陈赓大将风趣幽默，性格开朗，他的玩笑有时候大到没边，但不影响他的人缘，他在国共两党都有着很多的生死之交，可以说陈赓在国共两党的人缘当属第一。
陈赓大将的乐观、豁达、本我、开朗，古往今来，有文字记载的，尚未看到第二人。他谁的玩笑都敢开，很多人一不小心就被他弄得脸红脖子粗的，有火发不出，所以陈赓的话茬，很多人不敢接招。
陈赓开彭德怀的玩笑
彭德怀元帅性情刚烈脾气很大，经常都是一脸严肃的模样不苟言笑，不怒自威，大家平时都很怕他，很多人别说开玩笑，跟他说话都得小心翼翼的，唯独陈赓敢开他的玩笑。
有一次彭德怀去陈赓的部队视察，陈赓对他的到来十分欢迎，知道彭德怀严于律己，平时的生活十分简陋，很长时间没有粘过油水了，陈赓命令后厨弄来了荤菜犒劳彭德怀。但彭德怀非但不领情还大发脾气，陈赓轻松一招就破了彭德怀的清规戒律。到开饭的时候，陈赓给彭德怀送去了白水萝卜，他自己便关起门来并且故意让彭德怀看见，他知道彭德怀是个急性子，于是在房间里磨磨蹭蹭不肯出来。彭德怀还等他有事商量，吃个饭要那么久，彭德怀等急了便推门进去，正好看见陈赓在吃鸡，彭德怀气着地说道：“好呀！XX个陈赓，你给我吃白水萝卜，自己却关起门来吃好的。你不让我吃我偏要吃，快给我拿双碗筷来！”
有一次部队打了一个大胜仗，在庆功宴上，陈赓一瘸一拐地端着一大碗酒去敬彭德怀，当着众人吹了彭德怀一通，然后一饮而尽，大家傻眼了，彭德怀一看，你陈赓这是要将我的军啊，彭德怀也不甘落后，抬着一大碗酒也全部喝光了。彭德怀见陈赓脸不红心不跳的，一想陈赓没这么大的酒量啊，把他的酒碗抢过来一舔，原来是水，气得彭德怀大呼上当：“好你个陈瘸子！”
冒充肖华未婚妻的“爸爸”
陈赓在延安抗大学习的时候，抗大有一队女同学，这些女同志大多都是中央领导们的夫人，谁敢开她们的玩笑，但是天不怕地不怕的陈赓就敢。照样和她们有说有笑的，经常和她们开玩笑，有一次还把一位女同学给弄哭了。
这位女同学是肖华的未婚妻王新兰，有一次一些国民党军官来延安考察作客，陈赓知道肖华快结婚了，于是决定利用这次机会开开他们的玩笑，当一回“爹”过过瘾。王新兰等女演员给这些国民党人演出完之后正在卸妆，突然见到一位陌生的国民党军官走上前来，一把抓住王新兰的手就说：“快跟爸爸回家！”
王新兰气得全身发抖地说：“胡说八道，我不认识你！”
可对方就是苦口婆心地解释，我真的是她的爸爸，一定要把她带回家，其他女演员还以为这位国民党军官就是王新兰的爸爸。王新兰十分委屈的急着向她们的队长求援：“队长，你看这个人讲不讲理，我怎么会有国民党的爸爸，哪有这样冒充人家爸爸的！”
可她们的队长早就被逗得哈哈大笑说不出话来，王新兰急得眼泪直流哇哇大哭起来，她们的队长这才说：“别怕，他是咱们红军师长陈赓，他逗着你玩呢！”
这时其他人才哈哈大笑起来。
落难时还能开玩笑
南昌起义时陈赓左腿中弹，他诈死骗过了敌人的追捕，党组织派他前往香港治疗腿伤，但当时香港到处也在搜捕受伤前往香港治疗的红军，陈赓和卢冬生被迫躲进了厕所。卢冬生是他早年的书童也是他警卫员，为人实诚，党组织派他照顾陈赓治疗腿伤。这时两人肚子分别都在瓜瓜叫，陈赓摸着肚子说：“叫一份西餐来吃才好！”
卢冬生这就当真了，还以为他真的想吃西餐，于是就借口说出去打探情况给陈赓弄西餐去了。等卢冬生带着送餐的人来到厕所旁边，发觉不对劲，不但不卖给他们西餐吃，还将他们臭骂了一顿，原来是陈赓闹肚子了，厕所旁边臭气熏天，陈赓拍着卢冬生的肩膀哈哈大笑。
香港没法呆，他们俩就想方设法乘了一条船前往上海，当船到了汕头时突然戒严，反动派杀气腾腾的搜捕红军，气氛十分紧张。陈赓却突然发现船上还有起义时的第三师师长周逸群，见到战友陈赓很是兴奋，他故意不打招呼和周逸群开了一个玩笑。陈赓用报纸遮住脸小声嘀咕道：“这报纸的消息还是真灵通，周逸群还没上船，报纸就登出来了”
周逸群被这句话当场就给吓住，敌人正在搜查，莫非暴露了，瞬间心态崩溃，待陈赓慢慢把报纸挪开时，周逸群瞬间又气又喜。
陈赓为何不敢开小孩子的玩笑？
《倔强的小红军》曾写进过小学的课文中，陈赓也是因为那次经历从此不敢和小孩子开玩笑。
在红军过了草地之后，有一天陈赓累了掉了队，古道西风瘦马，陈赓胡子拉扎的瘦脸牵着一匹瘦马慢慢走着。突然碰到了一个十一二岁掉队的小红军，此时正是寒冬，他只穿了一双草鞋，脸被冻得又红又青。陈赓对他说：“小鬼，过来骑一会儿。”
小战士满不在乎地微笑着说：“老同志，我的体力比你强多了，赶快骑上吧！”
陈赓用命令的口气让他上马，但他作出要和马赛跑的动作，陈赓无奈丢给他一袋青稞面，让他吃掉，小红军拍了拍自己的粮袋子，说还鼓鼓的，并且表示他还要等他的同伴，让陈赓先走。陈赓无奈地走了，一路上他思绪万千，回想着在上海滩、广州沿街、香港码头和他打过交道的孩子们的身影，突然大喊一声：“不好，我上当了。”
陈赓急转马头，奔回原路，但等他到的时候已经晚了。小战士是饥寒交迫走不动才掉队的，那口袋里只不过是一块烧得发黑的牛膝骨，上面还留着几道白白的牙印，显然是这位小战士饿得忍不住时撕咬的。陈赓被他的精神所打动，也十分痛心和煎熬。自己开了别人那么多玩笑，糊弄和耍了那么多人，倒是让这位小战士给骗了，陈赓为此十分内疚和心痛，早点识破他也不至于发生这样的悲剧。至此之后，陈赓不敢和小孩子开玩笑。
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