话说月娘让孙雪娥做了些水角儿，拿了前边与西门庆吃。只见平安儿径直往花园里边走，被月娘叫住。问及说是来回禀十五日摆酒发帖让李铭请四个唱的。被月娘骂了一顿：“怪贼奴才，还摆什么酒…”
西门庆自知一两日好些出来。谁知到次日，下边虚阳肿胀，溺尿时如刀割般。月娘说请任医官来，西门庆不愿意。应伯爵得知走来看他，西门庆听了伯爵的劝说，同意让任医官来看他。留伯爵吃饭，伯爵道：“我一些不吃。”扬长出去了。
任医官诊了脉说是虚火上炎，肾水下竭，乃脱阳之症。吃了任医官的药后，身子依旧软，起不来；下边肾囊，越发胀痛，溺尿甚难。
到后晌时分，李桂姐、吴银儿坐轿子来看。伯爵又陪了谢希大、常时节来望。西门庆让摆桌儿吃酒，谢希大说还是陪哥吃些粥罢。吃毕，众人怕劳碌了西门庆，就起身作辞。
伯爵走出小院门，叫玳安来吩咐：“你对你大娘说…早寻人来看，他大街上胡太医，最治的好痰火…”月娘转对西门庆说，西门庆道：“胡太医前番看李大姐不济，又请他？”月娘说这也要看医缘。胡太医看了说是下部蕴毒，吃了他的药后，反溺不出尿了。月娘慌了，又请何老人儿子何春泉来看，又说是癃闭便毒，服药后越发弄的虚阳举发，尘柄如铁，昼夜不倒。潘金莲晚夕不知好歹，还骑他身上倒浇炷掇弄，死而复苏数次。
到次日，何千户要来看西门庆，月娘便把西门庆转移到后边。不一时，何千户来，询问了下病情，便说他这是尿毒，又推荐了一个叫刘橘斋的来看。吃了他的药，仍不见动静。
那日不想郑月儿送了一盒鸽子鸡儿，一盒果饼顶皮酥，坐轿子来看西门庆。与月娘和西门庆一起聊了会子，这郑爱月儿跳上炕去，跪着给西门庆喂鸽子汤。
比及到晚夕，西门庆又吃了刘橘斋的第二贴药，遍身痛，叫唤了一夜。到五更时分，那不便肾囊肿胀破了，流了一滩鲜血，龟头上又生出疳疮来，流黄水不止。西门庆不觉昏迷过去，月娘众人慌了，都守着看视。
月娘又请了刘婆子来跳神，一面又使小厮往周守备家，访问吴神仙在哪里，因吴神仙原相的西门庆今年有流脓之灾，骨瘦形衰之病。贲四道：“也不消问周老爹宅内去；如今吴神仙见在门外土地庙前，出着个卦肆儿，又行医又卖卦，人请他，不争利物，就去看治。”月娘让琴童去请来。吴神仙诊了脉说：“官人乃酒色过度，肾水竭虚…难以治疗…”
月娘见他治不的了，说道：“既下药不好，先生看他命运如何？”吴神仙掏指寻纹，打算西门庆的八字，说道：“属虎的…三十三岁算命…时日若逢真太岁，就是神仙也绉眉。”
月娘道：“命中既不好，先生你替他演演禽星如何？”这吴神仙又铺下禽遁干支…
月娘道：“禽上不好，请先生替我圆圆梦罢。”月娘便把自己的梦境告诉了吴神仙。吴神仙解梦道：“白虎当头拦路，丧门魁在生灾…”
本回这一节，主要讲了西门庆的垂死挣扎与延医问药、求神卜卦的过程。写得太过真实，让人看了五味杂陈。
月娘心里一直记挂着吴神仙的冰鉴报告，因此她对西门庆的症状感到恐惧，以至于平安儿说摆酒的事，她一下就毛躁了。
处于人生巅峰的西门庆一开始以为自己只是痰火症或时气症，觉得很快会好起来。谁知病症越来越严重，并且是难言之隐的男科症。应伯爵来看了西门庆之后，大约看出了西门庆病情的严重性，因为他与西门庆相交最深，西门庆一向对他又是知无不言，所以他对西门庆的身体是旁观者清。伯爵一边抱着“死马当活马医”的心态，劝西门庆延医问药，毕竟西门庆如果死了，对他来说有害无利。倘若西门庆因听从他的劝说，侥幸康复，他又是立了一件大功；而另一方面，伯爵又深感西门庆很可能大限将至，需要对这个猝不及防的突发事件进行消化，为自己早做筹谋。所以当西门庆像平时那样留他吃饭时，“白嚼”鼻祖却干净利落地说“我一些不吃”，随即“扬长出去了”。仅仅十个字，把伯爵人性幽暗的一面写得淋漓尽致。让读者不禁感到无限悲凉，平时他们是一对多么戏谑无度、欢快融洽的基友啊，西门庆待伯爵一向不薄……
之后，几个惯常走动的妓女先后也来看西门庆，他们的心态应该和伯爵是一样的。倘若西门庆侥幸康复了，会更感念她们，对她们会更关照、更慷慨。倘若死了，她们也需要早做打算，另攀高枝。伯爵又会同谢希大、常时节再次来看西门庆，既是基于同样的心态，也是哥儿几个给西门庆“会诊”一下，大家一起再次确认一下他的病情。
眼看吃了任医官的药后病情反而益发严重，当月娘对西门庆说，应二哥临走推荐让胡太医来瞧瞧时，西门庆对自己的身体已经有了不祥之感，说胡太医当初医李瓶儿的病就不再行，让他来做什么。可是基于强烈的求生欲望，也就答应了。
接下来又吃了了胡太医、何老人儿子的药，病情益发严重了。西门庆的生殖器肿胀，昼夜不到，命在旦夕。不可思议的是潘金莲居然还骑在他身上玩倒浇炷，弄得西门庆数次死去活来。直到何千户要来看西门庆，月娘才和西门庆商量，把他转移到后边上房，以方便延医和探视。
最后，西门庆经历了和李瓶儿死前类似的求医问神卜卦的过程。李瓶儿最终是由周守备府推荐的“潘捉鬼”来宣告回天无力的，而西门庆却是由周守备府最初推荐来冰鉴他们一家人命运的吴神仙来宣告在劫难逃的。一向被传闻云游四方、行踪不定的吴神仙居然重现清河，并在土地庙行医卖卦，这是很不可思议的。吴神仙和潘捉鬼似乎都是专门等在那里来给西门庆和李瓶儿的死做天命不可违的合法解释的。让人总觉得，西门庆一家人的命运像是被人设定了的一样，像是被吴神仙、胡僧、永福寺道坚长老、潘捉鬼他们做了局一样的。
潘金莲给西门庆加量喂药，只不过是让西门庆的死来得快了一点。试想，就算潘金莲没有给西门庆喂药，就算西门庆的病情不恶化，然而胡僧药也只剩下四颗了。已经被胡僧药魔怔了的西门庆就算按正常剂量服用，也只能服用四次了。用完之后，他该怎样直面他的“雄风不再”？雄风不振他就没办法肆意淫荡，不能肆意淫荡他就不是西门庆。失去胡僧药助威的西门庆是无法直面雄风不振、循规蹈矩的人生的。这比由奢入俭更难，比戒赌戒毒更难，这会让西门庆觉得人生索然无趣。他拼命折腾官场应酬，折腾生意搞钱，所有的折腾最终都是为了寻求床上折腾带来的刺激和快感。
所以，胡僧药尽之日，便是西门庆大限将至之时。西门庆的死和李瓶儿的死很类似，表面上看似乎都是一种因果报应，而实际上作者却是秉承菩萨心肠，跳出红尘的牢笼，站在上帝视角来给我们展示了欲望和命运的关系。彷佛又回到了“我是谁？我从哪里来？我到哪里去？”这样千古难解的哲学命题。
如果西门庆英年早逝是个悲剧，那么导致这个悲剧的根源就在于他从来不思考生命的本质，对天道人伦毫无敬畏。如果生命本身就是毫无意义的，那么西门庆死于人生巅峰时期，对他个人来说，也未尝不是幸事。
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