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【高三一轮复习】第50讲:烃的衍生物(羰基化合物)

核查清单:

一、

  • 常见的醛类:

    ①甲醛(蚁醛) :35% ~ 40% 的甲醛水溶液称为“福尔马林”,它可以用于浸制生物标本,稀的甲醛水溶液还可以为种子消毒。

    结构?最多几原子共面情况?颜色及状态?易挥发吗?溶解性情况?

    ②乙醛:无色、具有刺激性气味的液体,易挥发,能与水、乙醇等互溶

    ③苯甲醛:有苦杏仁气味的无色液体,俗称苦杏仁油

    ④其他醛:对氯苯甲醛,对苯二甲醛,丙烯醛

  • 化学性质

  • ①还原(加成)反应:羰基极性较强,碳氧双键容易断裂

    与对称分子的加成:与氢气

    与不对称分子的加成:与氢氰酸

  • ②氧化反应:醛基中的氢原子受羰基的影响,变得比较活泼,醛基容易被氧化成羧基。

  • 与强氧化剂反应(KMnO4溶液、O2

  • 与弱氧化剂反应(新制氢氧化铜、银氨溶液、溴水)

  • 【斐林反应】在试管里加入 2 mL10% 的NaOH 溶液,加入5 滴5%CuSO4 溶液,得到新制的Cu(OH)2。振荡后加入0.5 mL 乙醛溶液,加热,观察实验现象。与新制氢氧化铜反应注意事项:氢氧化钠要过量;氢氧化铜现配现用

  • 【银镜反应】在试管里加入 1 mL2% 的AgNO3 溶液,边振荡边逐滴滴入2%氨水,形成[Ag(NH3)2]OH。再滴入3滴乙醛溶液,热水浴加热,观察现象。与银氨溶液反应注意事项:加热要水浴加热;银氨溶液现配现用

  • 醛基也可以被溴水氧化

  • 【拓展:羟醛缩合】

二、酮

  • 丙酮:丙酮不能被银氨溶液、新制Cu(OH)2等弱氧化剂氧化,在催化剂存在的条件下,可与H2发生还原(加成)反应

三、羧酸

  • 物理性质:

    一元羧酸随着碳原子数目的增多,熔、沸点逐渐升高,溶解性逐渐降低

    羧酸相比较其他有机化合物相比,沸点较高,主要与其分子间可以形成氢键有关

  • 常见羧酸:

    ①甲酸(蚁酸):既有醛基,又有羧基,具有酸性与还原性

    ②乙酸:无色、有强烈刺激性气味的液体,能与水互溶,具有酸性

    ③乙二酸(草酸):酸性,还原性(+3价碳)

    ④苯甲酸:食品防腐剂,重结晶提纯苯甲酸

    ⑤高级脂肪酸(1)硬脂酸(C17H35COOH)与软脂酸(C15H31COOH);(2)饱和高级脂肪酸,常温呈固态;油酸:C17H33COOH,不饱和高级脂肪酸,常温呈液态

  • ①酸性

    从什么思路设计实验,证明羧酸的酸性?

    如何区分一元羧酸(苯甲酸)与二元羧酸(乙二酸)?

    如何设计实验证明乙酸、碳酸、苯酚的酸性?

  • ②取代反应

    如何确定脱水方式?

    饱和碳酸钠溶液作用?

    浓硫酸作用?

    如何提高乙酸乙酯产率?

  • 其他典型酯化反应:

    一元酸与多元醇酯化(乙酸与乙二醇,2:1)——链状酯

    多元酸与一元醇酯化(乙二酸与乙醇,1:2)——链状酯

    多元酸与多元醇酯化(乙二醇与乙二酸)——链状酯

    多元酸与多元醇酯化(乙二醇与乙二酸)——环状酯

    多元酸与多元醇酯化(乙二醇与乙二酸)——高聚酯

    羟基酸分子间酯化(乳酸)——环状酯

    羟基酸分子间酯化(乳酸)——高聚酯

四、酯

  • 物理性质:酯的密度一般小于水,易溶于有机溶剂;酯可用作溶剂,也可用作香料;低级酯通常有芳香气味

  • 化学性质:

    ①酸性水解(可逆)

    ②碱性水解(完全)

  • 【注意】酚酯在碱性条件下水解,消耗NaOH的定量关系

五、胺与酰胺

  • 烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺

  • 胺(R—NH2)的碱性

    胺类化合物与NH3类似,具有碱性,能与盐酸、醋酸等反应。

    ①碱性的原因:RNH2+H2O⇌RNH3++OH-

    ②与酸的反应:RNH2+HCl→RNH3Cl

  • 会书写苯胺与盐酸的反应

  • 酰胺:酰胺是羧酸分子中羟基被氨基取代得到的化合物

    官能团:酰胺基

    常见酰胺:乙酰胺,苯甲酰胺,N,N-二甲基甲酰胺

  • 化学性质:

  • ①酸性水解

  • ②碱性水解

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