左起宋美龄、宋蔼龄、蒋介石、宋庆龄。
台湾《旺报》在两岸史话栏目发表署名朱玖琳的文章说，宋庆龄始终认为蒋介石是一名独裁者，她在抗日战争期间之所以对蒋介石的领袖地位采取了支持的态度，并不是因为蒋介石在她心目中的独裁形象转变了，而是基于现实需求使然。
对宋尊敬，保持距离
宋庆龄与蒋介石，在政治道路上长期站在对立面，这其中是否有个人恩怨的成分在内？坊间有人说因为蒋介石在孙中山去世后追求宋庆龄不成，所以对宋庆龄怀恨在心；又有人说因为蒋介石杀了宋庆龄的密友邓演达，宋庆龄对蒋介石恨之入骨。公与私，究竟是哪一个因素主导了他们对对方的态度。
从蒋介石日记可以明了，蒋介石在礼仪上始终保持着对宋庆龄的尊敬，但也保持了一定的距离。同样是美龄的姐姐，对蔼龄蒋介石一直亲昵地称之为大姐、孔姐；而对庆龄蒋介石不仅很少提及，并通常情况下均尊称“孙夫人”从不称二姐。对蒋介石而言他必须尊重宋庆龄，不是因她是妻姐这样的私人因素，而是出于她是先总理的遗孀这样的官方考虑。
需要特别深究的是关于蒋介石阴谋暗杀宋庆龄的传说。由于宋庆龄亲共的政治立场，戴笠曾派人试图打入宋庆龄的身边监视她。据曾是军统特务的沈醉说，戴笠受蒋介石指使阴谋暗杀宋庆龄，沈醉与戴笠具体策划了暗杀计划，但戴笠最终在蒋介石的压力下又取消了计划。
暗杀庆龄，非蒋授意
另据当时担任国民政府军事委员会委员长侍从室电话监听员的王正元回忆，宋美龄听说戴笠的计划后，特地致电宋子文，要他关照戴笠不得胡来。后者证明了前者所述暗杀宋庆龄确有其事，但此事是否直接受蒋介石指使却要画一个问号。
1931年蒋介石曾因扣胡汉民而致使倒蒋派对其群起而攻之。于是不得不第二次下野；1935年汪精卫遇刺时，蒋介石拚命澄清自己。暗杀总理遗孀，从政治影响上而言比前两者更具恶劣性。其事若成不仅自动授予倒蒋者以致命把柄，更会让举国民众寒心，最终结局只会使国民党和国民政府成为众矢之的，这点基本常识蒋介石不会不具备。所以无论从个人的政治地位，还是从国民党和国民政府的政治前途考虑，蒋介石均不会出此下策。
政治因素决定了蒋介石对宋庆龄的态度；同样宋庆龄对蒋介石的看法也是出于政治角度。宋庆龄虽在政治上反对蒋介石但并没妨碍她以妻姐身分对待宋氏家族成员的蒋介石。如果是出于私人恩怨,依宋庆龄的性格一定会在蒋介石杀害邓演达后与蒋介石断绝来往。但事实上虽宋庆龄一再发表反蒋言论，她与蒋介石之间的私人交往并没中断。蒋介石多次亲赴宋庆龄寓所探望，均受到宋庆龄的亲切招待。当然，这也并不就是说政治对立对个人关系毫无影响。因为政治原因，宋庆龄与其家族和蒋介石之间的隔膜是显而易见的。
西安事变爆发当晚，孔祥熙到宋庆龄住宅要求她签署一项关于谴责张学良、释放蒋介石的声明遭到她的拒绝，她对孔祥熙说：“张学良做得对，要是我处在他的地位，我也会这样做，甚至还会走得更远！”所以，当宋氏家人当晚在上海聚集在一起，同宋美龄一起商量对策时唯有宋庆龄除外，“尽管从私人感情方面她是同情的”。
始终反蒋，影响巨大
1946年7月22日，她打破沉默发表《关于促成组织联合政府并呼吁美国人民制止他们的政府在军事上援助国民党的声明》，在海内外激起了强烈反响。7月29日，美国政府下令暂停运送武器给中国。虽然只是暂时的，但宋庆龄的影响和作用由此可见一斑。
宋庆龄初期对蒋介石的厌恶的确出于对蒋介石品行的判断，因而反蒋也是局限在非官方事务的家事上。民族独立和政治民主是宋庆龄衡量蒋介石是否能最终解决民生问题的两个重要因素，政治性的原因决定了政治性的结果。
宋庆龄在政治上反对蒋介石，对他们个人之间的家族关系并没有造成分裂；但她在政治上反对或支持蒋介石，对国民党的内政外交均造成了一定的影响。
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