《红楼梦》整体风格纯情，但却在第6回写了贾宝玉与袭人初试云雨，成为全书唯一处写宝玉现实世界中的性经历桥段，也是经典。贾宝玉在十一二岁时开始对异性有了幻想，按说青春懵懂期也属正常。
他的第一个性幻想对象是秦可卿，以致他在秦可卿闺房中做了一个春梦，实现人生第一次跨越。此后他与花袭人的第一次就成了真实的性行为，花袭人也成为贾宝玉人生中的第一个女人。贾宝玉在梦中第一次是与秦可卿云雨的，但在现实中的第一次却是与袭人云雨。
贾宝玉在梦中弄脏了衣物，袭人帮忙收拾。她本就比宝玉大两岁，算是渐通人事，却也羞红了粉脸。但她是宝玉房里的首席大丫环，整日贴身伺候宝玉的饮食起居，两人关系自是非比寻常。对于这件事，宝玉自也告知袭人原委。
书中这样写：
“袭人亦含着羞悄悄的笑问道：“你梦见什么……？”宝玉只管红着脸不言语，袭人却只瞅着他笑。迟了一会，宝玉才把梦中之事细说与袭人听了。说到云雨私情，羞得袭人掩面伏身而笑。
宝玉亦素喜袭人柔媚娇俏，遂强拉袭人同领警幻所训云雨之事。袭人素知贾母已将自己与了宝玉，也无可推脱的，扭捏了半日，无奈何，只得和宝玉温存了一番。自此宝玉视袭人更自不同，袭人待宝玉也越发尽职了”。
这里，我们不免疑惑了：封建时代的女子难道不应该是矜持含蓄的吗？即便是伺候主子的底层丫环，也还是会有一定的贞操观念的啊，袭人却为何会如此开放，半推半就地接受贾宝玉所提的性要求呢？我认为有以下几方面的原因。
一、贾母已将袭人给了宝玉
袭人小时候生活贫苦，自小被卖入贾府为婢，没得到过正常的父爱母爱，这对于一位生性温顺纯良的女孩来说，就会去寻找另一种依靠和归属感。好在她先后服侍过的几个主子贾母、史湘云和宝玉都待她很不错，这让她感受到了归属感，为贾家心甘情愿地付出。
因此当宝玉提出要求时，她认为“素知贾母已将自己与了宝玉的，今便如此，亦不为越礼”，也就半推半就、顺水推舟下去。
从这里我们可以看出，袭人对贾家、对宝玉，有一种身份上和精神上的认同感，她深知像她这样的丫环，或早或晚都有可能成为宝玉妾室，这本就是那个时代认同的不成文的规定。从这方面看，宝玉这种要求及袭人的认同也是合理、正常，如果非以我们现代的眼光来看，反倒显得有些无知了。
二、袭人深爱宝玉
袭人是爱慕宝玉的，她对宝玉、对贾府的依恋非常深，甚至到了不可不为的地步。她对宝玉的爱至始至终都没有变过，即便贾家后期被抄家衰败没落了，贾宝玉也潦倒了，她对宝玉的爱丝毫未减，确实让人有些泪目。
还有，那时的袭人本就处于花季青春期，比宝玉大几岁，好奇也渐懂人事。书中我们还能看出她对宝玉的情感，比如她问宝玉“你梦见什么“、“羞得掩面伏身而笑”等，这些对于一个情窦初开、初涉人事的青春期少年来说，就是一种诱惑。
再有，袭人本身也生得很美，身材细挑、模样自不用说，虽然比之晴雯略次一等，但放在宝玉房里也是一二等的了，再加之少女的娇羞和妩媚，宝玉自然很着迷。
三、袭人与宝玉云雨并无逾矩
宝玉素喜袭人柔媚娇俏，是袭人一直心地纯良、体贴入微、恪尽职守等努力工作换来的。宝玉渐大，不喜唠叨的李嬷嬷，袭人就成了宝玉身边可依靠、可信赖的贴心之人，两人做出亲密举动自是正常。
还有一个主要原因。古代豪门贵胄之家，都会在婚前房中放几个通房丫头，丫头睡在外间但和主人房间相通，便于夜间伺候主人，如此也有了近水楼台之势。按我们说法，安排通房丫头就是让少爷们试婚，袭人等丫头们的使命和任务自然也包含这一项。
袭人与宝玉偷试行为并无不妥，而是得到贾家长辈们的默许的。袭人最先伺候的是贾母，深得贾母心也是必然的；王夫人对袭人就更满意了，整天“我儿，我儿”的称呼她，对两人云雨之事更不会说半个不字，相反我认为还相当认可，因为她早已认定袭人是宝玉以后的妾室。
也许在古人观念里，性是天经地义，因为要传宗接代；情是违背礼法，如宝黛的爱情。因此，袭人作为通房丫头的本分是全心全意照顾宝玉饮食起居等，而她与贾宝玉之间的云雨之事同样也是分内职责之一。
对袭人的争议
我们不可否认，袭人的半推半就、顺水推舟里透露了她的小算盘，象宝玉这样的豪门贵子，上赶着的丫环不少。袭人出身贫寒，老子娘几乎饿死，为换得几两银子才卖给贾府当丫头。她如此卖力工作，无非是想有朝一日摆脱卖身为奴的命运，翻身做主人，哪怕是做半个主人宝玉的妾。
因此，袭人恪尽职守、任劳任怨，努力成为宝玉房里的首席大丫环、贴身信任之人。她当然不想让自己的努力付之东流，被人摘了桃子而前功尽弃，所以能与宝玉做成既成事实、生米煮成熟饭，把宝玉和自己捆绑在一起就是最好不过的事了，当然她也不会很刻意为之。
