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阿斯巴甜即人造甜味剂的解读
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2023.06.30 广西

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阿斯巴甜

非碳水化合物类的人造甜味剂

专家 包申旭

阿斯巴甜,学名为天门冬酰苯丙氨酸甲酯,是一种重要的甜味剂。其被广泛应用于药剂加工和食品加工中,安全性非常重要。虽然市场上部分甜味剂已由阿斯巴甜更换成果葡糖浆等安全性相对较高的甜味剂,但其应用仍十分广泛, 尤其过量使用,可能会影响人们的生命安全。

中文名

阿斯巴甜

别名  天门冬酰苯丙氨酸甲酯

属性  非碳水化合物人造甜味剂

稳定性

pH为3-5最为稳定,高温、高pH丧失甜味

常见的代糖种类

山梨糖醇

山梨糖醇,别名山梨醇,化学式为C6H14O6,有D、L两种旋光异构体,是蔷薇科植物的主要光合作用产物,主要用作甜味剂,有清凉的甜味,甜度约为蔗糖的一半,热值与蔗糖相近。

甘露醇

甘露醇,化学式为C6H14O6,是一种糖醇,是山梨糖醇的同分异构体,易溶于水,为白色结晶性粉末,有类似蔗糖的甜味。

木糖醇

木糖醇是一种有机化合物,化学式是C5H12O5,原产于芬兰,是从白桦树、橡树、玉米芯、甘蔗渣等植物原料中提取出来的一种天然甜味剂。在自然界中,木糖醇的分布范围很广,广泛存在于各种水果、蔬菜、谷类之中,但含量很低。对于人体来说,木糖醇也不是一种“舶来品”,它本就是人们身体正常糖类代谢的中间体。

味精

化学成分为谷氨酸钠,是一种鲜味调味料,易溶于水,其水溶液有浓厚鲜味。与食盐同在时,其味更鲜。味精可用小麦面筋等蛋白质为原料制成,也可由淀粉或甜菜糖蜜中所含焦谷氨酸制成,还可用化学方法合成。味精还有缓和碱、酸、苦味的作用。谷氨酸钠在人体内参与蛋白质正常代谢,促进氧化过程,对脑神经和肝脏有一定保健作用。成年人食用量可不限制,但婴儿不宜食用。

氢化植物油

氢化植物油,是一种人工油脂,含氢化植物油的加工食品反式脂肪含量也相对较高,包括人们熟知的植脂末(奶精)、人造奶油、代可可脂等。它是普通植物油在一定的温度和压力下加入氢催化而成。氢化植物油不等于反式脂肪酸,植物油不完全氢化才会产生反式脂肪,完全氢化的部分就不是反式脂肪而是饱和脂肪。

人造奶油

用植物油加部分动物油、水、调味料经调配加工而成的可塑性的油脂品,用以代替从牛奶取得的天然奶油。

阿斯巴甜或被列为“可能致癌物”

6月29日,据路透社报道,知情人士透露,世界上最常见的人造甜味剂之一阿斯巴甜,或将于7月起,被世界卫生组织的下属国际癌症研究机构(IARC) 列为“可能致癌物”。当前,阿斯巴甜被普遍用于无糖可乐、口香糖等食品中。

百家号2023-06-29

理化性质甜味特性发现毒性合成食物营养成分发布规定参考资料

理化性质

基本性质

阿斯巴甜学名为天门冬酰苯丙氨酸甲酯[7],化学式为C14H18N2O5[7],在室温下以白色粉末的状态存在,是一种天然功能性低聚糖,甜度高、不易潮解、不致龋齿,糖尿病患者可食用。阿斯巴甜因其热量极低,又具有较高的甜度,可添加于饮料、药制品或无糖口香糖中作为糖替代品。阿斯巴甜的热量约为 16.75kJ/g[6],而且2.8 mg/dl的阿斯巴甜就可以让人感觉到甜味,故可以忽略少量阿斯巴甜所产生热量。

准确结构

稳定性

阿斯巴甜水溶液在一定的温度和酸性pH条件下,其酯键能被水解生成天冬氨酰苯丙氨酸和甲醇。在中性、碱性(pH>7)或受热条件下,或经环化作用消去甲醇形成环天冬氨酰苯丙氨酸。最终,天冬氨酰苯丙氨酸还会继续水解生成2个单独的氨基酸-天冬氨酸和苯丙氨酸。

阿斯巴甜半衰期可达300d,在pH为3~5的环境中最为稳定;当pH为7时,半衰期仅有几天。阿斯巴甜的甜味特性与蔗糖有所不同,比蔗糖的甜味更为持久,且食用后不会有苦后味或金属异味,而且阿斯巴甜在人体内可迅速代谢分解为天冬氨酸、苯丙氨酸和甲醇。

在固体粉末饮料和什锦点心之类干燥产品中,阿斯巴甜的稳定性很好,整体稳定性类似于纯阿斯巴甜。高温环境中阿斯巴甜会发生水解和环化作用,这就限制了它在焙烤、油炸类需高温长时处理食品中的应用。但若处理得当,阿斯巴甜也可用在那些需某种程度热处理的食品中,如可应用在需经高温短时杀菌的食品中(132-138℃,1min)。在其他极限条件下,如冰冻或速冻食品中,直接变化的阿斯巴甜数量很少。

由于水分、pH和温度的综合影响导致阿斯巴甜的分解,会引起甜味的逐渐丧失。但这不会产生怪味,因为其转化物均无味。

溶解度

阿斯巴甜的溶解度是个重要参数,当应用于液体食品时更要考虑到这一点。就阿斯巴甜本身,其溶解度是pH与温度的函数。在配制餐桌甜味剂、饮料和甜什锦点心时,必须充分考虑到这几个因素的综合影响。

阿斯巴甜在其等电点(pH为5.2)的水中溶解度最小,其溶解度随温度升高而增大。在等电点下,温度与溶解度之间呈直线关系。在低于阿斯巴甜等电点情况下形成盐溶液的趋势,有助于改善溶解速率与溶解程度,这可通过先往系统中溶解一种食用酸(柠檬酸、苹果酸等),然后再加入阿斯巴甜,或者同时加入两者而得以实现。

甜味特性

甜度

阿斯巴甜具有清爽、类似蔗糖一样的甜感,它没有人工甜味剂通常具有的苦涩味或金属后味,这是它的一个很重要的优点。

在食品和软饮料中,通常情况下阿斯巴甜的甜度是蔗糖的180~220倍。总的说来,阿斯巴甜的相对甜度与对照物蔗糖浓度呈负相关,并随不同的香味系统、pH、品尝温度和蔗糖或其他糖的浓度而发生变化。

风味增强特性

阿斯巴甜对某些食品饮料风味具有增效作用,特别是对酸型水果风味。感观评定认为,它对天然香料的增效作用要比对合成香料好。应用在某些食品上,这种风味增效特性可使阿斯巴甜的使用量减少,还可满足口香糖之类产品的某些特殊需要。使用阿斯巴甜的口香糖,其甜味持续时间要比使用蔗糖的长4倍。阿斯巴甜与某些甜度稍小的甜味剂或一些盐类混合使用时,易改变其缠绵的甜味特性和口感,在配制食品时必须注意这一点。

协同增效作用

阿斯巴甜可与强力甜味剂或碳水化合物型甜味剂混合使用,这就进一步扩大了它的应用范围。当阿斯巴甜与碳水化合物型甜味剂(如蔗糖、果糖或葡萄糖)混合时,产品能量下降不少而甜味却没有变化。当阿斯巴甜与强力甜味剂(如糖精、甜蜜素、安赛蜜或甜菊糖)混合使用时,产品有时略带有苦涩味,这可通过加大混合物中阿斯巴甜的比例来改善,改善程度随阿斯巴甜的比例增大而增大。混合甜味剂协同增效作用与各组成甜味剂所占的比例及食品配料系统有关。

发现

1965年12月,美国 Schlatter在合成供生物分析用的四肽化合物促胃液激素时,阿斯巴甜这个中间产物溅到 Schlatter的手上,因他知道这种氨基酸混合物无毒,因此就不忙于立即洗手。后来当他为取一张称量纸而舔了一下那个手指时,顿时感到这种二肽酯具有糖一样的甜味。阿斯巴甜就这样被发现了。

毒性

神经毒性

研究方向多侧重于阿斯巴甜的神经毒性作用。阿斯巴甜的代谢产物之一苯丙氨酸,在通过血-脑屏障时可能与其他大分子的中性氨基酸竞争,改变脑部原有氨基酸比值,进而干扰神经递质的传递。阿斯巴甜的摄入可能增加患者偏头痛的发生率,或延长病痛持续时间。探究阿斯巴甜对小鼠学习记忆的影响,实验中雌雄小鼠随机交配得到幼鼠,从怀孕开始至幼鼠断奶,实验组母鼠进行阿斯巴甜灌胃,对照组则使用蒸馏水灌胃;对40d龄幼鼠进行Morris水迷宫实验,结果发现,实验组幼鼠的起始潜伏期明显高于对照组,说明阿斯巴甜降低了幼鼠的空间学习能力;实验组幼鼠经过平台次数明显少于对照组,在平台停留时间明显短于对照组,说明阿斯巴甜降低了幼鼠的空间记忆能力,以上结果表明,孕期和哺乳期食用阿斯巴甜对幼鼠学习、记忆能力均有影响,阿斯巴甜及其代谢产物可能通过血胎屏障,影响脑功能。

虽然FDA做出阿斯巴甜可安全使用的声明,但并没有确切实验说明阿斯巴甜与偏头痛、癌症等疾病毫无联系,还需进一步研究探讨。因此为确保安全,在日常生活中,不建议长期过量摄入阿斯巴甜。[1]

新闻报道:糖尿病人可以选用无糖酸奶,这类酸奶中的糖分由“木糖醇”、“阿斯巴甜”来代替。但是长期使用这种甜味剂,可能会改变肠道对糖的吸收速度,对糖尿病人带来不利的影响。[3]在饮食上,食用含酪氨的奶酪,含亚硝酸盐的肉类、腌制食品,含苯乙胺的巧克力,含谷氨酸钠、阿斯巴甜的食品添加剂,葡萄酒以及咖啡因含量高的饮料均可诱发偏头痛。另外不吃饭或禁食也可诱发偏头痛。

合成

传统化学合成法是将天冬氨酸转变为酸酐,然后与苯丙氨酸甲酯缩合成阿斯巴甜。化学法的区域选择性较差,产生两种异构体:α-阿斯巴甜和β-阿斯巴甜,α-阿斯巴甜为主产物,β-阿斯巴甜有苦味,必须分离除去,工艺比较复杂。

嗜热菌蛋白酶(thermolysin)已成功用于有机相中阿斯巴甜前体的合成,它使苯丙氨酸甲酯与氨基保护的天冬氨酸缩合形成阿斯巴甜前体,再经还原、脱保护基,即可得到阿斯巴甜。酶法催化的反应具有对映体选择性,只合成α-阿斯巴甜,反应中可以采用外消旋体苯丙氨酸甲酯作为底物,酶催化反应时只利用L-苯丙氨酸甲酯,未反应的D-苯丙氨酸甲酯可形成盐,酸化后可使之外消旋化而循环利用。

该催化反应具有以下特色:①利用了耐有机溶剂的嗜热菌蛋白酶;②利用非水相体系,显著提高了底物浓度;③嗜热菌蛋白酶对DL-苯丙氨酸甲酯中L-苯丙氨酸甲酯具有严格的选择性,可以利用廉价的外消旋体作为原料;④将嗜热菌蛋白酶与合成原料置于水相中进行酶促反应,生成的中间体则随时被萃取到有机相中。因此,酶促反应不受抑制,可连续进行,产率超过95%。

合成影响因素(乙醇),有研究表明,阿斯巴甜在水中溶解度一般较小,约为1%(25℃),但随着溶剂中乙醇含量的不断增加,阿斯巴甜的溶解度也逐渐上升,当阿斯巴甜在乙醇水溶液中溶解度到达峰值时,随着乙醇继续加入,阿斯巴甜溶解度会逐渐降低。

合成影响因素(温度),常温下配置相同甜度的阿斯巴甜溶液和白砂糖溶液,密封并分别用不同的温度加热30min,进行感官评价,判断加热是否对阿斯巴甜溶液甜度产生影响。在100℃到120℃之间平均取5组温度作为阿斯巴甜测量温度,发现随着温度的升高,阿斯巴甜的甜度逐渐下降,高至120℃时,阿斯巴甜的甜度趋近于零,此结果也从一定程度上证明了阿斯巴甜在高温条件下不稳定,应避免高温条件下存放。

食物营养成分

食物名称

阿斯巴甜

含量参考

约每100克食物中的含量

能量

365 千卡

发布规定

2023年6月29日,据路透社报道,世界上最常见的人造甜味剂之一阿斯巴甜,或将于7月起,被世界卫生组织的下属国际癌症研究机构(IARC) 列为“可能致癌物”。

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