金圣叹因为叛逆罪被判处斩首。刽子手砍下他的头颅之后，发现他耳朵里掉出两个纸团，展开一看，只见一个纸团写着“好”，另一个写着“疼”。金圣叹临死前也不忘幽默一把，让人又好笑、又感慨。
金圣叹在文学评论上非常有成就感，但是纵观他的一生，金圣叹是一个从小皮到老的“熊孩子”。他和现在很多男生一样，从小沉迷《水浒传》。
他既推崇水浒英雄痛恨贪官污吏，认为他们是“不得已而尽入于水泊”，但他又觉得水浒是“恶之至，迸之至”。虽然自己“偶像”有难处，可也不是什么好人，做出这样评价的金圣叹也是位“耿直boy”。
喜欢看书是金圣叹的一大优势，但也成为他科举上的劣势。金圣叹读书很多，却大多都是被当时文人斥为淫书艳曲的小说、戏曲、诗文。他推崇《西厢记》，盛赞这是一部“天地妙文”；又觉得《水浒传》令人“百看不厌”。现在看来这些评论都很中肯，但在当时这些观点都是“非主流”。
金圣叹看杂书、写书评一时兴起，就连上了科举考场也收不住手。在岁试中，他不肯老老实实按照八股文的格式书写，把写书评的习惯带进考场。最终因为他行文怪诞被贬黜，这可能是高考零分文的最早案例了。
科举这条路是走不下去了，金圣叹便彻底变成“死宅书粉”，从此他埋头各种典籍、小说、戏曲。看到兴起，他不时在原文旁边赞一声“奇”、“妙”。自己点评到上头，还会对自己无与伦比的书评夸赞一番，可谓是最早在二次元世界发出弹幕的人了。
与传统文人迥异，金圣叹是丝毫“没有节操”的，他的观点常常自我矛盾、自己打自己的脸。他宣扬儒家孝悌，又对崔莺莺和张生有违礼制的爱情大加赞赏；他觉得水浒英雄都是“官逼民反”，但又觉得他们不算什么好人，不宜“以忠义予之”；金圣叹不屑于酸儒为舞，却编写了历史上第一本“作文选”——八股文应试范本《制义才子书》。
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