看拿破仑本纪。
5月1日午前看拿破仑本纪完，十时起程，午后二时抵潮安，五时由潮安起程，搭小汽船，船中看佛学浅说。
6月28日看太平天国外记。
7月2日看西洋通史八页。
7月16日午后看西洋通史完。
8月6日晚辗转不寐，看民国野史。
8月9日今日看明鉴易知录卷九完，看民国野史若干篇，此书诚荒谬极矣。
8月14日看天演论卷上完。
8月24日午后习英文，自由自在8月25日午前习英文。
8月26日习英文。
8月28日午前习英文，傍晚习英文。
8月29日午前习英文，午后读英文。
8月31日午前习英文，午后习英文。
9月1日午前习英文看报。从日记中可以看出，蒋介石读书和学习的范围很广，他在1919年给自己定下的目标是：
以后个人之学问，以欧语、经济、哲学、军事、历史、地理为重，近日拟以欧语与历史二者着手用力也。
两年之后的1921年，蒋介石又将范围拓展，在年初的日记中拟定：
今年想学的东西，想看的书，大约如下：1.俄语；2.英语；3.经济；4.哲学；5.军学；6.历史；7.拳术；8.新思潮的研究；9.国防军事计划；10.地理；11.战史；12.军制；13.美日与中国关系；14.商务；15.公法；16.教育。
旧学是蒋介石读书的重点。一般人耳熟能详的，诸如文天祥的《正气歌》和诸葛亮的《前出师表》等，蒋介石喜欢读；普通人觉得高深莫测的，比如《心经》等佛学著作，蒋介石也能“妙悟真谛”。从蒋介石的日记中，可以看到他给自己列的书单：《礼记》《诗经》《书经》《易经》《春秋》《史记菁华录》《楚辞·离骚》《管子》《庄子》《孙子兵法》《墨子》《韩非子》……以及王夫之、顾炎武、张居正、王安石等人的著作。蒋介石读书注重学以致用，从这些典籍中，蒋介石汲取了不少政治哲学、军事谋略和治兵之术。
古人讲以史为鉴，蒋介石也喜读《资治通鉴》等史书，1919年8月13日，蒋介石在日记中写道：
近日看通鉴，略有趣味，觉有看之已晚之悔也。
从中国历史中，蒋介石借鉴治国之策，例如，他在读了唐史之后，“甚感治国齐家之难”，故决定对国民党党务以“百忍处之”。旧学中，蒋介石最喜欢和最经常读的是曾国藩、胡林翼、李鸿章等人的著作，他在日记中简称为曾公集、胡文忠集、李文忠集等。对于“曾文正、王阳明、胡林翼全集”，蒋介石“研究至再，觉有心得，甚至梦寐之间亦不忘此数书也”。
从这些书中，蒋介石学到很多东西，比如在他看来“千古不可磨灭”的兵家经验之谈，比如赏罚严明、知人善任的用人之道。这些书常常被蒋介石用来作为立身处世、待人接物的原则，或用以作为治兵、从政的规范。
不过，蒋介石并非一个老夫子，对于新学和新思潮，他也曾如饥似渴地学习。在“五四”以后如雨后春笋般出现的新式刊物中，蒋介石对陈独秀主编的《新青年》可谓情有独钟，从1919年一直读到1926年；此外还有罗家伦等编辑的《新潮》和商务印书馆的《东方杂志》。但是不知为何，蒋介石对其他刊物却很少涉猎。
在日本求学期间，蒋介石结识了革命志士，加入了同盟会，醉心于宣传革命的读物。蒋介石自己回忆说：
当时阅邹容所著《革命军》一书，百读不倦，梦寐之间亦常有如邹容与我对谈相与共同驱逐满人者也。
对于革命领袖孙中山先生的著作，蒋介石经常细心研读，比如《平均地权论》《精神教育》《三民主义》《建国方略》，等等。蒋介石对孙中山的著作和思想非常佩服，称赞他的书“博大精深，包罗万有”，他的“伟大议论足以立懦振疲，使人阅之，气殊虎虎”。
蒋介石对经济也很感兴趣，曾钻研经济学，看过孟舍路的《经济学原论》、津村秀松的《国民经济学原论》，以及《经济学》《经济思想史》等著作。从亚当·斯密的《经济学原理》中，蒋介石自称“得益不少”。
蒋介石还读过马克思的学说，以及各国革命史等。
蒋介石书虽然读得不少，但结构并不平衡，总体上还是偏重于旧学。早年还能新旧兼顾，1926年以后就逐渐弃新逐旧了，这对他的思想变化产生了一定影响。
张学良就曾批评蒋介石读书范围太窄，“所看之书多是韩非子墨子一类”，以至于思想太旧。从大量古籍中，蒋介石学来治国之道和领兵之法，但也不可避免地受到封建思想的浸染。蒋介石从一个具有革命思想、追求进步的新派青年，最终退化成为一个守旧的专制独裁者，所读书籍的局限和知识结构的欠缺，恐怕不无影响。
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