有人说过，这世间相似的人总会走到一起，而不同的人终究背道而驰，用来形容袭人与黛玉和宝钗的关系发展，再没有更贴切的了。
宝钗进府前，黛玉已在贾府住了好几年，就像宝玉安慰黛玉时说的“你先来，咱两一桌子吃饭，一屋子睡觉，长这么大了她才来的”。而在这几年时间里，宝玉与黛玉形影不离，跟着宝玉的袭人接触最多的主子小姐自然是黛玉了。如此，黛玉和袭人的关系，一开始是极融洽的，比如宝玉进私塾时，怕袭人在屋里待着发闷，便劝袭人跟黛玉去玩“你也别闷死在这里，长和林妹妹一处去顽才好”，如果袭人对黛玉有所情绪，宝玉断不会让其主动去寻黛玉的，就像后来宝玉挨打后，为了给黛玉送帕，便先支开了袭人，可见彼时宝玉已看出袭人对黛玉的不满了。
袭人和宝钗的互相欣赏，是在第二十一回。史湘云来贾府玩，当夜睡在了黛玉屋里，次日早餐宝玉未梳洗便往黛玉处来，并用湘云洗剩的水洗了脸，叫湘云替自己梳了头，袭人赶来时，宝玉已梳洗完毕了，袭人泛了一肚子酸，但自己是丫头，别人是小姐，哪有动嘴的资格？自顾自走了回来，刚好遇见了大清早来寻宝玉的宝钗。
两人首次深度交流，在袭人的一堆抱怨中，宝钗发现这丫头“竟有些见识”，遂闲言中套问其家乡年纪情况。袭人能令宝钗如此感兴趣，很大的原因是因为在第二十回，李奶奶骂了袭人一番话，将袭人与宝玉那点鬼鬼祟祟之事抖落了出来，因此宝钗知道了袭人对宝玉的重要性，取得袭人助力，“金玉良缘”成功率更高。
而对于袭人来说，宝钗素日行为豁达，世事洞明，早被袭人所知。重要的是，薛家举家进府后，“金玉良缘”悄然弥漫了贾府，这薛家和王夫人关系匪浅，王夫人对宝钗的认可有目共睹。贾府虽有个金字塔尖人物史太君，那也毕竟年迈，人说“老健春寒秋后热”，到时贾府还是王夫人说了算，兼自知晴雯才是贾母意中的宝玉姨娘人选，故而对袭人来说，投靠王夫人一派，势在必行。
两人首次深度交流，都在对方印象中取得信任，但也是浅尝辄止，并未将话打开，算不得一种契约。直到偷听了宝玉诉肺腑后，袭人和宝钗说了一句话，才是两人真正结盟的开始。
在第三十二回，史湘云再次来到贾府，此前宝玉在清虚观得了一块金麒麟，表兴兴头头要送了史湘云去，黛玉因想着自古许多才子佳人多半因一件小巧玩物撮合，便悄悄跟来以察二人之意。谁料在这里听到了湘云和袭人在排揎自己，而宝玉则为自己辩解，黛玉是有喜有悲，便感叹便走了出来。巧的是宝玉出来时，正见黛玉一人独行，忙赶上来，谈话间宝玉一句“你放心”令黛玉怔了半天，这是宝玉首次表白，黛玉听后便走了，而宝玉却发了痴病，继续站在原地，正巧袭人赶来送扇子，文中写到：
不管袭人此前是否将两人的对话都听了去，在后面袭人是明确了宝玉和黛玉的关系了。袭人走过来后，宝玉误以为黛玉，一把拉住继续说了一堆肺腑之言，将她吓得魂飞魄散。
宝玉羞走后，袭人便暗自思忖，如何才能避免宝黛两人有“不才之事”，巧的是宝钗走来了，问其出的什么神，文中写到：
雀儿，是极弱小的鸟类，在《红楼梦》里，雀儿是被人关在笼子里取乐的，没有自由的，收人摆布的，比如贾蔷买来的雀儿，比如芳官用发糕丢打的雀儿，在这里，袭人将宝黛两人看做了雀儿。
至于打架，在《红楼梦》里更不是多干净的词语，比如秦可卿叫丫头仔细猫儿狗儿打架，又比如傻大姐捡到绣春囊后说图上有两个妖精打架，可见打架是某种行为一种隐晦的说法。
那么袭人的意思就很明显了，宝黛两人在做不才之事。很快袭人又表示“我就看住了”！这五个字什么意思呢？“我将她们看住了”，这与之前想的“如何避免此丑祸”对榫。袭人这是下了要拆散宝黛的决心，不让两人感情有发展的机会。这对于宝钗来说是一种表示，意思很明白，我反对“木石前盟”，而拥护“金玉良缘”。
所以，宝玉挨打后，袭人趁机在王夫人面前进言，献计找个机会将宝玉搬出大观园，这无疑是掐断宝黛爱情的最佳方式，袭人这招实在狠辣，而经过此次献言，袭人彻底取得王夫人欢心，不久便暗地里将其提拔，袭人如愿成了宝玉的准姨娘。可惜，袭人一生步步为营，争荣夸耀，也终究难逃嫁给戏子的下场，呵~
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