食物中的有毒物质——氰苷

　　含氰苷类食物中毒_

　　第二十六章食品中的有害成分ppt课件

　　食物的天然毒物和天然食物的安全性（六）：氰葡萄糖甙（1）——氰葡萄糖甙的种类和分布

　　食物的天然毒物和天然食物的安全性（五）：硫葡萄糖甙（4）——硫葡萄糖甙对人甲状腺肿的关系

一、有毒物质

　　氰苷：存在于蔷薇科种子、高粱属、野豌豆属、菜豆、木薯

　　硫苷：存在于十字花科，葱、大蒜。可致甲状腺肿大。

　　皂苷：大豆皂苷

　　生物碱糖苷：茄碱/龙葵碱（茄三糖+茄啶）、番茄碱（C27H45NO2，分子量415）。主要分布于茄科和百合科植物中，如马铃薯、番茄、龙葵等

　　生物碱：咖啡碱、茶碱、可可碱

　　秋水仙碱：例如新鲜的黄花菜。致死量3-20mg/kg

　　蛋白酶抑制剂

　　亚硝酸盐：泡菜中含有，食入0.3~0.5克的亚硝酸盐即可引起中毒，3克导致死亡。

二、HCN毒性剂量

　　有毒物质，只有达到一定剂量的时候，才会对人体产生危害。人摄入HCN的最小口服致死量为0.5~3.5mg/kg体重。

　　一个体重为50kg的成年人，在一次性吃了370颗樱桃核才有可能会中毒身亡。而樱桃核里面产生的氢氰酸，每公斤体重摄取2毫克左右，并不会出现明显的中毒症状。

　　氢氰酸进入血循环，和人体中的铁离子结合，使细胞不能正常呼吸，组织普遍缺氧。氢氰酸作用于呼吸和心血管中枢，会导致这些中枢的麻痹而死亡。

　　利用亚硝酸钠3%+硫代硫酸钠25%，VB12解毒。亚硝酸钠和血红蛋白结合，与CN-结合。硫代硫酸钠与CN-结合为无毒产物。

HCN中毒症状

　　中毒轻者症状为恶心，呕吐，腹泻、头晕，严重者呼吸困难、心跳加快、瞳孔散大，以至昏迷，最后抽搐、休克，因呼吸衰竭而死亡。

三、含氰葡萄糖甙的食物

　　氰葡萄糖苷（又称生氰葡萄糖苷，氰苷），指由氰醇衍生物的羟基和糖缩合形成的糖苷。这种成分能够被水解释放出氢氰酸。

　　存在于高粱、豆类种子、以及某些植物的幼芽、根茎、果仁，如高粱、木薯、玉米、竹笋、蚕豆、豌豆、亚麻籽、橡胶籽、苦杏仁、扁桃仁、桃仁、李子仁、白果、苹果、樱桃、梅子等中。

　　其中，亚麻苦苷和百脉根苷在菊科、大戟科、亚麻科、罂粟科和豆科植物中存在，野樱苷在水龙骨科、桃金娘科、蔷薇科、虎耳草科、玄参科和苦槛蓝科发现，接骨木苷在忍冬科、含羞草科、木犀科存在，蚕豆氰苷发现于水龙骨科和豆科，而苦杏仁苷仅在蔷薇科中被发现。

　　禾本科（蜀黍苷），菊科（亚麻苦苷），水龙骨科（野樱苷和蚕豆氰苷），蔷薇科（苦杏仁苷和野樱苷）、百脉根（百脉根苷）。

　　高粱属中的蜀黍苷是由酪氨酸水解而来的，亚麻苦苷、百脉根苷分别对应着缬氨酸和异亮氨酸，而野樱苷、苦杏仁苷和接骨木苷则是由苯丙氨酸的转变而来。

　　亚麻氰苷，C16H27NO11，分子量409.4，1g产生HCN约66mg

　　苦杏仁苷，C20H27NO11，分子量457.43，溶解度83 g/L，1g产生HCN约59mg（0.59%）

　　蔷薇科的许多植物，如苹果、杏和桃等，其苦杏仁苷含量可以达到2-6%，而果肉中氰苷的含量仅0.001～0.01%。苦杏仁苷由龙胆二糖和扁桃腈组成。苦杏仁苷在内源性酶的作用下，裂解掉末端的糖基，生成单糖氰苷野樱苷，进而酶解生成扁桃腈，接着自发或经羟基腈裂解酶产生氢氰酸。

　　禾本科和草类植物中，未成熟植物顶部部位含氰苷量最大。高粱幼苗和高粱植物中，都含有高粱氰苷（又称蜀黍苷）。

　　鲜竹笋口感苦麻，是因为生竹笋芽尖中含有很高的氰苷，入口后氰苷水解释放出氢氰酸引起的不适。

氰苷含量

　　苦杏仁，2500mg/kg。

　　苦木薯块根，含量530-1330mg/kg，外皮2450mg/kg

　　竹笋，鲜竹笋尖8000mg/kg

　　菜豆（四季豆）：白菜豆2100mg/kg。豆苷在内源性酶或弱酸性介质作用下分解成HCN。

　　新鲜竹笋含氰苷最高。其次是菜豆、苦杏仁、苦木薯和鲜高粱等植物。菜豆中的氰苷含量通常色泽比较深的菜豆含量比较高，青黑色鲜菜豆含量最高，白色菜豆中的含量比较低，而黑色品种的小粒菜豆中氰苷含量最高。

毒性

　　苦杏仁苷的LD50：大鼠、小鼠静脉注射为25g/kg；大鼠腹腔注射为8g/kg。大鼠op为0.6g/kg。人口服苦杏仁55枚(约60g)，含苦杏仁苷约1.8g(24mg/kg)，可致死。

　　NaCN的LD50：6mg/kg

　　人体口服氰化物的急性中毒剂量为0.5-3.5 mg/kg。

四、说明

1、蔷薇科植物

　　未成熟桃子果实中含有较高的氰苷，若食用过多，氰苷在口腔粘膜及胃肠道吸收后，在体内水解成氢氰酸。

　　樱桃的种子含有氰苷(叶子也有)，外壳咬碎以后，氰苷经过消化，就会分解产生氢氰酸。

　　蔷薇科水果一样（比如苹果、李子、杏、梨），籽核都含有氰苷。

　　苦杏仁含氰苷，它在胃肠道中水解后可放出氢氰酸。

　　苦杏仁中毒一般在吃后1小时左右开始，表现出神经中毒症状。初时呕吐、恶心、头痛；继则心悸、胸闷、全身乏力；最后常因呼吸麻痹而死亡。

2、银杏

　　白果有毒成分为白果酸、氢化白果酸、氢化白果亚酸、白果醇、白果酚、银杏毒和氰苷。银杏种子的肉质外种皮含白果酸、白果醇及白果酚等有毒物质。如果煮熟食用，可以使白果酸和白果二酸分解，氢氰酸易挥发而去除。

　　白果内含有氰苷，遇热后毒性减小。一般以绿色的胚部毒性最强。中毒剂量为10-50颗，中毒症状发生在进食白果后1-12小时。中毒症状主要有：恶心、呕吐、腹痛、腹泻、发热、紫绀。还有明显的中枢神情系统受损的表现：抽搐，意识丧失或昏迷。严重者，可导致呼吸麻痹而死亡。 

　　处理方法：可给服蛋清。

3、木薯

　　木薯中氰苷主要是百脉根苷和亚麻苦苷。一般含量小于20mg/kg的品种称为甜木薯，而苦味木薯鲜根中的氰苷含量高达500mg/kg。