1861年杰克.海森已经54岁，村里人都叫他”老杰克“，他在田纳西州的斯图尔特经营一座不大的农场，美国南北战争爆发时田纳西州支持南军（3K党就诞生于这个州），但老杰克对这些不感兴趣，他只想带着10个孩子种好他的地，一年后北军占领了镇子，他们将指挥部设立在杰克家，因为指挥官觉得老杰克是个与世无争的人。
杰克.海森
杰克严守中立，即使他的一个儿子跑去参加了南军，但随着越来越多的北军士兵来到镇子，治安变得混乱起来，抢劫和殴打事件时有发生，镇子里支持南方的人跑到森林里成立了游击队，他们袭击北军的运输队和散兵，然后解下子弹袋继续务农，与之相应的，北军的镇压政策也越来越严厉。
美国南北战争中的北军和黑人
1862年秋天，杰克的两个儿子拿着猎枪在森林里打猎遭遇了北军巡逻队，他们刚经历过一场伤亡惨重的战斗，正在追捕逃窜的南军游击队，不由分说就将两个年轻人绑了起来，一名中尉简短宣布了判决，两个年轻人被射杀于一棵树前，北军将他们的尸体拖到镇子的广场上示众，第二天这名中尉将尸体的头砍下送到杰克家里面，此时杰克家里也驻扎着北军士兵，他们和中尉一起殴打了杰克。
美国南北战争中的北军
杰克掩埋了孩子们的头颅，半个月后他和家人搬去了南方，正当邻居们觉得事情告一段落，袭击事件开始频繁发生，杰克安顿好家人又回来了，他从南方买了一支改装过的”肯塔基长步枪“，枪管长达1.04米重7.5公斤（普通的肯塔基步枪4公斤），有效射程超过500米，缺点是它没有准星，杰克第一个狙杀的目标是命令枪毙儿子的中尉，他被从300米外的子弹击穿前额，第二个目标是将头颅送给他的中士，这个人中了两枪，造成大量失血死亡。
影视作品中的老杰克
老杰克使用的肯塔基改装步枪
杰克打了一场一个人的南北战争，此后他在田纳西河和坎伯兰河之间活动，狙杀北军运输船上的军官，一度造成了航运中断，1864年5月的一天，他的精确射击使一艘船上的北军误认为遭遇了大股南军，军官站在船头挥舞白衬衫，士兵将船停靠在岸边准备投降，杰克没有杀他们，径自向森林里退去。
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北军组织了数次大规模围捕都没有抓住杰克，直到1865年南北战争结束，老杰克像个幽灵一样徘徊在森林里，他拒绝加入游击队，也反感任何政治口号，1865年6月，镇子里的治安官带着邻居走进森林寻找杰克，他们呼喊：”战争结束了，你将获得特赦“，两周后他们终于见到了满脸胡须披着兽皮的杰克，这时候他已经58岁了。
老杰克藏身的山洞
杰克病逝于1874年，享年67岁，他留下的步枪上有36道划痕，北军统计的死亡数字是132人，这36道划痕应该是他击毙的军官，他对那名中尉的仇恨已经蔓延到所有北军军官身上，由于这次变故，他失去了农场，逃亡南方的儿女死于瘟疫中，加入南军的儿子也阵亡于1863年的葛底斯堡战役中。
美国南北战争1863年拍摄
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