邓尼茨从克雷齐默尔的战斗中看出单艇作战存在的缺陷，于是一直想实施他的狼群战术，现在在大西洋上的潜艇数量足以组成一个狼群，能够对护航运输队发起主动攻击了，而U-99号的第五次巡航就是和其他潜艇一起联合攻击SC-7慢速船队。
▲U-99号出发前的场景，艇员们正在舰桥上聊天。
10月14日凌晨，U-99号再次从洛里昂出发，在17日晚跟随着SC-7船队准备发起进攻，U-123号潜艇在这时从U-99旁边出现，发射一枚鱼雷击沉了离克雷齐默尔最近的一艘商船，这场狼群袭击战正式开始，护航驱逐舰在听到爆炸声后赶来，U-123迅速下潜，U-99也随后全速逃离，大约过了两个小时才摆脱了驱逐舰的追击。
它继续跟踪船队，在晚上10点将目标锁定为4900吨的贝尔图斯号货轮，克雷齐默尔下令发射第一枚鱼雷，但是没有爆炸，随后发射了第二枚鱼雷命中了贝尔图斯号，这艘船在不久后沉没，但当时U-46号也在攻击这艘船，后来的海军历史学家把贝尔图斯号的战绩归于U-46号。
▲U-99号潜艇艇员正把鱼雷装填进鱼雷发射管中，这是潜艇上最辛苦的工作。
U-99在10点半再次锁定了一艘大型货轮，但是鱼雷没有命中目标，反而被一艘大型货轮发现，这艘货轮想要撞击U-99号，克雷齐默尔下令规避，正好使潜艇到了船队尾部，U-99号对殿后的商船发射了一枚鱼雷，却阴差阳错地命中了帝国白鼬号货轮，帝国白鼬号的船长失去了理智，反倒朝U-99号的方向驶去，U-99号再次发射了鱼雷，鱼雷命中了帝国白鼬号，这艘货轮不一会就沉没了。
▲英国货轮帝国白鼬号，原为美国海军的退役货轮，二战爆发后租借给了英国。
U-99号从帝国白鼬号沉没的地方钻进船队，对一艘希腊商船尼利托斯号发起一次鱼雷袭击，尼利托斯号不久便发生爆炸沉没。U-99号继续在船队中杀戮，19日凌晨1点，U-99号向一艘大型货船发射了一枚鱼雷，但是没有爆炸，随后又击沉了一艘货船，货船很快就沉没了，顺便把经过的菲斯库斯号用鱼雷截成了两半。
▲希腊尼利托斯号货轮
▲英国菲斯库斯号货船，这艘船上大多是未满20岁的年轻海员，甚至还有一些未成年人。
其他潜艇这时候已经退出了战场，只剩下了U-99号，但U-99号继续跟随护航船队，准备以单艇对它们发起最后一击。克雷齐默尔向塔莉娅号和帝国旅团号逼近，在距离600米处向两艘船各发射一枚鱼雷，两枚鱼雷全部命中目标，两艘货船在剧烈爆炸后沉没。
▲U-99号潜艇正在对商船进行鱼雷攻击，一枚鱼雷命中了商船的舯部，鱼雷的爆炸激起了一团巨浪。
英军驱逐舰对其他潜艇发起攻击，U-99想要规避，但转角遇到了斯卡提尼克号货轮，克雷齐默尔命令尾部鱼雷管向斯卡提尼克号发射一枚鱼雷，这艘船随即沉没，但是斯卡提尼克号在之前就受到了其他三艘潜艇的鱼雷攻击，U-99号的鱼雷只能算最后一击。克雷齐默尔又将目标转移到了挪威斯涅菲尔德号，船员们用20毫米炮攻击了U-99号，但是这艘小货轮终究还是被U-99号的533毫米鱼雷截成两半后沉没。
完成攻击后的克雷齐默尔打算退出战场，因为船队离英国港口越来越近，他不希望潜艇再冒任何风险，况且鱼雷已经不多了，U-99远离了护航船队。十几分钟后，克雷齐默尔发现了一艘掉队的克林顿尼亚号商船，这对它来说是极为走运的，U-99号发射第一枚鱼雷，但是没有爆炸，接着它发射了第二枚鱼雷，正好命中了克林顿尼亚号，这时候U-99号遇上了正在对残废的克林顿尼亚号使用105毫米甲板炮进行炮击的U-123号潜艇，但是U-123的炮手没有对克林顿尼亚号造成什么伤害，还被克雷齐默尔嘲笑了一番，随后将U-99号的最后一枚鱼雷发射出去，终结了克林顿尼亚号。
▲英国货轮斯卡提尼克号
SC-7船队中有32艘船只，最后只有15艘安全抵达英国利物浦，17艘被狼群击沉，狼群取得的战绩中差不多有一半是属于U-99号潜艇的。10月22日，U-99号潜艇回到了洛里昂基地，他们在基地受到了夹道欢迎。
▲回到洛里昂基地的艇员们，中间发生了一件事，那就是U-37号潜艇停在了U-99号潜艇的泊位上，艇员们有些懵，还好最后成功解决。
10月30日，U-99号开始了第六次启航，前往爱尔兰的布拉迪角海域巡逻。11月3日晚，U-99号潜艇发现了落单的卡萨纳雷号货船，克雷齐默尔下令用用一枚鱼雷将其击沉，附近的两艘辅助巡洋舰劳伦蒂克号和普特洛克勒斯号听到了卡萨纳雷号的爆炸，急忙赶往现场抢救船员，U-99看到这两艘辅助巡洋舰赶来，首先向劳伦蒂克号发射了第一枚鱼雷，命中了船只的锅炉，劳伦蒂克号开始瘫痪，接着第二枚、第三枚鱼雷射向了劳伦蒂克号，但这艘辅助巡洋舰还是漂浮在海上，劳伦蒂克号向U-99开火，克雷齐默尔只能下令撤退，因为辅助巡洋舰的火力能对潜艇造成致命伤害。
▲英国卡萨纳雷号货轮
此时，普特洛克勒斯号赶来救援劳伦蒂克号的船员，但U-99号偷偷航行到距离普特洛克勒斯号只有300米的地方向其发射了两枚鱼雷，事实上这两艘辅助巡洋舰已经被鱼雷打到瘫痪了，失去了航行能力，但普特洛克勒斯号使用炮火射击U-99号，克雷齐默尔再次撤退，途中还遇到了一架桑德兰式水上飞机，迫使U-99号急速下潜。
▲英军辅助巡洋舰劳伦蒂克号
11月4日凌晨三点，U-99号潜艇再次偷偷回到两艘辅助巡洋舰瘫痪的地方，但是在远处发现了一艘驱逐舰，于是克雷齐默尔决定在驱逐舰到达前击沉这两艘辅助巡洋舰。克雷齐默尔首先将目标锁定为劳伦蒂克号，在距离辅助巡洋舰250米处向其发射了1枚鱼雷，劳伦蒂克号迅速爆炸沉没，船上的深水炸弹在进入海中爆炸，在U-99号上可以感受到强烈的震动。U-99号接着驶向了普特洛克勒斯号，在距离300米时连续发射了三枚鱼雷，普特洛克勒斯号才慢慢沉没，但此时英军驱逐舰已经靠近，克雷齐默尔决定向普特洛克勒斯号发射第6枚鱼雷，普特洛克勒斯号在大爆炸中彻底终结。
▲英国辅助巡洋舰普特洛克勒斯号
赶来的英军驱逐舰是金星号，它的船长是著名的《猎潜战》的作者唐纳德·麦金纳尔，他在后来指挥驱逐舰终结了U-99号潜艇，但这次却没那么好运。金星号赶到现场后，U-99号已经下潜，在对U-99号进行了短时的深水炸弹攻击后，就选择离开而去救助船员了，让U-99号逃过了一劫。
▲唐纳德·麦金奈尔(1904年1月26日——1981年5月23日)，是为英国运输队长期护航的驱逐舰“老司机”，指挥驱逐舰击沉了多艘潜艇，战后出版了很多关于大西洋海战的书籍。
那一晚的攻击消耗了U-99号的1，0枚鱼雷，只剩下宝贵的4枚鱼雷，但是在不久后他们发现了一支护航船队，克雷齐默尔在向邓尼茨报告了船队位置后，没有等其他潜艇赶到，就率先抢占了攻击阵位发起进攻。克雷齐默尔决定将剩下的4枚鱼雷全部射出，这4枚鱼雷全部命中了苏格兰少女号油轮，苏格兰少女号迅速爆炸沉没。此时U-99号潜艇已经耗尽了所有鱼雷，加上U-99号的轮机舱出现了故障，U-99号开始返航，不久后回到了洛里昂。
▲英国苏格兰少女号客轮
11月12日，克雷齐默尔飞往柏林，希特勒将亲自给他颁发橡叶十字勋章，这是德国军人的高级荣誉。
▲克雷齐默尔在柏林和希特勒会面，希特勒亲自将橡叶十字勋章颁发给克雷齐默尔。
11月27日，U-99号从洛里昂出发，执行第7次护航任务，由于U-101报告发现护航船队，U-99号随即前往指定地点截击船队，但是在路上遇上了恶劣的天气，潜艇的前进受到了阻碍。12月2日5点40分，潜艇瞭望员发现了船队，但是一艘护航驱逐舰也发现了U-99号，克雷齐默尔命令紧急下潜并向船队发射一枚鱼雷，鱼雷命中了佛弗尔号辅助巡洋舰，驱逐舰并没有投下深水炸弹，不久后便回归护航船队。在驱逐舰远离后，克雷齐默尔下令向佛弗尔号发射第二枚鱼雷，但是还是不能伤害到它，于是U-99号潜艇向其发射了第三、第四枚鱼雷，佛弗尔号才开始慢慢下沉，在7点时分，U-99号向佛弗尔号发射了第五枚鱼雷，佛弗尔号才被彻底终结。
▲英军佛弗尔号辅助巡洋舰
下午1点15分，U-99号在跟踪护航船队的过程中发现了一艘落单挪威撒玛纳格尔号货轮，克雷齐默尔想要跟随这艘货轮，等到夜幕降临就将其击沉，晚上8点半，U-99号向撒玛纳格尔号发射一枚鱼雷，但是没能将其击沉，克雷齐默尔不想浪费鱼雷，于是使用高爆弹和白磷弹引燃了整艘船，撒玛纳格尔号也在大火中慢慢沉没。
▲挪威撒玛纳格尔号货轮
但是在克雷齐默尔想要继续追击护航船队的时候，被一片雷区挡住了去路，看着船队不断远离自己的视线，他只能放弃追击，继续寻找可以攻击的目标。一小时后，潜艇瞭望员发现了一艘从船队中掉队的海螺号货船，它之前已经被U-47号和U-95号的三枚鱼雷重伤，已经失去了动力，克雷齐默尔率领潜艇不断接近，并向海螺号发射了一枚鱼雷，海螺号当即沉没。
▲英国海螺号货轮
12月3日上午11点半，海上风暴结束，此时U-99号潜艇发现了一艘法姆瑟姆号货船，克雷齐默尔想要等到晚上再下手，在跟随法姆瑟姆号时，U-99号收到来一条阿吉亚·艾吕尼号货轮的求救信号，他们把法姆瑟姆号当成了阿吉亚·艾吕尼号。晚上10点，U-99号在500米处向法姆瑟姆号发射第一枚鱼雷，但是枚造成多大伤害，在法姆瑟姆号发出求救信息后，克雷齐默尔才知道那不是阿吉亚·艾吕尼号，接着第二枚和第三枚鱼雷向着法姆瑟姆号的方向去，这艘荷兰货船在中了三枚鱼雷后迅速爆炸沉没。
▲荷兰法姆瑟姆号货轮
克雷齐默尔现在想要追踪那艘阿吉亚·艾吕尼号，U-99号在4日上午9点半截到一封阿吉亚·艾吕尼号的求救电报，这封电报把船的位置也暴露给了德国人。U-99号朝着艾吕尼号的方向前进，在航行了一个小时，克雷齐默尔发现了一艘辅助巡洋舰和一艘驱逐舰也朝着艾吕尼号的方向前进，U-99号迅速下潜。但是克雷齐默尔认为自己没有暴露，想要上浮查看情况，但U-99号达到水面时刚好被辅助巡洋舰和驱逐舰发现，U-99号再次下潜，并遭到了驱逐舰两个小时的深水炸弹攻击，在驱逐舰离开后，也由于发动机受损，克雷齐默尔决定放弃攻击艾吕尼号并返航。
▲U-99号潜艇的轮机舱当时出现了问题，所以被迫返航。
U-99自从上次巡航结束后，过了三个月左右才继续出航执行巡逻任务，这时候已经是1941年2月25日。三天后，U-99号潜艇发现了霍尔梅里亚号货船，但是由于海况差，第一枚射出去的鱼雷没有命中目标，接着第二枚鱼雷又从鱼雷管中射出，这一次成功命中了霍尔梅里亚号，这致命一击和恶劣的海况使这艘船迅速下沉，克雷齐默尔没有选择救助船员，便匆匆离开。
▲U-99号潜艇的最后一张照片，这是在2月25号拍的，但谁也没想到这是它的最后一次巡航。
邓尼茨命令U-47号、U-99号、U-100号和U-95号一起组成巡逻线，截击来往的船队，德国潜艇的三大王牌将一起协同作战。3月7日凌晨一点，U-99号发现了护航船队并对其中一艘鲸鱼加工船发起了进攻，这艘鲸鱼加工船是由德国不来梅船厂建造的排水量为2万吨的泰耶·维尔肯号，它先后被U-99号发射的一枚鱼雷命中，失去了动力，在泰耶·维尔肯号前面是亚瑟海岸号油轮，它之前被U-70号命中了一枚鱼雷，现在也被U-99号发射的一枚鱼雷命中失去了动力，U-99号潜艇对这两艘船进行了炮击，但效果不大，接着克雷齐默尔下令用一枚鱼雷击沉了亚瑟海岸号，被打残的泰耶·维尔肯号后来被英军驱逐舰自行击沉。
▲英国泰耶·维尔肯号鲸鱼加工船，建造于德国不莱梅船厂。
▲英国亚瑟海岸号货轮
U-99号潜艇随后和U-70号潜艇一起截击商船，但是被两艘英军驱逐舰发现，U-70号按原来航向下潜，克雷齐默尔决定躲到泰耶·维尔肯号的残骸旁并下潜，驱逐舰先是攻击了U-70号，然后直奔U-99号而来，攻击一直持续到当天中午，驱逐舰共投下了一百多枚深水炸弹，但没有对U-99号造成多大伤害，在驱逐舰离开后，U-99号再次上浮，并决定在晚上再次对护航船队发起攻击，但是由于护航船队的防护过于强大，所有的德国潜艇都无法接近，于是克雷齐默尔只能放弃原来的目标，在预定的海域巡逻。
在4月7日发生了一件事，那就是克雷齐默尔最亲密的战友之一冈瑟·普里恩命丧大西洋，U-47号潜艇在一次下潜之后就再也没有了消息，一种说法是U-47号被英军山茶花号驱逐舰用深水炸弹击沉，另一种说法是U-47号不小心触水雷后沉没，不管怎么样，这个曾经击沉了皇家橡树号的“斯卡帕湾的公牛”、德国潜艇部队的王牌艇长已经陨落在了大西洋。
▲U-47号潜艇艇长冈瑟·普里恩的画像，1938年11月开始指挥U-47号潜艇，其最辉煌的战绩是在1939年10月14日率领U-47号潜艇袭击英军斯卡帕湾军港，击沉了皇家橡树号战列舰，这使他成为了战争初期最著名的王牌艇长。
在3月15日，潜艇瞭望员发现了一艘驱逐舰正在以全速追赶护航船队，U-99号迅速下潜，躲过了这艘驱逐舰，接着，克雷齐默尔接到了U-110号潜艇发来的发现护航船队的电报，U-99号以全速向护航船队驶去。U-99号潜艇在16日早上到达了指定位置，但是并没有发现船队，但是经过两个小时的潜航后，再次上浮的U-99号潜艇发现自己已经处在船队中央了，但是船队中的一艘驱逐舰发现了他们，U-99号被迫下潜并且降低速度，与船队拉开距离。在16日下午，桑德兰式水上飞机一直保护着船队，使克雷齐默尔迟迟不敢动手，下午3点，船队在U-99的瞭望员未注意时，突然改变了航向，使U-99号失去了船队的踪迹。
▲正在浮航中的德国潜艇
为了再次找到护航船队，U-99使用水下侦听器找到了船队的微弱信号，克雷齐默尔下令朝信号源全速前进，果不其然，U-99号在晚上重新跟上了船队。就在U-99号不断接近船队时，船队再次以转向摆脱U-99号潜艇，克雷齐默尔不想再失去这个好机会，于是在1800米的距离对船队中的一艘弗姆号油船发射了鱼雷，鱼雷引爆了船上的燃油，这艘油船也因此瘫痪，但是弗姆号燃烧的火光将U-99号潜艇的位置暴露无遗，克雷齐默尔命令急速下潜，远离了战场，但是船队中的驱逐舰不知所措，没有对U-99号发起攻击。
▲正在进行水下侦听的U艇艇员
过了几个小时后，U-99号发起了进攻，克雷齐默尔趁乱再次突入了船队中央，向贝都因人号油轮发起了攻击，一枚鱼雷直接命中油船后爆炸，油船的火光再次照亮了海面，U-99再次暴露，但是克雷齐默尔凭借冷静的指挥率领潜艇钻进了其他的船只里，并且对第三艘油轮弗朗什伯爵号发起了进攻，弗朗什伯爵号在中雷后遭遇了和前两艘油船同样的命运。U-99号的攻击引来了驱逐舰，克雷齐默尔命令下潜，离开船队，找机会再下手。
▲被鱼雷命中爆炸的一艘英国商船
这时候的船队已经混乱不堪了，克雷齐默尔打算再次突入船队，将所有的鱼雷全部发射。在U-99号第三次突入船队后，克雷齐默尔将目标锁定为维尼夏号货船和怀特号货船，U-99号向他们各发射了一枚鱼雷，较小的维尼夏号很快就沉没了，但是怀特号还能继续前行，U-99号向怀特号发射了第二枚鱼雷，但是没有爆炸，克雷齐默尔随后命令向怀特号发射第三枚鱼雷，怀特号这才开始沉没。
▲美国怀特号货轮，后来租给了加拿大。
随后，克雷齐默尔又将目标锁定为瑞典霍尔舍姆号货船，用最后一枚鱼雷将其击成两半，但是霍尔舍姆号的前半段试图撞沉U-99号，克雷齐默尔急速规避后逃离了现场。在这次的船队袭击中，U-99号三次突入船队，击沉了6艘船只，全身而退，但是克雷齐默尔也耗尽了所有的鱼雷，开始返航，但好运开始远离U-99号潜艇。
▲英国霍尔舍姆号货轮
3月17日，英军沃克号驱逐舰和文诺克号驱逐舰在麦金纳尔的指挥下发现了U-100号潜艇的踪迹，U-100号潜艇上浮后在近距离内遭到了文诺克号的撞击，U-100号被严重撞伤，当时位于舰桥的施普克当场丧生，U-100号潜艇由于进水严重慢慢沉入了大西洋，克雷齐默尔的第二位挚友施普克也继普里恩之后命丧大西洋。
▲约阿西姆·施普克，U-100号潜艇艇长，和克雷齐默尔一起在基尔反潜学校中学习，最初在德意志级袖珍战列舰上服役，后来担任U-3和U-19号潜艇艇长。在1940年5月成为U-100号潜艇艇长，和克雷齐默尔成为U-99号潜艇艇长的时间一样，施普克指挥U-100号潜艇取得了辉煌的战绩，在初期成为仅次于克雷齐默尔和普里恩的第三号潜艇王牌。
▲文诺克号驱逐舰，属于麦金奈尔指挥的驱逐舰之一，正是她发现了U-100号潜艇，并对其进行撞击，虽然撞沉了U-100，但自身也受了伤。
同样在3月17日，麦金纳尔率领两艘驱逐舰找到了U-99号的踪迹，并且对U-99号进行了深水炸弹攻击，导致U-99号的艇体严重受损，此时潜艇的螺旋桨已经停止了转动，这意味着潜艇再也无法前进，但是由于艇体进水的原因，潜艇在不断下沉，幸好在压缩空气的帮助下，潜艇才慢慢上浮。
▲沃克号驱逐舰，麦金奈尔的旗舰，正是她击沉了U-99号潜艇。
克雷齐默尔知道U-99号难逃一劫了，为了保住艇员的生命，他下令给邓尼茨发了最后一条电报“两艘驱逐舰——密集深弹攻击——53000吨——战绩——克雷齐默尔——”，上浮的U-99号遭到了英军驱逐舰的机枪扫射，克雷齐默尔打算在销毁了重要的密码机后，自沉潜艇，然后向英军投降。除了三名已经阵亡的艇员外，克雷齐默尔和所有的艇员手拉着手跳入海中，防止有人失散，他们全部被救上了英军驱逐舰，而U-99号潜艇也被沃克号的深水炸弹彻底送入了海底。
▲关于U-99号潜艇有一个小故事，那就是她的艇徽——一个开口朝下的马蹄铁，代表着幸运，但是麦金奈尔的旗舰沃克号的舰徽也是一个马蹄铁，不过开口朝上，麦克奈尔就开玩笑说，U-99号的马蹄铁开口朝向不对，所以沃克号能够击沉U-99。
U-99号潜艇从1940年5月1日正式交付德国海军到1941年3月17日沉没，执行了8次巡航作战，击沉了35艘船只，总吨位接近20万，击伤了8万吨的船只，是无数英国船只的噩梦，是德国海军的传奇潜艇之一。U-99号潜艇的艇徽是一个马蹄铁，代表着幸运，但是在U-99号的第八次巡航中并没有给它带来好运，它的命运和其他德国潜艇一样，永远沉入了大西洋。
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