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氧化反应之脱氢反应
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2023.11.08 河南

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氧化反应:氧化反应是一类使底物增加氧或失去氢的反应。利用氧化反应可以制备各种含氧化合物,如醇、醛、酮、羧酸、酚、醌、环氧化物等,也可以制备不饱和芳香化合物、不饱和烃类等。主要包括烃类的氧化反应、醇类的氧化反应、醛酮的氧化反应、含烯键的化合物氧化、芳烃的氧化反应、脱氢反应、胺的氧化反应、卤化物和磺酸酯的氧化。


脱氢反应:在分子中消除一对或几对氢形成不饱和化合物的反应,称为脱氢反应。主要包括羰基的α,β-脱氢反应、脱氢芳构化。

α,β-脱氢反应:二氧化硒为脱氢剂、醌类作氢接受体、有机硒为脱氢剂。

二氧化硒脱氢剂:

应用:

甾酮类、脂环酮类脱氢。


醌类作氢接受体:苯醌中引入吸电子基(如氯、氰基等)后,其脱氢能力增强,如常用的四氯-1,4-苯醌、2,3-二氯-5,6-二氰苯醌(DDQ)等。

应用:

甾酮类、脂环酮类


有机硒为脱氢剂

应用:

1)甾体脱氢;

2)制备α,β-不饱和酯。


脱氢芳构化:含有一个或两个双键的六元环化合物,在催化剂或脱氢剂作用下,常易于脱氢形成芳烃或芳杂环。

应用:

1)催化脱氢;

2)DDQ为脱氢剂;

3)氧化剂为脱氢剂。


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