1910年11月25日，蒋介石23岁从振武学校华业。同年12月5日，蒋介石以士官候补生被分配到驻扎在日本北海道新泻县高田镇的野炮兵第十三联队实习。蒋介石要在日本军队当一年兵，合格之后才能升人日本士官学校，成为正式士官生。
蒋介石等“清国学生”到日本军队入伍时要进行体格检查，在蒋介石的花名册上写着:“学生:蒋志清。籍贯:浙江。身高:169.4公分。体重:59.2 公斤。”
蒋介石在日本军队里当二等兵，从生活到训练都是很艰苦的。北海道的高田是日本最多雪的地方，有时雪下得能把整个城镇覆盖起来，使人看不出城镇在什么地方。分配到这个联队来当兵的“清国”留学生，大多是南方人，见了这样大的雪都十分惊讶。大雪下过之后，军官就命令他们到房顶上去把雪铲下来，否则营房将会被大雪压塌。天气严寒，日本军队又规定，早晨5点起床后，必须用冷水洗脸。
当时日本军队的伙食也很差。每人每餐规定只许吃一中碗米饭，每星期还要吃几顿麦子做的饭。至于菜肴，每餐是三片咸萝卜，或是一块咸鱼。只有在星期天才能吃到一点豆腐和青菜。蒋介石吃不饱，只盼望晚上到军营的俱乐部买饼干，可是士兵买饼干又限量，每人只准买三块，饼干质量粗糙，去晚了还买不到。所以蒋介石经常挨饿。
日本军队实行所谓“武士道”，要求下级绝对服从上级。蒋介石是二等兵，上等兵就可以任意使唤他，洗衣服、擦皮靴、补衣服……样样都支使下一级士兵去做。上等兵的上面还有下士、中士、曹长、特务长，完了才是正式的军官。这么多的上级官兵都管着蒋介石，稍有不慎，就会招来粗暴的打骂。
关于军事训练，蒋介石在这个连队当了10个月的兵，但只是喂了10个月的军马。每天吃完早饭，蒋介石就到马厩里去，用禾草把马的每一块肌肉、每一个关节都擦热，要使马浑身的血液都流通起来。晚饭前还要如此给马摩擦一次。天气本来很寒冷，但是，往往马还未被擦热，蒋介石已是全身汗水淋漓。
在日本军队中的生活和训练再艰苦，蒋介石以及所有的“清国”留日学军事的学生，都能“咬定牙根耐着”，他们惟盼能学到真才实学。这些青年学生认为，日本在甲午战争中打败了中国，日俄战争中打败了俄国，那么日本肯定是个军事强国，在军事训练方面一定有先进的要诀。可惜，这些“清国”留学生在日本军队中根本学不到什么真正的军事科学技术。有些学生见在日本军队中学不到东西，就跑到图书馆去找军事方面的书籍，千方百计地想找到日本军队强盛的秘密之所在。可是，有关这方面的书籍一本也找不到。有一次，一个同学找到了一部《巴尔克战术》，如获珍宝，拿回来大家传阅。但后来大家才知道，这是一部早在德国公开发行的陈旧军事论著。
蒋介石在日本留学近4年，但没有学到什么先进的军事科学。所以，后来蒋介石对国民党官兵、军校学生讲他在日本所学到的军事学问时说，充其量内容就是 : 爱护军马的道理。节制饮食有益身体。军营要讲卫生，不随地吐痰。要用冷水洗脸，士兵要俭省，要善于废物利用。军人除了学军事常识，还应另学会一种技艺，以备退伍后就业。军人服从命令天经地义……
日本高田野炮兵第十三联队的师团长长罔外史，对实习的二等兵蒋志清的评语是:“留学时代的蒋君，内蕴不露，说不出有出人头地的表现。”
蒋介石在高田野炮第十三联队实习期间，没有进行过任何革命活动。
蒋介石在日本高田陆军第十三师团实习期间，即1911年3月18日，他的儿子诞生于溪口祖宅丰镐房。起乳名建丰。
1911 年夏天，在高田野炮第十三联队实习的中国留学生，照例放了暑假。蒋介石回到上海，立即去会见陈其美。这时，上海同盟会里出现了一个叫刘光汉的叛徒。由于刘光汉的出卖，陈其美设在上海的秘密机关被清政府破坏了，并逮捕了同盟会员张恭。陈其美正计划暗杀叛徒刘光汉，他叫蒋介石参加这一暗杀活动，蒋介石答应了。陈其美为这次暗杀活动，打电报请示正在美国筹款的中山先生，先生不同意搞暗杀，指示陈其美不可为除掉一个叛徒而引起敌人的注意，从而影响整个全国的起义计划。陈其美遂停止了这次暗杀活动。蒋介石的假期也到了，他于10月初又回到日本，继续在高田野炮第十三联队实习。
蒋介石刚回到日本不几天，就在1911年10月10日，武昌起义爆发，这就是当时震惊中外的辛亥革命。
武昌起义成功后，接着湖南、江西、陕西、山西及云南等省相继宣布独立，清朝廷已成土崩瓦解之势，清廷上下一片混乱。垂死挣扎的清政府，派出重兵南下，猛攻武昌，武昌方面的战局出现了对起义军不利的情况，武昌革命党人向全国发出“极望各处响应”的急电。
在上海任中部同盟会庶务部长的陈其美，接到武昌告急的电报后、立即积极准备上海的起义，以策应武昌，这时上海人民的革命情绪高涨，在陈其美的运动下，上海的青帮、商团以及部分防军，都起而响应，很快就聚集了一定的起义武装力量。
陈其美同时又给在日本留学学军事的、与他关系密切的同盟会员分别发出急电，催促这些青年学生立即回国参加革命。
蒋介石接到陈其美的急电后，即向师团长长罔外史打了个请假回国的报告，长罔史对蒋介石说:“你们这些留学生是清政府陆军部委托我们管理的，没有清政府的许可，你们不能擅自归国。”蒋介石遭到师团长的拒绝后，又去找联队长飞松宽吾请假。在联队长的职权范围内，最大限度只能给士兵48 小时的假。联队长准了蒋介石 48 小时的假，但对蒋介石说:“如果你在 48 小时内不归队，就要被当做逃兵，宪兵就要缉查你！”
蒋介石得到48小时的假之后，从高田乘火车到了东京，向设在东京的同盟会浙江省支部领取了回国的路费。在48小时假期已到的时候，蒋介石就脱掉了二等兵的军装，换上了日本的和服，以免遭日本宪兵的缉查。蒋介石并将自己的军服和军刀从东京用邮包寄回高田野炮兵联队。这一来是表明自己不私自拿走公物；二来表示不再归队了。然后，蒋介石登船回国了。
这次和蒋介石一同离开高田联队回国的还有张群和陈星枢。与此同时，还有23名在日本学陆军的留学生不辞而别，回国奔赴革命疆场。
11月8日，日本外务大臣全田康哉照会清政府的驻日公使，公文中说，由于这些清国留学生严重违犯了军纪，日本政府已通知各陆军学校,将这些擅自回国的留学生“开除”了。
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