如果要评选唐朝最伟大的诗人，因为李白和杜甫两尊大神人物的存在，即使杜牧的呼声很高，恐怕也会与这个荣誉擦肩而过。但如果要评选唐朝的风流才子，第一把交椅非杜牧不可。好酒、好美女、好游历，本来是才子们的共同爱好，然而没有一个诗人，能像杜牧这样喜好美女。
举个最简单的例子，现存唐朝最著名的书法真迹，就是收藏于北京故宫博物院的《张好好诗》，这是为歌女张好好所写。为杜牧博得盛名的《杜秋娘诗》，也是写个曾经光彩照人的歌女杜秋娘的。还有什么崔紫云、薛涛等女子，也和杜牧不清不楚。
有名有姓的就如此之多，可见杜牧风流到了什么程度。不光他的好友李商隐写诗劝他收敛，他自己更是在《遣怀》中洋洋自得：
据新旧唐书和一些史料记载，杜牧在扬州任职期间，几乎是发了疯一样，从来不住自己家中，夜夜住青楼。这种行为，自然是闹得满城风雨，影响极为恶劣，而杜牧却不以为然地表示：自己如此才华，还在这小小地方任职，如果不能成为国家栋梁，不如就死在这温柔富贵乡里好了。
其实，何止是在扬州，他在37岁担任宣州团练判官时，依然如此。他听说湖州美女如云，便从宣州偷偷去玩，当地的长官崔刺史知道他好美女，便找到最著名的歌女款待。然而，杜牧却不以为然地说，这些并不是尽善尽美，还是举行一次全民竞渡比赛，吸引全城的人来看，我再慢慢寻觅自己的意中人吧!
杜牧当时的官职不高，但诗坛的名气很大，崔刺史也不得不给他这个面子。看得出，杜牧也不是第一次出这种馊主意了，在这次盛会上，他终于发现了一个老妇人，带着一个女子款款而行，就是自己的意中人。
杜牧俨然一副把妹高手的姿态，自然不会错过这样的机会。然而，他上去攀谈的时候，才知道女孩子才十岁，显然还不到出嫁的年龄。不过，这难不倒杜牧，他将重金最为聘礼，孝敬给老妇人，并且与他签订婚约：如果十年之内，我来湖州当官，便迎娶女孩，如果十年未来，女孩可以自行嫁人，聘礼分文不退。
杜牧本来想凭借自己的能力，混个湖州刺史还不是手到擒来?没想到他为官多年，却一直没有如愿，即便是当过黄州、池州和睦州刺史，也和湖州没有关系。直到好友周墀当上宰相，杜牧才得以如愿来到湖州。
只不过，再次寻找到老妇人的时候，却得知女孩已经嫁为人妇的消息。杜牧抱怨老妇人为什么不守约，老妇人却提醒她，已经是十四年了。美人已去，再不可得，杜牧在伤感之余，写下了这篇《怅诗》：
这首诗写得极为精彩，它借寻春迟到，鲜花已落、子满枝头的场景，表达了自己错失机缘的惆怅和懊恼。杜牧在此将全诗使用了比拟的手法，生动形象，又不失活泼，给人以极大的想象空间。
其实，在同期还有类似一首《叹花》，与此诗也极为类似：
这两首诗写的是同一件事，也是同一种风格，也许还是一首诗的两份诗稿。前一首写得更为含蓄，后一首写得更为生动，到底哪一首最好，作者朋友可以留言评判。
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