二、起义军打响上海城市保卫战
（一）起义军退保上海
起义军占领上海等县城后，不仅影响江浙漕粮的海运和清军江南大营军饷的供应，而且使江南大营清军有腹背受敌的危险，因此，引起清廷及江苏督抚的震惊。他们急忙从各地抽调兵员，捐资募勇，企图一举消灭小刀会起义军。在周立春等率众第二次占领嘉定后，钦差大臣向荣即从江南大营清军中派出刑部主事刘存厚、云南参将秦如虎统兵一千六百名，前往苏州，归两江总督怡良调遣。上海小刀会起义后，怡良随即调兵六百五十名，由署理江苏按察使吉尔杭阿统带，署江 南提督和春也由镇江分兵六百，交游击长桂率领，另由吴县知县丁国恩带勇一千三百余名，前往围堵。不久，向荣又抽调官兵一千人，由新任总兵虎嵩林管带前往增援，并由江南大营帮办、署江 苏巡抚许乃钊节制围攻起义军的各部清军（共计五千余人）。
清军的作战方针是首先夺取上海附近各县，最后集中力量进攻上海县城。1853年9月20日，丁国恩部兵勇由太仓向嘉定进逼，潜伏在嘉定城内的地主豪绅乘机纠集反动武装充当内应，配合进攻。起义军与敌人进行了激烈巷战，于22日撤离县城。之后，一部分在嘉定以西农村坚持斗争，一部分在徐耀、周秀英（周立春之女）率领下，经南翔退入上海。周立春在掩护部队撤退时，力竭被俘，于苏州英勇就义。22日至27日，青浦、宝山、南汇、川沙的起义军也在清军和地主武装的进攻下撤离县城，退守上海。从此，开始了上海县城的保卫战。
许乃钊在清军攻占上海附近各县之后，便于10月纠集各路清军及上海附近各县的地主武装进逼上海，北面推进到苏州河，在新闸一带建立北营，南面推进到黄浦江 下游的卢家湾、小马桥一带，建立南营，以钳形态势夹击上海城。另有红单船多艘，扼守吴淞口，并在黄浦江游弋。
这时，起义军虽然已由万余人减至数千人（有说三千人），且困守孤城，但上海城高墙厚，并储有一定数量的粮弹，因而士气高昂，决心固守待援（等待太平军的到来），与清军斗争到底。为了粉碎敌人的围攻，他们先后采取了一系列措施。政治上，反复宣传推翻腐朽的满清政府和铲除贪官污吏的革命主张，拘捕扰乱社会秩序的不法分子和混进城内的奸细，以鼓舞和安定士气民心。经济上，宣布豁免地方捐税，动员各铺户照常贸易，并派人秘密从常熟一带购运米粮进城，实行配给制度，保障军需民食。军事上，大力动员群众参加战斗，并设女将军和“孩兵局”；在高大建筑物上开凿枪眼，各要地增设炮台，于城外深挖陷坑，设置铁蒺藜，并控制城东黄浦江 及城郊的水陆要道；用土办法自制火药、子弹，并通过购买和动员散勇上缴等办法多方补充枪支弹药。外交 上，严正宣告起义军“与太平军已属一体，今日之中华实已与外邦并驾齐驱”，并斥责美国侵略者暗助清军，要求各国恪守中立。
（二）挫败清军的水陆夹击
1853年10月初开始，围城清军连日从陆上水上向上海城内发炮轰击，并不断发起进攻，均被起义军击退。10月中旬，围城的清军增至八千余人，加上乡勇，共约二万人，并调集了水师战船数十艘。
11月9日，吴健彰以战船一队，混在外国军舰中间，发炮轰击东门外董家渡炮台。起义军不动声色，待敌船驶离外国军舰后，突然发炮还击，击沉清军战船一艘，重创两艘。这时，另一队清军战船开到，集中火力炮击起义军的五艘战船，将其全部击毁。随后，敌战船上的清兵登陆，企图占领东门外的炮台。起义军英勇抵抗，将其击退。
在城东作战的同时，清军约三千人向上海县城的北门发起攻击。起义军沉着应战，待敌人缘梯登城时，突然开火，使清军伤亡惨重。清军攻城失败后，纵火焚烧东门外的民房，并大肆抢劫。一天之内，烧毁房屋不下一千五百余幢，从江边到城墙，人烟稠密的商业区，仅剩下一些破壁颓垣。
此后，清军又不停顿地向县城进攻，并在城北宁波会馆墓地上筑起一座高与城齐的炮台，整天向城内开炮；吴健彰的战船也继续轰击城东起义军的炮台，企图切断城内至江 边的通道。由于久攻不下，清军决定改取太平军常用的地道攻城战术，在城西秘密地挖了一条通向城脚的地道。1854年2月6日晨，引爆火药，轰塌西面城墙，二千余名清军从缺口冲入。起义军立即点燃火药袋和火罐，并用喷筒喷射火陷，封锁缺口。清军一片混乱，纷纷后退。飞虎将军潘起亮率二百人乘势冲出城外，追杀清军，缴获大炮十二门和许多抬枪，胜利返回城内。清军遭此挫败后，从3月到4月，基本上没有大的进攻行动。起义军则多次主动出击，摧毁清军的营垒、炮台，杀伤不少敌人，迫使其全部退出南郊，初步改善了防御态势。
5月25日凌晨，清军又将小南门城墙炸开一个缺口，二百名清军尾随几名外国兵冲入城内。起义军奋起反击，毙敌四十人，将敌军逐出城外。配合清军进攻的外国战船，也被起义军击伤一艘，击沉两艘。以后，清军又多次挖地道攻城，均被起义军击退。
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