在我国古代封建社会，婚姻不能自己做主，父母包办婚姻讲求的是门当户对。梁山伯与祝英台这一对亲密恋人就因为父母包办婚姻，深爱着梁山伯的祝英台最终在山伯墓前自尽，梁祝化蝶成为千古绝唱。在杭州西湖，有苏小小墓，而在钱塘西冷的一棵柳树下，苏小小的墓碑让人回忆起著名的钱塘名妓苏小小，再读题于西湖湖畔的李贺所作的词《苏小小》，字里行间犹如看到一个年仅十九岁的美貌女子，因为爱情被棒打鸳鸯强行拆散相思成疾感染上了风寒，再加上她从小就有咯血病，不久便香消玉损。给了一番凄美的感叹。
我国古代南齐时，钱塘西冷桥畔一户苏氏人家生下一女，取名小小。苏小小长得眉清目秀，聪慧过人，父亲吟诗诵文，她一跟就会，亲戚朋友都夸她长大后必成为才女。苏小小六岁时，父亲不幸病故，为了生计，苏小小的母亲忍辱为妓，几年的精神折磨，导致身心疲惫。苏小小十岁时，母亲一病不起，临终时，把苏小小托付给贾姨妈。苏小小从小喜爱读书，虽没有老师，但知书达礼，尤其精通诗词，信口吐辞，皆成佳句。几年过去了，苏小小已长成美丽的少女。每天，苏小小总在西冷桥畔散步，眺望涟涟碧波，点点水鸟，苏小小都会情不自禁地吟诗放歌，倾诉心中的情愫。那时的西湖，风光秀美，山路曲折迂回，游览辛劳，苏小小便请人制作了一辆小巧灵便的油壁香车。香车灵巧，苏小小娇美，穿行于烟云之间，恍如神女下凡，沿路行人议论纷纷，啧啧称奇，苏小小却旁若无人，一路行一路朗声吟诗。苏小小因为聪慧且引人注目名声便传开了，豪门公子，科甲乡绅慕名而来，僻静的西冷桥畔顿时热闹起来。苏小小原想以文会友，结交几个酷爱山水的知己，不想来访者多是衣冠楚楚的蠢才，十有八九都被她奚落出门。钱塘城内巨富钱万才多次登门，愿以千金娶苏小小为侍妾，被被拒绝。贾姨妈也担心苏小小母亲留下的积蓄用尽，规劝小小寻个富贵人家，终身也有依靠。可苏小小不羡慕权贵，宁愿以歌妓谋生，寻求身心自由和干净。如此过了几年，苏小小的母亲积蓄用完，小小二话不说，操琴为生，成了钱塘有名的歌妓。
冬去春来，草长莺飞，成为歌妓靠操琴为生的苏小小依旧乘油壁香车去游春，无意间在断桥弯角处遇到一少年郎君阮郁。阮郁本是当朝宰相之子，奉命到浙东办事，顺路来到西湖。阮郁见到苏小小端坐在香车之中，宛若仙子，一时便看呆了。阮郁回到住处，茶饭无味，辗转难眠，小小的身影总是浮现眼前，并神魂颠倒想与小小结合。第二天一早，阮郁便叫人带着厚礼，径直来到西冷桥畔。只因阮郁英俊潇洒，举止文雅，言谈中对西湖山水赞不绝口，因此因游湖劳累的小小便对这样一个少年郎君有了好感。当阮郁斜穿竹径，曲绕松柳，转入内堂，小小从绣帘中婷婷走出时，四目相视，两人都暗含情意。阮郁本是风流才子，面对西湖美景，与小小对饮时，趁着酒意，随口吟出不少佳句，苏小小便有了几分爱慕之心，小小停杯抚琴，曲调悠扬缠绵，传递着眷恋之情。此后一连几天，小小与阮郁在断桥相会，一个驱车前往，一个骑马相随，沿着湖畔山路缓缓而游，好不快活。贾姨妈见小小与阮郁一见钟情，夸他们是天造地设的一对。当阮郁发誓与小小誓同生死的时候，当夜，由贾姨妈做主，两人定下终身，之后，选了个黄道吉日，张灯结彩，办了婚事。
不幸的是，当阮郁成婚的书信送回家中，阮郁的父亲阮道气得差点昏倒：堂堂宰相之子娶了歌妓，岂不被天下人耻笑。阮道老谋深算，先是写了封信，备了厚礼，派人送往钱塘，交给阮郁。信中说得通情达理，夸小小品貌双全，蒙蔽了阮郁和苏小小。又过了些时日，阮郁又收到家书，说其父阮道因受风寒卧床不起。小小急忙打点行装，催阮郁回去探亲，谁知阮郁这一去不再返。阮道原来是欺骗阮郁的，其实阮道召回阮郁不是因为得病的，而是要把阮郁关进书房，并为阮郁另择名门闺秀。可怜的苏小小，左等右等一直等到春去夏来才等到阮郁的书信，得知实情之后的苏小小，脸色苍白，双手微颤，眼里含着两滴泪花，独自关在房中，饮一阵酒，抚一阵琴，间或抽泣几声，直到深夜才没了声响。贾姨妈放心不下，破门而入，小小醉倒在床上，泪水湿透了枕巾。从此之后，小小爱情被拆散，脸上少有笑容，性情变得冷峻孤傲，接待客人，言语之间更多了调侃的冷笑。小小便得了个"冷美人"的名声。
转眼到了雪花纷飞之时，上江观察使孟浪途径钱塘，他久闻苏小小盛名，便要了一只楼船，派人去唤苏小小陪饮助兴。也只因为苏小小被人请去西溪赏梅，孟浪没叫到苏小小十分扫兴。差人再去时，苏小小喝得酩酊大醉，孟浪十分恼火。第三日，差人再去，侍女说小小醉卧未起，差人发急说孟老爷要给点颜色看看，小小理也不理。孟浪至此勃然大怒，他少年得志，本不把妓女放在眼里，如今吃了闭门糕，便要摆出威风，要让小小吃点苦头，与县官商量。这县官原是钱万才的舅舅，早就对苏小小怀恨在心，自然照办。
县官派人传唤苏小小，要她速到孟老爷船上赔罪，而且必须是青衣蓬首，不准梳妆打扮。苏小小却很坦然，临行时，从容地梳妆打扮了一番。"梅花虽傲骨，怎敢敌春寒？若要分红白，还须青眼看。"当孟浪邀了官府宾客在船上饮酒赏梅，苏小小如期而到，一阵麝香香味，小小如仙女般飘进船来，满船人都被小小美丽的容貌、冷峻的神态震慑住了。孟老爷追问小小是否知罪，小小镇定自若，从容不迫地以梅花为题赋诗，诗意不卑不亢，令孟浪都暗暗折服，孟浪性子虽烈，但也有几分惜才之心，见小小楚楚动人，便消了怒气，邀小小入席。
只是，县官受钱万才之托，早就想加害小小。酒宴散后，县官立即派人在归途中将小小截住，诬陷小小借诗讽喻、藐视朝官有罪，还有殴打唆使罪等，判小小入狱。可怜的苏小小，拒绝钱万才这无赖求婚却被判入狱，尽管有贾姨妈用银钱周旋，小小没有受到狱内之苦。但苏小小体质本弱，加上气愤，关了数月，便生起病了。阮郁途径钱塘，闻讯赶来营救，想再续前情，小小理也不理。半年后，苏小小出狱回家，来到石屋洞，望着石罗汉，想起了与少年才子宰相之子阮郁成婚，爱情甜蜜且温馨，恨只恨阮郁之父阮道老谋深算，骗阮郁回家另择名门闺秀，棒打鸳鸯拆散了苏小小和阮郁的爱情。
苏小小就这样相思成疾病倒了，她无力乘车游湖，只能靠在床上，眺望窗外景色。苏小小痛恨封建社会的封建礼制，也痛恨因为有门第之见导致爱情被拆散。苏小小最终含恨而死，苏小小的死令人同情，武林高手都为之痛哭，滑州刺史骑着白马来到灵前，抚棺而哭。也因此，西湖畔便有了苏小小墓。苏小小的芳名与西湖并传，天下游人每到西冷桥畔，都发出万般感慨！
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