乙二醇与丙二醇的简易鉴别

有旧同事问我，他们同时槽车采购、分装入桶的乙二醇和丙二醇，因未及时标识导致入仓时相互混淆了，他们没有色谱、质谱等分析仪器，请教有什么简易鉴别方法？

我脱口而出：测比重！比重大的为乙二醇、比重小的为丙二醇。他听了十分惊讶，一是感叹我像老法师这么肯定，二是质疑丙二醇比乙二醇分子量大、其比重怎么可能反而会小。
我给他讲了一个故事解释了这件事。
三年前，我转入了一个小涂料厂负责乳胶漆产品技术。查了前任开发的乳胶漆配方，还算是中规中矩，只是相应原料进厂检验项目不全或有缺失。如丙二醇只验外观、气味，我加多了相对密度即比重这个检验项目（其比重标准为1.038±0.002，20℃/20℃）。结果刚好次日采购的丙二醇，就被QC发现其比重比标准大了许多，达到了1.116（20℃）。这其实是乙二醇的比重。我确认后判定供应商有欺诈，因当时乙二醇较丙二醇每吨便宜约3600元。当然，前任是否与商家有某种“默契”，就不得而知了。
丙二醇常用做乳胶漆和其他水性漆的防冻助剂，有1,2-丙二醇和1,3-丙二醇两种同分异构体，前者主要通过环氧丙烷水解制取、全球产能几百万吨/年、价格相对便宜，后者主要通过甘油脱羟基法制取、全球产能几十万吨/年、价格相对较贵。故用于乳胶漆的丙二醇，通常为1,2-丙二醇（以下简称为丙二醇）。
丙二醇为无色无味粘稠液体、极难挥发，乙二醇也是无色无味的粘稠液体、极难挥发；二者很难从外观、颜色、气味、挥发性等方面来区分。
丙二醇分子量为76.1，乙二醇分子量为62.1，按理丙二醇的比重应大于乙二醇，但因乙二醇的结构式为：

其结构较为对称规整，氢键作用力强，分子排列较为紧密、分子间作用力（范德华力）强一些，总体表现为比重较大。
而丙二醇的结构式为：

较乙二醇多了一个亚甲基，分子复杂度高达20.9（乙二醇分子复杂度仅为6），形成了空间位阻效应，影响了氢键形成，也使分子排列相对疏松、分子间的作用力变弱，故丙二醇相较乙二醇有反常表现，其比重反而较小。
这一点从二者在标准状态下的沸点也可印证：丙二醇沸点为187.3℃，乙二醇沸点为197.3℃（高出丙二醇10℃）；说明乙二醇的氢键力加分子间作用力强于丙二醇。因而用测沸点的方法也可用来鉴别乙二醇与丙二醇。
此外，既然乙二醇的氢键力加分子间作用力强于丙二醇，当温度降至零度以下时，应是乙二醇先凝固、丙二醇后凝固，故测熔点（乙二醇熔点-11.5℃、丙二醇熔点-60℃）也可鉴别二者；或通过冷冻实验也可进行鉴别：分别取50-100克放入冰箱冷冻室（-10℃左右）中约1小时，丙二醇不冻，而乙二醇凝固为白色膏体。
有些涂料工程师不大重视基础原料的技术研究和知识积累，吃亏、上当时有发生。某些奸商也深知这一点，往往以次充好，一如上述利用乙二醇冒充丙二醇销售、以搏取暴利的行为。听说大品牌的涂料公司竟然也有因此上当受骗的，个别涂料公司甚至将乙二醇误为丙二醇用了好几年之后才发现被骗，实在令人惋惜。对于涂料原料的选择、采购和品控，建议各位技术同仁举一反三、严加防范！