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点击化学-BODIPY-PEG-N3,氟化硼二吡咯染料的优点是什么?
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2023.06.30 陕西

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今天小编整理并分享关于氟化硼二吡咯染料,一起看看吧:

BODIPY基本上是由2分子吡咯与1分子醛类化合物在酸催化下,或者1分子吡咯与1分子酸酐或酰氯化合物缩合后,再与三氟化硼乙醚溶液络合后得到其衍生物。

经典的BODIPY 荧光分子的吸收和发射波长大多在480~540 nm之间,如果在生物检测中,样品的基体和杂质也会在相似或相同波长区域有吸收或者荧光发射,再加上背景散射的影响,可能会产生严重的背景干扰,从而显著降低了荧光分析法的灵敏度和应用领域。

可以通过在 BODIPY 核心周边位置引人不同取代基合成具有不同激发和发射波长的近红外荧光染料,一般常采取以下几种方法:(1)β位芳环共辄;(2)在3,5位引入双键等结构使母核共辄延长;(3)2、3位及5,6位芳环共辄;(4) 1、7,8位芳环共辄;(5) 2,6位炔基共辄;(6) meso位N原子取代C原子。

例如:增大BODIPY 类染料发射波长的有效方法之一是在其β位引入共辄的芳环结构,增大w键共辄体系。吡咯β位芳环共辄增强刚性,而且还能保持BODIPY 核心平面性。Ono等合成了BODIPY的β位共钜苯环的染料分子3和4,它们在氯仿溶剂中的zui大吸收波长分别在560 和 603 nm,且有很强的荧光,发射波长分别为540和 618 nm。另外,为获得HOMO-LUMO能级较小的染料分子,在BODIPY 的β位稠合芯烯基形成w共钜体系也是有效的。Ono等还设计合成了染料分子5和6,它们的zui大吸收波长分别在588和 657 nm。

BODIPY 类荧光染料是一类重要的荧光染料,其具有以下优点:

(1) BODIPY 染料具有高的荧光量子产率,有的甚至在水中的荧光量子产率可以达到1.0;

(2)荧光信号对溶剂的极性和 pl不敏感;

(3)具有相对较好的光热稳定性;

(4) BODIPY 荧光光谱半峰宽较窄,作为荧光标识时有很好的灵敏度;

(5)高的摩尔消光系数,通常大于80 000 L-mol-1-cm-1,吸光效率比较高;

(6)结构易于修饰,发射波长可调变至近红外区域。

BODIPY FL-PEG-N3,氟化硼二吡咯FL-聚乙二醇-叠氮

以上来源于文献整理,如有侵权,请联系删除,RL2023.5。

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